学习和训练几乎占据了普京所有的时间，他很少参加班上的娱乐活动，与同学的交流也很少。不过，他也没有放弃在同学们面前展现他的影响力的机会。他总是仗义执言，坦率地表达自己的看法和意见。
有一次，班上开会讨论对一个同学的处罚问题。这个同学一时贪心，偷了图书馆的书。系里认为这个同学的行为侮辱了列宁格勒大学法律系学生的称号，因此决定给予他开除的处分。不过，这还需要经过大家讨论同意。
会上，大部分同学都同意系里作出的处罚决定。不过，这时候普京站了出来。他说：“这位同学的确犯了错，而且作为一个大学法律系的同学，他本不应该犯这种错误。但另外一方面，我们也应该看到，这个同学事后承认了错误，主动进行自我检讨，态度非常诚恳，他已经认识到了这件事情的严重性。而更为重要的是，我们是否应该考虑一下这个同学未来的处境，他家经济条件不是很好，因此把他开除，可能就会彻底地毁掉他。”
可惜普京的发言并没有改变这个同学的命运，系里还是把他开除了。不过普京的发言却给现场的同学们留下了非常深刻的印象，他话里透出来的人情味以及宽容和谅解打动了很多人。
当然，跟当时的大部分大学生一样，普京也有浪漫的一面。他喜欢跟同学一起在涅瓦河大街的书店里乱逛，跟朋友在一起喝酒，只不过他不喝伏特加，喝啤酒。此时，他家在城郊买了一栋别墅，他经常带着同学们去别墅玩。一帮年轻人抽烟、喝酒、聊天、吃东西、跳舞……普京的父母对他们非常放心，因为每次聚会结束之后，他们都会把屋子收拾得干干净净、整整齐齐；而且，他们也知道，儿子从来不抽烟，也不好喝酒。
估计是受父亲的影响，普京的政治性很强，在大学期间他就喜欢跟人辩论。当时正值对俄罗斯民族及国家反思的时期，很多人都抱持着批评俄罗斯种种陋习的态度。普京却从来不这样，而且他还经常为俄罗斯及俄罗斯人辩护。他喜欢辩论的特点一直延续到克格勃工作期间，在同事的眼里，他是典型的红色贵族，经常为自己的先辈参加过伟大的卫国战争而自豪。
1975年，他大学毕业。他的指导老师索布恰克给他的评语是：特别老实，品行端正和负责任。
“我从来就没有觊觎过总统宝座”——普京之路
从大学毕业，普京直接进了克格勃，这让同学们大吃一惊，当时很多同学都不理解，为什么普京会选择克格勃，以他的能力进检察院岂不是更好？不过，也有另外一些人表达了对克格勃的不理解，为什么它选择的是普京？
这是一个双向选择的过程，普京乐意到克格勃工作，而克格勃正是看上了普京的良好素质：成绩一流，行事低调，毫不张扬。
其实双方的选择早在普京大学五年级刚开始的时候就完成了。当时正好老普京夫妇买彩票中了一辆伏特加牌小汽车，他们并没有把这辆车卖掉，而是给了上大学的儿子。于是，普京便开着车在校园进进出出了，在一般人即使有钱也很难买到车，这是非常抢眼的。于是，听说普京被克格勃选中，同学们便纷纷猜测说，难怪他开着小汽车进进出出呢，原来是这样。
普京这辆小汽车不久就成了好朋友们的公共财产。他不仅搭载他们回家，还常常二话不说地把车借给他们，不过有时候车子还回来的时候难免有些磕磕碰碰的痕迹，普京也不说什么，只是自己赶紧把车修好。
从现在的档案和材料来看，普京在克格勃的工作既不是乏善可陈但也不是非常卓越。可以这么说，他是一个优秀的克格勃军官，如果不是后面的政治风波，他可能会在克格勃继续发展并取得更大的成就。1991年的事变促使他下定决心告别克格勃，从此踏上问鼎国家最高权力的政治之路。
“我从来就没有觊觎过总统宝座”——普京之路…
在圣彼得堡市政府工作的几年给他最大的好处是让他在日常行政事务、外事活动、经济政治谈判等的处理过程中积累了丰富的经验，凭借这些经验，他完全有能力有资本冲击更高的目标。
不过，他从来没有想过要做国家总统，甚至连总理都没想过。曾经的普京志向明确，他要做一名克格勃，于是便努力考入了列宁格勒大学法律系，但克格勃的梦想一旦终结，这不仅仅是普京在个人事业前途上的中落，而且也是他理想的破灭。此时，实在很难说他还有什么明确的目标。他想的，也许就是再找一份工作，好好干，让妻子和两个可爱的女儿过得更好。
