苏联的解体以及叶利钦实行的改革曾经给俄罗斯老百姓带来了巨大的希望，他们真诚地相信，日子在叶利钦等人的领导下会越来越红火，圣彼得堡也是一样。因此，大部分老百姓都把希望寄托在非常有声望的索布恰克身上。可惜，五年下来，他们还是什么也没有得到，生活反而每况愈下。
就这样，圣彼得堡市的工人们不喜欢索布恰克，占人口很大比例的退休人员、军人也不喜欢他，喜欢他的只是知识分子以及在经济改革中获益的企业主。
1996年，在选举之前，普京郑重地提醒索布，建议他更加严肃地对待当前的选举形势，引进必要的选举技术人才，建立一套专门的竞选班子。但这一建议被他拒绝了。他对普京和库德林说：“你们好好管理城市吧，选举现在不用你们管。”
6月将面临着总统大选，叶利钦想谋求连任，为此他正在紧锣密鼓地准备。带着巨大自信的索布恰克甚至没有动员必要的选举资金，他把一个毫无作为的竞选总部扔给妻子带领，而自己却去了南方城市，为叶利钦连任呐喊助威。
不过他的自信也不是毫无来由，在大家都准备不太充分的第一轮选举中，他获得了28％的选票，排在第二位的是他的第一副市长雅科夫列夫，获得了21％的选票，另外两位候选人分别获得15％以及8％的选票。
这时他终于感到了“害怕”，这与他预料中的决定性胜利差距甚远。他匆忙找来了普京和库德林，责成他们领导竞选。但为时已晚，他们的竞选总部没有专业的竞选班子，没有充足的资金，虽然凭借索布恰克的影响力，把圣彼得堡市的主要媒体都拉到索布的一边，但莫斯科反对索布，铺天盖地的媒体宣传材料被源源不断地从莫斯科送到圣彼得堡，其中充斥着各种各样对索布恰克的指责、污蔑和构陷。对手们种种肮脏的手段已经展开，索布现在要发动像样的反击，已经非常困难了。
普京和库德林进行着艰苦的努力。普京甚至找来市政府的主要官员，带领他们向索布宣誓将努力工作以确保索布赢得胜利，并暗示说：“索布一旦失利，他们将集体辞职。”这表现得有些悲壮，事实上已经于事无补，只不过是当时情况下的无奈之举。
对手凭借充足的财力继续向索布展开密集的攻势。圣彼得堡开始充斥着各种各样的谣言，比如说索布恰克的财产不计其数，这完全是他在市长任期内从百姓的身上搜刮来的，但与此同时，他却对退休人员、企业职工以及退伍军人的生活状态不闻不问。甚至还有人向媒体报料说，早在1992年，索布恰克便曾经被英国特工机构逮捕，原因是他随身携带了100万美金；索布恰克在很多地方都拥有自己的别墅，这其中就包括法国海岸和巴黎佛世大街的豪宅……
更严重的打击来自莫斯科，他的形象越来越差，而与叶利钦的裂痕也越来越深，虽然索布曾经卖力地为叶利钦到南方城市拉选票，但一系列复杂的原因使得叶利钦最终还是放弃了索布恰克，因此，趁大选之际把他从市长的宝座上弄下去不失为一个好主意。
与此同时，他们选定了雅科夫列夫作为他们在圣彼得堡的“代理人”。严格说来，雅科夫列夫不是一个政治人物，不过却以实干家的形象赢得大部分下层民众的喜爱。他曾经在圣彼得堡住房公用系统干了近30年，曾担任城市住房管理局局长。因此，也被对手戏称为“管道工”、“卫生技术设备专家”，对此，雅科夫列夫回应说：“市长就应该是总务主任，而不是像一只苍蝇那样从一场宴会飞到另一场宴会。”
众所周知，索布恰克经常挂在嘴边的一句话是：“市长不应当是总务主任，他应当思考。”这构成了鲜明的对比。老百姓更喜欢实干者，他们亲切地称雅科夫列夫为“戴鸭舌帽的市长”，认为他才是真正愿意为自己着想的领导人，他将满足大部分人对于公共设施的需求。
为了彻底打倒索布，莫斯科的一架飞机飞临圣彼得堡上空，无数的传单从天空飘洒而下，里边说索布恰克涉及正在莫斯科审理的两宗案件，这没有说明事实的真相：索布恰克不过是作为圣彼得堡的政府首脑出庭作证。
这种荒唐事件在选举前夜达到高潮：在索布恰克与对手的辩论中，他突然从一个能言善辩的法学家变成了一个不知所措的小学生。在演讲的时候，他绕来绕去，完全不知道自己在说什么，在观众眼里，有时候他甚至像丧失了说话能力一般目瞪口呆。这一幕给电视机旁的观众留下了非常不好的印象，索布恰克忽然成了另一个人！
