奥立佛犯下公然要求添粥这样亵渎神明、大逆不道的错误后，在以后的一周里，都被单独关在冰冷的黑屋子里。白天，他只知伤心地哭，当黑夜来临时，他总要捂住眼睛，想把黑暗挡住，蜷缩着竭力进入梦乡。他不时惊醒，浑身哆嗦，身子紧贴墙，在黑暗与孤独中，那一层冰冷的墙似乎成了他的保护屏障。
仇视“制度”的人不要认为，奥立佛在单独禁闭期间被剥夺了所有。在锻炼身体方面，在寒冷的冬天，他在邦布尔先生的陪伴下，到石板院子里的水龙头下沐浴。邦布尔先生不停地抽打他，让他产生全身火辣辣的感觉，以避免着凉。关于社交，他每隔一天被带进孩子们就餐的大厅，被当众鞭打，以儆效尤。每天傍晚祷告时间，他被踢进黑屋子，在那儿听孩子们的集体祷告，借以安慰他的心灵。董事会特意在祷告中插入一条，让孩子们祈祷上帝保佑，让他们变得高尚、善良、满足、恭顺，不要犯奥立佛·崔斯特的罪恶，他们的祈祷明确表示奥立佛处在邪魔的庇护下，是魔鬼工厂制造的。
奥立佛正处于这种吉星高照、舒适的状态时，一天早晨，打扫烟囱的甘菲尔先生来到这条大街上，他正被欠下的房租逼得走投无路，房东逼得紧，而他无论如何也凑不齐整五镑这个数目。他恰好赶着毛驴经过济贫院，看到了那条告示。
“吁。”甘菲尔先生冲着毛驴吆喝。
驴子心不在焉，它没听这道命令，依然缓慢地往前走。
甘菲尔先生冲着毛驴一通臭骂。他追上去，狠狠地打了驴脑袋一拳，还好是驴，换成其他任何畜生脑袋都得开花。接着，甘菲尔先生狠命拽它，让它掉过头来。甘菲尔先生接着又在驴头上来了一拳，这样它就可以老实待着，等他回来。甘菲尔先生搞定一切后，就走到大门口读那份告示。
白背心先生正站在门边。他看到了甘菲尔先生与驴子间发生的纠纷，又看到那人前来看告示，他不禁高兴起来，他马上看出甘菲尔先生就是奥立佛所需的主人。甘菲尔先生刚细看了一遍告示，也很开心：五英镑，正是他苦思冥想的数目。至于随钱搭上的那个孩子，甘菲尔先生了解济贫院的餐饮标准，一定很瘦小，正好可以用来钻烟囱。为此，他又逐字看了遍告示。然后，他轻触自己的皮帽作为行礼，过去和白背心先生聊起来。
“先生，这里是不是有个孩子，教区想叫他当学徒？”甘菲尔先生问。
“是的，朋友，”白背心先生傲慢地微笑道，“你觉得怎么样？”
“如果教区想让他学一门正当手艺，扫烟囱倒是个体面的行当，”甘菲尔说，“我正需要个徒弟，我想带他。”
“请进。”白背心先生说。甘菲尔便跟着白背心先生进去了，白背心先生走进了第一次和奥立佛见面的房间。
听甘菲尔重说了他的愿望后，利姆金斯先生说道：“那是种脏活呀。”
“之前就有小孩子被闷死在烟囱里的。”另一位先生说道。
“那是为了叫他们下来，把稻草弄湿再点火的原因。”甘菲尔说道。
听了这滑稽的解释，董事们凑到一块小声商议了片刻。密谈结束后，董事们回到自己的座位，又变得庄严起来，利姆金斯先生说道：“我们考虑了你的要求，我们不想采纳。”
“一点也不同意。”白背心先生说。
“坚决不同意。”其他的董事接着说。
有人说甘菲尔先生已使三四个学徒送命，如今他正因这个恶名而苦恼。他想，董事会也许有无法解释的原因，认为这些小事会影响他们的交易。如果这样的话，和他们办事作风大相径庭。他倒也不想提那些传闻，只是扭转着手中的帽子，缓缓离开会议桌。
“你们是不想让我带走他喽，先生们？”甘菲尔先生在门口停下来，问道。
“是的，”利姆金斯先生回答，“因为这是一种脏活，我们必须降低赏金。”
甘菲尔先生豁然开朗，快步回到桌前，问道：
“你们想给多少？不要对一个穷人太抠了。”
“不超过三镑十先令。”利姆金斯先生说。
“十先令就不必了。”白背心先生说。
“行啦。”甘菲尔说道，“四镑，就四镑，你们就永远摆脱他了，是不？”
“三镑十先令。”利姆金斯先生坚持道。
“我说个价，先生们，”甘菲尔急道，“三镑十五先令。”
利姆金斯先生回答得很坚决：“一点也不多给。”
“你们真是抠门，先生们。”甘菲尔犹豫不决。
“呸，呸，胡说。”白背心先生说，“就是没有一点补贴，你要了他也便宜你了，你这个傻瓜，带他走吧。这孩子对你最合适了。要不时地敲打他，这对他有好处，吃饭也花不了几个钱，这孩子出世以来还没吃过饱饭呢。哈哈！”