因此，在市政府的工作中他表现得更像是一个纯粹的技术行政官僚，高效、负责、充满活力，而非一心以攀爬为务的政客。或许正因为如此，落到他肩头的工作才越来越多，越来越重要。但也就只能到此为止，如果索布恰克在1996年圣彼得堡市市长选举中成功连任的话，普京很可能一直把圣彼得堡市第一副市长干下去，他没有理由也没有特殊的动力去追求更高更远的目标。当然，这样也就不可能有普京总理、普京总统出现了。
命运仿佛就是在跟他开玩笑。索布的落选让他不得不面临失业，离开市政府；而偶然的一场由浴室电线短路引起的火灾更是把他几年来的积蓄烧得干干净净。除了父母，圣彼得堡市现在已经没有值得他留恋的东西了。于是，普京轻装上阵，前往首都莫斯科，开辟新的天地。
进军莫斯科的旅程并不轻松。一天，普京正在市政府自己的办公室收拾东西，准备走人，这时候电话铃响了。原来是总统事务总局局长博罗金，他问普京：“在做什么？”
索布恰克与莫斯科权力核心之间关系颇为复杂，而列宁格勒市又是俄罗斯数一数二的大城市，地位举足轻重。因此，身为索布的主要副手，普京在工作中经常与莫斯科的人物打交道，互相之间都有一些了解。
“正在办公室收拾东西，准备走人。”普京简单地回答。
“那你以后准备去哪儿啊？”
“现在还不知道。”
“我想”，博罗金说，“你挺适合去总统办公厅工作的，我这儿（总统事务局）你肯定不感兴趣。”博罗金说他先帮普京联系一下，让普京到莫斯科一趟。
“那好吧。”普京也没多想就答应了。
普京当时的身份颇为尴尬，一方面作为一名非常优秀的技术行政人才，圣彼得堡和莫斯科都是有目共睹，也就是说他还是一个有用之人，而且也不会造成太大的危害。因此，对他的处理方式跟索布恰克可以不一样，索布恰克应该彻底地从政治上消失，而普京则可以用一用，不过不是在圣彼得堡。
原因很简单，新任市长、原来的同事雅科夫列夫曾经托人向普京表达了让他留任的想法，说：“如果你继续留在市政府工作，第一副市长的职位还是你的。”不过，这一建议被普京拒绝了，他不会背叛他的老师。而普京在圣彼得堡市几年的工作中积累起了良好的声望和影响，他如果以反对派的身份留在圣彼得堡市的话，那必然会给雅科夫列夫带来巨大的麻烦。于是，帮助雅科夫列夫赢得市长选举的莫斯科再次“出手”，一方面是想发挥普京的作用；另一方面则是为雅科夫列夫除掉一个劲敌。
正因为这样，叶利钦的“大管家”、“家族”重要人物博罗金才打电话询问普京的去向。而这时的普京也正好需要一份工作，索布失败的阴影沉重地压在头上，在圣彼得堡待下去已经不再是明智的选择了。
因此，双方一拍即合，普京迅速赶往莫斯科，见到了总统办公厅主任叶戈罗夫。叶戈罗夫给普京看了早已经准备好的委任令，他建议普京担任总统办公厅事务总局局长，主要是与外国人打交道，这可说是普京的“老本行”。普京对此也很满意，临别的时候叶戈罗夫告诉普京：“一周内总统便将签署这个命令，到时候你就可以上班了。”
“那我是待在这里等，还是先回去？”普京问。
“你先回去吧。到时命令签署了我就通知你。”
于是，普京放心回到圣彼得堡。世事无常，正当普京在家准备行李的时候，莫斯科政治权力中心再起波澜，叶戈罗夫被免职，普京的老熟人丘拜斯接替他出任总统办公厅主任。普京给丘拜斯打了个电话，告诉他之前叶戈罗夫与他曾经有过这样一个协议，丘拜斯很爽快地答应了，说：“这个协议继续有效，我会让总统签署这份命令的。你先等一等。”
可一等就是近两个月。这两个月对于普京来说差不多是人生中最灰暗的时刻，没有工作、财产也被大火烧了个干净，而新的工作又仿佛遥遥无期。虽然非常郁闷，普京却不方便打电话催促，他能做的，只有等待。
后来，曾经与普京一起做索布恰克的第一副市长，先前便被丘拜斯邀请到莫斯科任职的库德林找到了普京，此时他已经是总统办公厅监察总局局长了。他说：“老朋友，实在对不住，让你等了这么久，这件事讲起来实在很复杂，你过来一趟吧，我们好好谈谈。”
