向投资者销售联合雪茄公司的股票花了不少时间。一开始，大部分优先股都通过克兰沃特父子公司的分支机构卖给了欧洲的投资者，最后又从欧洲市场转卖给美国的认购者。高盛和雷曼一共获得了25%的普通股，作为他们的佣金收入。此后的多年当中，联合雪茄公司更名为全国雪茄公司（General Cigar Company），并成为全美国规模最大的烟草产品生产商。有趣的是，沃特海姆家的后代没有一个人和这家公司保持职业上的联系，而雅各布的儿子莫里斯（Maurice）和亨利的小儿子朱尼一直与这家公司保持着紧密的联系，朱尼最终也没有正式加入高盛公司。莫里斯和朱尼上的是同一所学校，又加入了同一家泽西海岸乡村俱乐部，经常带着各自的妻子一起聚餐。两个人都是烟鬼，但是从不抽雪茄，并且都是很年轻就去世了。在我们家族的相册中还有一张亨利三世两岁时的照片，以及罗斯福政府早期“家人聚会”时留下的满脸雀斑的杰基（Jackie）的照片，那个时候一切都很和谐，克布斯、希弗、戈德曼家的女孩子们，甚至孙女辈的孩子们在马术比赛上一较高下的照片也保留了下来。
或许是由于他本人在被家族公司接纳之前所经历的艰难坎坷，亨利对那些被人们视为“失败者”的人总是抱以同情，也愿意听他们倾诉。一个人只要能提出创新的点子，哪怕这个人曾经失败过，亨利也会给他一次证明自己的机会；他坚信失败是成功之母。因此，当朱利叶斯·罗森瓦尔德（Julius Rosenwald）想申请贷款以扩大他拥有1/3股权的西尔斯-罗巴克公司（Sears，Roebuck & Co.）时，他找到了童年好友亨利，亨利向他伸出了援手。
作为一名年轻的单身男士，朱利叶斯租住在塞缪尔·萨克斯的妹妹埃米莉娅（Emelia）位于纽约的住所中，埃米莉娅嫁给了塞缪尔·哈默斯劳（Samuel Hammerslough），他是当地一位知名的男士时尚服饰经销商。哈默斯劳出生在伊利诺伊州斯普林菲尔德镇（Spring?eld），他最爱讲的故事就是他曾经为日后当选为美国总统的亚伯拉罕·林肯（Abraham Lincoln）缝制过裤子，因为林肯个子极高，他的衣服必须定制。哈默斯劳对罗森瓦尔德的态度总是不冷不热，他认为这个年轻人“虽然为人不错，但是估计也没什么大出息”。许多人都持有和他一样的观点。1885年经济衰退时，朱利叶斯和他的兄弟一起创办的男士服装厂受影响而倒闭，导致大家对他的商业才干更加没有信心。后来，在一位表亲的帮助下，他们两兄弟决定卷土重来，这一次他们开始尝试制作统一型号的服装，就像内战时期战士们穿的制服一样。他们选择在芝加哥设立门店，因为这里离农村市场比较近，他们认为自己的产品在这里会销售得比较好。
他们的生意红火起来，1891年罗森瓦尔德迎娶了艾伦·努斯鲍姆（Aaron Nussbaum）的女儿，两人曾经是生意上的竞争对手，联姻之后他们就把双方的公司合并了。他们最大的客户之一就是西尔斯-罗巴克公司，这家公司刚刚开始开展邮购手表的业务。西尔斯本人性格平易近人，擅长撰写文采飞扬、引人入胜的宣传材料，而且对于他公司邮寄列表上的农村客户的购物倾向和习惯烂熟于心。生意起步后的第七个年头，他和他的合伙人、钟表匠阿尔瓦·罗巴克（Alvah Roebuck）已经能每年编制一本长达332页的产品目录了，他们将自己的产品目录称为“愿望之书”。他们出售的东西无所不包，比如渔具、自行车、炉具、瓷器、婴???车、女性服饰等等，客户涵盖了全美国近65%的人口。当罗巴克因为健康原因离开公司时，理查德·西尔斯表示愿意将这一半的公司股权以7.5万美元的价格出售给努斯鲍姆和罗森瓦尔德，而这笔钱就是通过高盛承销的短期融资券筹措来的。
事实证明西尔斯与罗森瓦尔德配合得很好，西尔斯精通市场营销，罗森瓦尔德善于经营管理。他们不断扩大公司销售的商品种类，后来又加入了干货、耐用消费品、药品、五金、家具等等，几乎包括了一个农户所需要的一切商品。他们的年销售额从75万美元一路攀升到5000万美元。由于生意发展得太快，原来租的五层楼的办公场所很快就不够用了，一年之内，他们通过新建或租赁的方式在芝加哥的其他地方新设了许多办公点。他们建了一座面积达19公顷、可存放价值500万美元货物的仓库以及办公大楼，地点就在芝加哥市的西部，总占地面积超过9万平方米，是当时世界上最大的商业建筑。他们通过短期融资券筹措到75万美元的资金，而他们的账面价值仅为23.7万美元。