几年后，索布恰克在法国出版的回忆录中写道：辩论刚开始，我便仿佛丧失了语言能力，我只觉得头越来越痛，舌头在打结……起初，我以为是过度疲劳和激动，后来，有专家证实，强烈的电子干扰能够轻而易举地造成喉咙痉挛，舌头沉重、头痛以及体温骤升等生理反应，这种反应虽然时间很短，但效果非常显著。他认为，这是莫斯科来的，支持雅科夫列夫的小团体干的。
在这些情况下，普京和库德林显得多少有些束手无策。普京头一次面对这些“肮脏”的选举技巧一筹莫展，更别提制定能够贯彻执行并保障成效的选举策略了。唯一的胜利是，普京打赢了几场有关他的造谣与中伤官司，不过，那已经是一年后的事情了。从这个意义上说，他们的选举算是彻头彻尾地遭到了失败。
代价是残酷的，索布从此再也没能站起来，而普京和库德林不得不到莫斯科另谋生路。更为关键的是，他让普京记住了选举的残酷，1999年，叶利钦决定任命普京为政府总理并开始准备总统选举的时候，普京回答：“我不喜欢选举，而且是非常不喜欢。”
“我们的联邦安全总局是清白的”
准确地说，普京是从联邦安全局局长的职位上开始展示他卓越的政治才能的。这是他独当一面的开始，也是他能够参与重大政治决策，成为影响政局重要力量的第一步。
不过，摆在他面前的并不是可以随意揉捏的面团，而他自己不过是一个克格勃的预备役上校，曾经作为克格勃的优秀军官工作了几年，仅此而已。他没有显赫的政治背景，没有炫目的军衔，没有代表军人的勇气与荣耀的军功章……既然这些都没有，他凭什么能够领导将星如云的联邦安全局呢？
他能凭借的也就是叶利钦总统对他的信任，不过，来自高层的信任充其量只能把他送进安全局，但能否在安全局站稳脚跟有所建树或者全身而退，这就得看他自己的能力了。这是对普京政治艺术的考验，也是他施展拳脚的大好机会。
一个不利于普京的消息是，听说原联邦安全局局长尼古拉·柯瓦廖夫中将被撤职，换上一个名不见经传，来自克里姆林宫的预备役上校。安全局人心惶惶，一些非常好的人才纷纷递上辞职书。凭借他们的能力和素养，可以轻而易举地在商业机构、地方保卫部门、私人保安公司等地方谋得新职位。
与其恐惧，不如顺其自然。普京采用了同样的态度。不过不是放任自流，而是有选择地让他们离开。
刚到安全局，他便实行了大刀阔斧的改革。首先是调整领导人员，进行一系列重要的任命。他任命圣彼得堡市安全局局长维克多·切尔克索夫中将担任第一副局长；圣彼得堡市安全局第一副局长亚历山大·格里戈里耶夫任经济安全局局长；而他的老熟人，早在大学便互相认识的谢尔盖·伊万诺夫少将任分析、预测与战略计划局局长。这是非常必要的，为的是保证自己所实行的政策能够贯彻执行。
不过，他基本保留了原有的领导层，没有大动干戈，原安全局第一副局长、颇得人心的瓦连京·索鲍列夫上将继续留任，反间谍局局长瓦列里·佩琴金上将也同样保持不变。
对于安全局系统的6000多人，为了精简机构，提高行政效率，普京不得不痛下狠手，新的人员调整办法规定，凡是已达到退役年限的一律退役。因为安全局系统的工龄计算方式是一年当两年算，因此，很多人都被强制退役。经过一番调整之后，人员锐减为4000人，运作效率大幅提升。
但这并不能保证普京得到安全局工作人员的尊重，相反，他大胆的改革招来了很多人的反对。不仅仅在安全局内部有一种抵触情绪，就连当时的总理普里马科夫也对此相当不满。他曾经担任过联邦安全局局长，自认为对以往的班子颇为了解。他说普京到处安插私人，把联邦安全局搞得乌烟瘴气，一团糟。
普京并没有立即反驳。而是在第二天，普京召集联邦安全局的所有高层官员一起前往克里姆林宫，他们直接来到政府工作会议现场。在座的有克里姆林宫的官员，有政府各部部长，还有议会的领导人。普京与一群将军的到来引起了轰动。大家面面相觑，不知道发生了什么事。
