根据后人的回忆，亚瑟·萨克斯的性格与他的兄弟完全不同，所有的亲戚都说他是一个“难以相处的人”，专横而且强势，动不动就大发雷霆。他患有严重的注意力缺陷障碍，这在萨克斯家的后代中是一种常见的病症。家人回忆时说亚瑟是一个冷漠且乱发脾气的家长，基本上把孩子们赶出了自己的生活，他会在孩子们4岁时就把他们送到夏令营去，8岁时就让孩子去上寄宿学校。多年来他一直陷于一段三角恋当中，一边是他的第一位夫人，美国银行的女继承人爱丽丝·戈德施密特（AliceGoldschmidt），另一边是风情万种的法国女演员乔其纱（Georgette），有传言说爱丽丝45岁时感染梅毒而死，随后亚瑟迅速迎娶了乔其纱。亚瑟后来成为印象派艺术品收藏家，并向哈佛大学的法国艺术系提供捐助，广泛结交当时的知名音乐家，其中就有钢琴家、指挥家娜迪亚·布朗热（Nadia Boulanger）和作曲家伊戈尔·斯特拉文斯基（Igor Stravinsky）。第一次世界大战之后，他主动放弃了公司高级合伙人的职位，这也让大家看清了亚瑟缺乏远见并且极易听信别人的奉承，他听信知名经济学家沃迪尔·卡钦斯（Waddill Catchings）的意见，这使他能够过上奢侈的生活，但同时也把公司推到了崩溃的边缘。
当他的侄子们还在学习金融业知识时，亨利已经向所有合伙人表示银行业未来的发展要依靠承销铁路债券，而且他已经下定决心要走这条道路。美国内战之后铁路建设方兴未艾，整个美国经济从农业经济转型为工业经济，为华尔街的金融机构带来了前所未有的巨大商机。各铁路公司不断到金融市场中寻求融资以扩大自己的规模，而它们发行的债券回报率都高得诱人，无数散户投资者一拥而上抢购。塞利格曼家族是犹太银行圈里第一个介入铁路证券业务的，他们拉拢了当时已经声望很高的摩根家族和势力庞大的欧洲罗斯柴尔德家族，这几个巨头控制着宾夕法尼亚州铁路、芝加哥-密尔沃基-圣保罗铁路、巴尔的摩-俄亥俄铁路、切萨皮克-俄亥俄铁路、丹佛-里奥格兰德铁路、墨西哥湾-北部铁路、伊利诺伊-太平洋铁路、南太平洋铁路、得克萨斯-太平洋铁路，以及联合太平洋铁路。很快，这些巨头的行列中又多了一名成员--库恩勒布公司（Kuhn，Loeb & Co.）。这家公司的决策者雅各布希夫（Jacob Schiff）当时还很年轻，他对铁路建设的发展所带来的各个方面的机遇都非常感兴趣，并且下定决心要让自己的公司成为这个市场中的重量级角色。他动用库恩勒布公司庞大的资源，购买了许多铁路的股权，和铁路公司的经营管理层都成了朋友，并且经常给这些公司提供长期证券投资的建议。可以说，他没有放过铁路投资或与之相关的投资中的任何一个方面。当亨利主动去接触这些巨头时，他清晰地表明了自己想介入这项业务的意图，然而，作为行业垄断巨头，这些大亨们对这个闯入自己领地的新人并不欢迎，他们提出以成本价加上6%的利息全额买断他手上所有的铁路证券。用更直白的话说，他们不欢迎亨利加入这个专属俱乐部。
亨利一向非常外向且性格暴躁，他对自己受到的待遇十分气愤，也没有压制他的怒气。他对塞缪尔说，高盛应该坚持开展铁路债券承销业务，特别要加强在密西西比河以西地区的业务能力。和往常一样，塞缪尔不同意他的观点，他认为不能为了这一项业务而破坏公司的名声，也不应该去得罪这个行业中最主要的几个领军人物。亨利的哥哥朱利叶斯是高盛公司的律师，大家只能让他来平息两人的纷争，朱利叶斯倾向于同意塞缪尔的意见，因为这种做法更符合常理。相安无事岂不是比没事找事要好得多？高盛应该在其他领域开拓新业务，保持与行业巨头之间相对的和平。
第二天，亨利邀请自己最好的朋友菲利普·雷曼（Philip Lehman）在纽约最有名气的高级餐厅戴尔莫尼科（Delmonico's）共进午餐。菲利普的家族原本是亚拉巴马州的富裕农场主，靠棉花中介生意起家，内战之后带着做生意积累起来的财富迁移到了北部，最后定居纽约，并且成为棉花交易所的创始人之一。他们还拥有一家非常成功的银行。在华尔街一带，雷曼这个名号就等同于金钱。