到了莫斯科普京才知道在他等待的这段时间里发生了些什么。他回圣彼得堡没多久，便有人出来争原定为给他的这个职务，所以一直延宕未决。紧接着办公厅又启动新一轮的机构调整，事务管理局被裁撤掉，于是便连职位都彻底没了。
丘拜斯这时正在外边度假，临走前他授权库德林与普京一起商定一个职位，只要普京愿意，马上就可以过来上班。普京对办公厅的众多职位不了解，他在库德林的帮助下，把所有的职位都逐一研究了一遍。最后，他选定了库德林推荐的公共关系管理局。主要负责信息的收集和发布，普京对此并不是很满意，不过，这已经是现有职位中的最佳选择了，普京也只能接受。
工作敲定，库德林送普京去飞机场。临行前，库德林介绍了一些莫斯科重要人物的任命。其中就包括他们的老乡波里沙科夫，他被任命为唯一的副总理。“你给他打个电话祝贺一下吧。”库德林提议。“好吧。不过我现在不过是一个无名小卒，不会有人愿意帮我接通电话的，所以还是由你来打吧。”普京颇有些无奈地说。库德林果然拨通了电话，他衷心地祝贺了波里沙科夫，最后他说：“普京也在，他让我代他向您表示祝贺。”出乎他们的意料，波里沙科夫说：“好的，你让他接电话吧。”普京拿起电话接听，“你现在在哪里？”波里沙科夫问。“我在莫斯科，正准备坐飞机回圣彼得堡。”“你工作决定了吗？”“已经定下来了，总统办公厅公共关系管理局局长。”“嗯”，波里沙科夫沉吟了一会儿，紧接着问，“这是你想要的职位吗？”“应该是吧，我现在不能不开始工作。”普京据实以告。
“不必，你还有其他的选择。”波里沙科夫突然说。
“去哪儿？”普京很奇怪。
“博罗金的事务管理局。你15分钟之后给我打电话。”波里沙科夫把电话挂了。
眼看飞机就要起飞了，普京给波里沙科夫打了电话。“我已经跟博罗金说好了，你去他那儿当副局长，你过两天再过来，到时候去找博罗金就行。”波里沙科夫告诉他。对于这个工作，库德林和普京都有些意外，就职位而言，总统事务总局副局长大概相当于办公厅副主任，比公共事务管理局局长的职务当然要高一些。
“好吧。只是，我过去具体负责什么样的工作？”
“这个你到时候跟博罗金商量吧。”
后来普京才知道，那天波里沙科夫找到了博罗金，对他说：“怎么你又不要普京了？”博罗金回答说他把普京推荐给了叶戈罗夫，可是叶戈罗夫不久就被免职了，是接任的丘拜斯不愿意要普京，这个他也没办法。
“那你就把他要过来吧，你不会后悔的。”波里沙科夫说。博罗金接受了这一建议。于是，普京就这样在莫斯科找到了一个职位。鉴于他的法律背景以及在圣彼得堡管理经济事务的表现，博罗金让他负责管理俄罗斯庞大的海外财产，包括多幢豪华别墅以及庄园，每年上述财产的出租费可达到数亿美元。
虽然这个职位得之不易，但普京却没干多久。他1996年8月正式上任，次年3月便离开了。当时库德林调任政府副总理，临走前推荐了普京，于是普京再度回到总统办公厅，任办公厅副主任兼总统监察总局局长。
自此以后，这个来自地方城市的官员便在莫斯科官场稳稳当当地扎下根来，甚至一路飞升。这段时间的工作让叶利钦得以近距离观察这个新面孔，他向总统作报告时平静大方、不卑不亢的态度给叶利钦留下了深刻的印象。叶利钦甚至开始审视他的档案材料，追寻他忠诚和力量的轨迹。而普京对老师索布恰克的营救更仿佛是一扇在叶利钦面前猛然打开的窗户，他得以更加真切地看到普京的一切。
或许正是因为叶利钦对普京的关注，到总统办公厅两个月后，普京便升任第一副主任，又过了两个月，普京被任命为联邦安全局局长。
这一任命让很多人大跌眼镜，惊讶之余，人们纷纷询问，为什么是普京？对此叶利钦说：“最主要的是，这个人非常值得信任，这个人可以忠于民主，忠于市场经济观念，并且是一个坚定的爱国主义者。”
不过即便到此时，普京也丝毫没有想到过他会成为总理甚至总统。他仿佛潮水上的帆船手，虽然方向仍然在自己手里，却在不知不觉间被一直推向前方。
1999年，这是他的“幸运之年”。3月，他兼任俄罗斯联邦国家安全会议秘书；8月他成为联邦总理；12月31日，叶利钦发表新年演说，宣布辞去总统职务，任命他为代总统。这时的他已经是“身不由己”了，突然被置身于这样的境地，他也有些不太适应。