很久以来，在苏州市民的休闲活动中，“白相（玩）观前街”一直是被津津乐道的一项。
清朝光绪年间，苏州城交通以驴马与轿子为主，观前街西首察院场口关帝庙前、玄妙观东脚门内及兰花街清风明月楼茶馆对面均有驴马出租。遇人召雇，驴夫执鞭随驴后一边奔跑，一边吆喝开道，加上驴子颈下挂铃的叮当声，两肩轿子交会时轿夫“两靠”的呼喊声，汇成观前街上一支独特的交响曲。形似躺椅的“东洋车（即黄包车）”从上海传入苏州后，轿子和驴马才逐渐淘汰。但黄包车进入观前街则有限制，一是因人涌街窄之故，再是观东醋坊桥上建有“猛将堂”，行人在下穿行，车子无法通过，因此自观东醋坊桥至观西北仓桥口地段禁行黄包车。
观前街的一个吸引人的地方，是沿街两侧繁密的名店名铺较早地适应了人们的购物需求。其中不少店铺已超过百年历史，人们只听其字号便足以将其经营特产、特色联系到一起。
从观东街的醋坊桥起，首先看到的是陆稿荐肉铺，它始创于清康熙二年（1663年），以经营的“陆稿荐蹄子”最为著称，它选用太湖流域的“湖猪”，皮薄肉嫩，烹煮易烂，肉味香糯。另外它选用苏州体大肥嫩的娄门大鸭精工烹制的蜜汁酱鸭也誉满苏州城。
与其相隔数家有座高达6米多的水磨方砖墙，一排五开间，在观前街建筑群中显得古雅、壮观，石库门楣上有着砖雕贴金的“恒孚”两个大字，这就是著名的金铺恒孚银楼。该银楼创建于道光八年（1828年），经销各种金银首饰和摆件，其中还有寿星、八仙等人物造像，花色繁多、光怪诱人。由于其金源来自上海汇丰银行，成色足，加上做工精致，因而享誉四方。
在洙泗巷口有一家始创于清同治年间的生春阳火腿店，它的原名是巨成祥腿栈。它从金华、东阳、义乌、如皋等地购进火腿，进货严格，薄利多销，渐渐成为苏州腊腌业巨擘。
生春阳的紧邻就是采芝斋糖果店。清同治九年（1870年），河南人金荫芝先生在洙泗巷口置炉熬糖，经营一文钱两只的粽子糖。光绪十年（1884年），金荫芝租得对面采芝斋古董店门面，在其子协助下开设糖果店，经营自制苏式糖果、炒货、蜜饯，生意日盛。因无店名，顾客仍称采芝斋，金氏顺水推舟，遂正式挂起这一金字招牌。
创于清道光元年（1821年）的黄天源糕团店位于玄妙观东脚门口，该店向以产品细腻糯软、香甜肥润著称。《红楼梦》第11回曾写到的枣泥山药糕即为其名点之一。由于讲究配方、用料、工艺，该店的各式糕团风味独特，驰名中外。
创办于乾隆二年（1737年）的松鹤楼，是苏州苏帮菜馆中声誉最高的老字号。它开始是面馆，卤鸭面及壮鸡面素有盛名。清末时经营苏帮菜，请得名厨高手，讲究选料用料、刀工火候，发挥炖、焖、焐、煨特色，使每道菜肴色、香、味、形俱佳。其原汁鱼翅、松鼠鳜鱼、清溜大玉（虾仁）、荷叶粉蒸肉、青鱼甩水、雪花蟹斗等菜肴久有盛名。”
到20世纪30年代，观前街街商贸业更加兴旺，并一直辐射到太监弄与北局。其时，苏州文怡书局出版的《新苏州导游》中有这样的描述：“观前街大街为全城最繁华处。车马毂击，人踵相接。商肆骈列，争异斗妍。市招临风招展，可拂人额。入夜电炬照耀，恍如白昼，远望则如繁星点点，闪烁隐现。人比之上海霞飞路，谓颇有异国情调焉。自观前市场不敷分配后，遂由太监弄扩至街南之北局。北局昔为荒土，今则中有小公园。四周皆巨层毗连，若国货商场公司、茶肆、酒家、戏院、影剧院、大旅馆等无不具，遂成为苏人之娱乐区。”
观前街之所以有如此魅力，还与它的周边环境有关，尤其是太监弄和北局，与观前街的繁华起到相得益彰的作用。太监弄是观前街之南与之平行的一条小巷，以吃食店集中而有“吃煞太监弄”之说。20世纪30年代，这里就有正兴馆、璇宫、三吴、大新央、觉林蔬食林等菜馆。解放后，尤其在改革开放以后，太监弄酒肆业益发兴旺，被人誉称“美食街”。得月楼、王四酒家、上海老正兴、元大昌、功德林等酒菜馆在此比肩而立。入晚，各色霓虹灯映照得五光十色，巷内车水马龙热闹异常，席散宴罢，宾客穿过宫巷正好闲步观前街，有的顺便带回各种物品。
观前街曾于民国十九年（1930年）拓宽改建。解放后，政府又多次进行扩建整治，先为小方石路面，后为沥青路面，使街宽逐步增至9~13米，两旁种植悬铃木，隔路树臂几可连接，暑天行走十分荫凉。”1982年6月，观前街改为步行街，人们可以安步当车，赏心悦目地观赏街景。此后又开辟了夜市，每当夜幕降临，观前街上亮起串串珍珠般的电灯，沿街两侧逶迤成“龙”。摊位上，服装裙衫、头花首饰、鞋帽巾袜、果品食物、盆景艺品、玻璃器皿等等应有尽有，果真是人山人海、热气腾腾，绘出了一幅繁华观前街夜游图。
知识链接
苏州名园：中国古典园林中最具有代表性的杰作。位于江苏苏州市。有关皇家苑囿的记载，苏州园林中以春秋吴王夫差的姑苏台为最早；有关私家园林的记载，以东晋吴郡顾辟疆园为最早。唐宋时期，苏州园林的兴建日益增多。到明清时期达到空前的水平。现存的园林实物多属这一时期。现遗存的园林庭院主要有：拙政园、留园、狮子林、沧浪亭四大名园及网师园、环秀山庄、耦园、艺圃、畅园等。