普京让将军们一字排开，向现场的人自报家门，说明自己的工作职位。说完之后，普京说：“站在这儿的都是俄罗斯的军人，他们不会说谎，如果还有人怀疑我滥用职权、安插私人的话，那就请提出证据来。”
普里马科夫总理窘得满头大汗，他只好说：“我收回我先前说的话。”
听闻此言，普京向将军们一挥手，说：“好了，现在已经证明，我们联邦安全局是清白的，大家回去好好工作吧。”
就这样，普京用自己的方式打了一个漂亮仗，澄清了总理及其他政府官员的疑虑。不过，虽然有过这样的冲突和矛盾，当叶利钦宣布解散普里马科夫领导的政府时，普京觉得非常意外，他根据自己的直觉表示了反对。不过，他的反对无法改变现实，普里马科夫还是告别了总理一职，回到家里。
不久之后，普京带领联邦安全局的一群高级官员到普里马科夫家里进行拜访，其中大部分都是普里马科夫的老部下，他们衷心地表达了对他的慰问，这让普里马科夫非常感动。
不过，普京还必须摆平来自内部的疑虑。联邦安全局的前身是反间谍局，而普京以前出自克格勃对外情报局，安全局与情报局一向有些互相看不太顺眼，而且普京与索布恰克的关系也成了他领导联邦安全局的障碍。
在20世纪90年代初期，索布恰克接受了身为克格勃的普京，一方面是因为普京来自对外情报局，主要在国外工作；另一方面也出于他对普京个人品质的好感，但他对其他的克格勃，尤其是跟苏联百姓生活密切相关的反间谍局特别反感。在他看来，这些克格勃充当了在苏联制造恐怖、罗织罪名、镇压群众的角色。因此，他从不放弃任何批判他们的机会，而且丝毫不留情面。这自然引起了相关部门的不满。普京作为索布恰克的忠实下属，他对老师的尊重人所共知，因此，联邦安全局的人员把对索布恰克的不满转移到普京身上也毫不为奇。
普京必须妥善解决这些问题，对此他采取的措施有：
按时发放工资。必须承认，这一招非常有效，在当时，所有政府机构的工作人员都很难及时领到应得的工资，拖欠工资是常有的事情。但普京上任之后立刻按时按量地发放工资，这给了工作人员强烈的信号——这是一个强有力的领导，也是一个关心下属的领导。
重塑安全局工作人员的信心。苏联解体，给克格勃人员造成了巨大的心理落差，不仅仅待遇骤降，有时候连工资都领不上，还必须忍受社会声誉的变化：从原来的人人敬畏的工作突然变成了过街老鼠，在人前人后连头都抬不起来。但普京告诉联邦安全局的工作人员，虽然社会上对安全局多有误解，但必须坚信，他们所从事的工作是国家、人民所必需的。他们应该为自己所从事的工作而感到自豪。为此，普京还在联邦安全局大楼前立起了尤里·安德罗波夫的塑像。他一直是苏联百姓心目中最优秀的领导人之一，而且，更为重要的是，在成为苏联总书记之前，他担任了15年的国家安全委员会主席。在这期间，他巩固了克格勃的地位，缔造了一个稳定的中央领导核心，在克格勃的发展过程中起到了非常重要的作用。
通过这些举措，普京成功地在安全局站稳了脚跟，并干出了不俗的成绩。叶利钦一度有过让他一直干下去的想法，建议他回到军队，他可以授予普京将军的军衔。但被普京拒绝了，“强力部门应该由文官而不是军人来领导”，他自信满满地说。
“在选举中，我们将依靠谁呢？”
1999年8月5日，叶利钦会晤了普京，并向他说明，将任命他为总理。叶利钦解释说，这样做是因为斯捷帕申领导下的政府过于软弱，根本无法形成强有力的政治力量，和莫斯科市市长卢日科夫与前总理普里马科夫领导的“祖国-全俄罗斯”联盟抗衡以赢得国家杜马选举。后者是叶利钦的心腹大患，为了确保自己的政策得到延续，自己的政治遗产得到继承，他必须选择“自己人”做下任总统。
这一“自己人”需要能够赢得总统大选，显然，叶利钦在斯捷帕申身上看不到希望，这让他深感不安。因此，他必须临阵换将，于是便找到了普京。
正如他向全国人民所宣布的那样，他相信普京能够让大多数人团结在一起，在21世纪复兴伟大的俄罗斯。现在看来，我们不得不佩服他的眼光，他的确找到了合适的人选。