1906年，西尔斯-罗巴克公司的年销售额已经达到5000万美元，西尔斯仍然坚信还有可以扩张的领域。他在一封给朋友的信中说道：“我们在城市中的业务几乎没有开展起来，因为我们先入为主地认为城市业务不是我们的强项。这或许是实情，但是我觉得我们有义务去弄清楚到底是不是真的。”于是他们再一次找到亨利·戈德曼进行融资，亨利答应了他们的请求，并且提供了500万美元贷款用于支持他们的前期行动。但是亨利还在酝酿更大的动作。他建议西尔斯-罗巴克公司公开发行股票，转型为上市公司，这是世界上第一家公开发行股票的零售企业，与此同时高盛也能赚到非常丰厚的佣金。
华尔街上那些有年头的金融机构都没有把制造业企业发行的证券放在眼里，更不用说一家零售企业的股票了，他们从来不把这些业务当做正经生意，在他们看来，即便像固特异公司和爱迪生电池公司这样的知名企业的股票也是风险过高的投机。他们对高盛即将开展的业务不屑一顾，甚至在背后嘲笑他们的愚蠢。塞缪尔·萨克斯是初始阶段最难说服的一个人，他一直不愿意支持这项风险过高的业务。他在和亨利争论业务的可行性时，声音已经提高到了极限，直到亚历山大·克兰沃特（Alexander Kleinwort）介入他们之间的争论，并且说服塞缪尔如果发行成功将获得巨大收益之后，他们才形成了最终的一致意见，高盛终于得以参与西尔斯-罗巴克公司股票的发行。在接下来的几个月之中，承销商们以每股90美元的价格出售了该公司7%的优先股，自己则持有50美元一股的普通股--据塞缪尔的儿子沃尔特回忆，“理查德·西尔斯从来没想过自己公司的股票会值那么多钱”。这次豪赌使得对该公司的投资产生了成倍的增长，带来了1000万美元的利润，并且使高盛和西尔斯都成为家喻户晓的名字。戈德曼家的社会地位极大提高，生活方式也由此变得更奢华，同时他们也开始从事更多的慈善公益活动。
戈德曼家的孩子们弗洛伦丝、罗伯特、朱尼与他们的家庭女教师
芭贝特完全沉浸在了慈善事业当中，她的主要成就包括在联合希伯来基金会（United Hebrew Fund）以及西奈山医院（MountSinai Hospital）做义工，并且为聋儿和其他残疾儿童提供帮助，部分也是因为她的公公喜欢帮助这些弱势儿童。她是一位十分具有说服力的募集人，她在筹办鲜花展、艺术展或者音乐会等活动中所展现出来的品位和想象力都令人折服，这也使得她可以通过这些活动募集到足够的资金。出于对她本人的风度和美貌的景仰，许多艺术家和摄影师都争相为她创作画像。
和她的同龄人一样，芭贝特把照看孩子们的活儿交给了一位家庭女教师以及完全由德裔人员组成的佣人团队。因此，家里的长女弗洛伦丝虽然刚刚进入青春期，也要承担起家中母性权威的角色，尤其是在照顾最小的弟弟朱尼时更是如此，因为朱尼从小就有耳疾，大多数时候都不能到户外活动。在他8岁那年被诊断患有乳突炎时，也是姐姐陪伴他到医院接受紧急手术。如果长子罗伯特没有去上舞蹈课或者钢琴课，她也总是在父亲面前充当挡箭牌，用各种各样的理由为弟弟开脱。弗洛伦丝个子很高，身材丰满，有着希腊式的鼻子，金色的卷发，面容和她母亲一样可爱。她喜欢打网球，喜欢收集微型仿古家具，并且和父母亲一样喜欢音乐。年幼的时候，她十分钟爱斯图本（Steuben）水晶、卡地亚珠宝，以及来自巴黎的沃斯（Worth）礼服，并且像她父亲一样喜欢巧克力。在所有孩子之中，她与芭贝特的关系最亲密，但是明眼人都可以看出来，那个拥有淘气的笑容和英俊相貌的长子罗伯特才是她母亲最喜欢的孩子。
亨利与芭贝特养育孩子的方式完全可以说是放任自由，和他们形成强烈对比的是塞缪尔和路易莎夫妇，他们对自己的后代寄予了很高的希望，巴不得控制孩子们的所有活动和决定。他们最小的孩子，也是家中唯一的女孩艾拉长得非常漂亮，也非常聪明，父母把她当做洋娃娃一样捧在手心里，和其他居住在莫雷山（Murray Hill）地区的女孩儿们不同的是，艾拉出门时必须由她的英籍家庭女教师陪同。沃尔特是他们家的小儿子，他回忆说，小时候放学之后他的父母至少要强迫他每周补习3次法语会话课程，而他真正想做的却是在外面和同学们打棒球。至于他将来要上哪所大学从来就没有成为一个问题，因为他必须进入哈佛大学。等他真的进入哈佛大学后，他算得上是校园中的大人物，他不仅是哈佛大学校报《猩红》的编辑，并且和富兰克林·德拉诺·罗斯福是同学。沃尔特在十几岁的时候就已经被确定为塞缪尔的接班人，他父亲到欧洲出差时都会带着他，并带他到克兰沃特家族宫殿般的住所里共进晚餐（那时候他还给塞缪尔制造了难堪的局面，他看到一个管家穿着“无尾半正式晚礼服”就以为他是家里的主人，还与这位管家握手）。毕业之后，沃尔特先后在法国、德国、英国等地的银行做学徒，充分学习了套利业务的相关知识。