甘菲尔先生环视着董事们，发现每张脸都挂着笑容，他脸上也逐渐有了笑容。交易成功。邦布尔先生马上接到命令，他当天下午必须将奥立佛和有关学徒合同带到地方行政官那儿，办理审批手续。
为了实行这一决定，奥立佛被解除禁闭，还被要求穿上一件干净的衬衫，这让他莫名其妙，他几乎还未完成那项非同寻常的体操运动，邦布尔先生又亲手给他端来一碗粥，外加节日才有的一小块面包。看到惊人的一幕，奥立佛立马伤心地大哭起来，他以为董事会要宰了他，因为他们是不会把他无缘由喂肥的。
“你就要去当学徒了，奥立佛，别把眼睛哭红了，只管好好吃饭，别忘恩负义。”邦布尔先生自负地说道。
“当学徒，先生？”孩子浑身发抖地问道。
“是的，奥立佛。”邦布尔说。
在去见地方行政官的路上，邦布尔先生叮嘱奥立佛，他要让自己看起来很高兴，当行政官问他愿不愿意去当学徒时，就回答说他很愿意。对于这两项命令，奥立佛答应照做，再说邦布尔先生已暗示，倘若任何一条出了差错，他都会得到不可想象的处置。到了办公室时，奥立佛被独自关进一间小屋，邦布尔告诫他老实待着，等他回来叫他。
这孩子在小房间里不安地待了半小时，半小时刚过，邦布尔先生把没戴三角帽的头伸进来，高声说道：
“哎，奥立佛，亲爱的，和我去见行政官去。”
邦布尔先生说着露出一副严厉的神情，低声补了句：“记住我和你说的话，你这个坏蛋。”
邦布尔先生忽冷忽热的态度让奥立佛很不解，他天真地盯着他，然而为防他多话，那位先生立刻领他到隔壁一间房门开着的屋子。这是间有一扇大窗户的屋子。在一张书桌后边坐着两个头上抹了粉的老先生，一位在看报，另一位则用一副眼镜细读放在面前的一小张羊皮纸。利姆金斯先生和甘菲尔先生各站在书桌的一侧，两三个长相吓人、穿着长筒马靴的汉子正在屋子里来回走动。
戴眼镜的老先生冲着那张羊皮纸片渐渐打起盹来。邦布尔先生把奥立佛带到桌子面前站定，沉默了一会。
“大人，就是这个孩子。”邦布尔先生说道。
正在看报的老先生抬起头来，扯了下另一位正在打盹的先生的衣袖，那位才醒过来。
“哦，是这个孩子吗？”老先生问。
“是的，先生。”邦布尔答道，“向行政官鞠一躬，亲爱的。”
奥立佛恭敬地鞠了一躬。
“哦，”老先生道，“他应该喜欢扫烟囱这一行了？”
“大人，他喜欢的。”邦布尔拧了奥立佛一下，提醒他不要说不喜欢。
“那么说他愿意当一个清扫夫喽？”老先生盘问道。
“如果明天让他去干别的什么行当，他会马上跑掉，大人。”邦布尔回答。
“你就是他的师傅吧？要好好管他的吃住。”老先生又说。
“我说到做到。”甘菲尔先生坚定答道。
“你说话粗鲁，倒是一个爽快的人。”老先生说着。他扶了下鼻梁上的眼镜开始四下里找墨水壶。
奥立佛的命运到了关键时刻。如果老先生找到墨水壶，然后签署证书，奥立佛就会被人匆匆带走。墨水壶就在老先生的鼻子底下，可他怎么也找不到。他突然看到奥立佛·崔斯特苍白而惊恐的脸。奥立佛望着未来主人的丑恶嘴脸，那厌恶和恐慌的神情任何人也不会看错，即使是一位眼神不济的行政官。
老先生停下来看着奥立佛，又看了下利姆金斯先生，他正装成在吸鼻烟，一副愉悦又若无其事的样子。
“孩子。”老先生俯下身来说道。奥立佛被这声音吓了一跳，他因为从没听过这样温和的声音而感到害怕。他的眼泪夺眶而出。
“孩子，出什么事了吗？”老先生说，“瞧你脸都吓白了。”
“教区干事，离他远点，”另一位地方行政官说，向前探出身子，“孩子，不用怕，告诉我们怎么了。”
奥立佛跪下，双手紧紧握在一起，哀求他们把自己关回那间黑屋子去，饿死、宰掉他都行，只要不跟那个可怕的人走。
“呃，”邦布尔先生说道，他神情庄重得令人感动，“奥立佛，你是我见过阴险狡猾、心术不正的孤儿中最无耻的一个了。”
“住嘴，教区干事。”第二位老先生说道。
戴着眼镜的老先生看了同事一眼，他同事意味深长地点了下头。
“这契约我们不批准。”老先生说道。
“我希望，”利姆金斯先生结巴着说，“两位大人不要听了一个孩子的话，就认为院方处置不当。”
“这个问题我们不发表意见，”第二位老先生严厉说道，“把孩子带回去好好待他。”
第二天，公众再次获悉：任何人只要愿意把奥立佛领走，便可获得五镑酬金。