菲利普的个性与亨利很像，他做事果断，争强好胜，不论做什么事情都要成功。他带领雷曼兄弟公司进入了金融领域，并且创办了美国钾肥化工公司（American Potash & Chemical Corporation），他们后来把这家化工公司出售给了新泽西州的标准石油公司（Standard Oil Company），从中获取了巨额收益。菲利普就是第一位带领家族企业进入证券承销业务，并将公司的触角延伸到商业银行以及交易所证券交易业务的合伙人。
亨利和菲利普经常一起吃午饭。午间的阳光透过餐厅的蕾丝窗帘，在织花地毯上留下钻石状的红黄相间的斑点。他们通常会点这家餐厅的招牌菜，也就是火腿蛋松饼，他们经常谈论自己的家庭生活，既会谈到年仅11岁就掌握了马术的鲍比·雷曼（Bobby Lehman），也会谈到那个拥有浑厚得与自己年龄不相符的女高音嗓音的弗洛伦丝。
甜点之后--有谁会对巧克力奶油小饼干说不呢--他们才会开始谈论真正感兴趣的话题：市场。他们的话题非常广泛，既有世界经济在1897年“长期萧条”之后所经历的高速增长，也有美国社会低失业率的现状，还有工业生产的增长，以及国外的保护性关税措施。等他们开始喝咖啡抽雪茄的时候，他们的话题已经转移到了华尔街上，人们永远也猜不到美国境内有多少家族企业正在向华尔街的金融公司提出融资的需求，因为不论是工业生产还是中间贸易，人们都需要更多的资金来扩张自己的公司。根据亨利的观察，这些企业代表着一个独特的、尚未被开发的投资机遇。如果调动一部分雷曼的资金，用于承销制造商和零售商发行的证券，菲利普会不会同意呢？这是一个非常有创新意味的提议，前景十分乐观，而且从来没有人提出来过。
亨利和菲利普曾经考虑过共同出资成立一家以承销业务为主业的公司--戈德曼雷曼公司，但最终他们还是决定通过自己现有的公司，以联合承销商的身份共同开展业务。高盛负责招揽客户，雷曼提供资金，最后赚得的钱双方平分。对于两家公司来说，这都是一个极好的机会，能够促使它们成长为羽翼丰满的投资银行，菲利普对这个提议十分感兴趣。等到服务员来结账时，两人已经就合作达成了口头协议。这个合作关系一直持续了20年。
下一步就是明确如何为新的证券产品定价。亨利认为零售业公司发行的股票定价应该以其赢利能力，也就是清空存货和产生现金的能力为基准，而不是像传统的钢铁产业和铁路行业那样，以有形资产为定价基准。这是为商业机构融资的一种全新的方式，对于那些拥有充足的发展潜力但缺乏资金的初创企业来说，这或许也是将它们推销给外行投资者的唯一方式。这就是后来我们熟悉的市盈率，计算方法是以每天交易所收盘时该公司的每股市价除以每股收益。直到今天，这个参数仍然是人们评估股票价值时最广泛采用的方法。
他们合作承销的第一笔业务是联合雪茄公司（United Cigar Company），这家公司的创办人是戈德曼家的邻居和朋友雅各布·沃特海姆（Jacob Wertheim）。早年的时候，沃特海姆与他的弟弟在第三大道和第54街的交汇处开了一家很小的雪茄铺子，出售雅各布自己手工制作的雪茄。后来他们的生意日渐兴隆，于是不断地雇用新的人手。之后的15年中，他们与自己学生时代的朋友，同时也是生意上的竞争对手埃迪·克布斯（Eddie Kerbs）、沃尔特·希弗（Walter Schiffer），以及赫肖恩兄弟（Hirschorn Brothers）组建了合伙人公司。他们分工明确，沃特海姆是主要的销售员，同时也是公司最高领导者，他的职责就是推动公司产品的销售。克布斯主要负责工厂的生产，以及烟叶的采购。希弗主要负责管理账本，同时也兼任出纳。他们的生意发展得十分迅速，经过几次兼并之后，他们以联合雪茄公司的名称统一了旗下的所有业务。
为了保证业务持续快速增长，也为了保证他们能在客户群中保持受欢迎的形象，他们急需融资来建设新工厂，并雇用大量的营销人员。他们提出了2000万美元的融资需求。当他们找到高盛寻求过桥贷款时，亨利看到了一个绝好的机会来验证自己提出的理论的可行性。