1938年，杜月笙和姚玉兰因战乱避居香港，次年，孟来沪又赴香港探望杜月笙。1946年，已返回沪上的杜月笙，又让总账房黄国栋写信给孟，催其南下。
1947年，杜月笙60大寿，于是再次邀请国内名角汇聚一堂，为其祝寿。孟小冬自然在其内，梅兰芳也被请来，中国大戏院组织了十年的压轴大戏，其中梅兰芳演前八天，孟小冬则演最后的两天——从压轴戏的安排来看，梅兰芳的分量略重，为八天；孟小冬的戏份少轻，为两天，但孟小冬则是最后两天，为大轴，两人可以说针尖对麦芒，显然，这样的安排也是刻意而为。
而在这次祝寿大戏中，孟小冬可以说再现辉煌，她主演的是《搜孤救孤》。在这最后两天中，当年就在台下亲临观看的谭元寿先生后来回忆说，“那两天，台下是满坑满谷，舞台两侧也全是来观摩的南北名角，塞得水泄不通。”那天四大须生之一的马连良先生与后来香港《大成》杂志主编沈苇窗是也坐在台下，只是当时人满为患，两人是凑合着合坐在一个凳子上看完了这出戏的。在看戏的时候，马连良这位名角就在台下不由自主地连连给孟小冬喝彩。《搜孤救孤》本来也是马连良的拿手戏之一，但在这之后，他就悄悄把这出戏改了名字，称为《赵氏孤儿》，这似乎是有意避开孟小冬的锋芒；而四大须生中另外一位谭富英出了戏院就对旁边人说：“小冬把这出《搜孤》给唱绝了，反正我这出戏是收了。”也就是说他从此不再唱这出戏了。
由此可见，孟小冬数年寒窗苦学，今天算是修成正果——当时上海有收音机的家庭可以收家家户户都在听孟小冬的这出戏，而孟小冬究竟唱得怎样，今天也有当年的现场录音可供鉴赏，无论如何，孟小冬虽然还不能盖过梅兰芳，但至少已经平分秋色了。
到了1948年，北平已经被围，平津战役即将打响，而孟小冬此时还在北平，于是杜月笙急忙用自己的飞机去北平把孟小冬接回了上海。1949年，上海解放前夕，孟小冬随杜一家迁居香港。
而在此后，有一件小事又让孟小冬圆了最后一个梦：嫁人要嫁比梅兰芳强的人！
1950年，已经重病在身的杜月笙打算迁居法国，他就让姚玉兰计算需要办多少张护照，姚玉兰算了算，共计需要27张。其中当然也有孟小冬的，但一向孤傲的孟小冬站在旁边，却幽然地说了一句话：“我跟着去，算丫头呢还是算女朋友呀。”杜月笙闻听此言，先是一愣，然后当即对家人说，立即与孟小冬完婚。不久后，64岁的杜月笙和43岁的孟小冬正式结为夫妻，孟小冬也算了了一桩心愿——除了唱戏，杜月笙哪一方面都比梅兰芳强，至少，至少，他是孟小冬真正的知己。
一年之后，杜月笙去世。
孟小冬此后在在香港和台北课徒传艺。
当时，当孟小冬随杜月笙去了香港后，新中国已经成立，和周旋一样，大陆方面出于统战政策，向避居香港的许多文化界人士发出邀请，请他们回来，重新唱戏、写文，员马连良、张君秋、杨宝森等梨园名家先后返回大陆。孟小冬自然也是统战政策争取的对象之一，周恩来就委派章士钊多次赴港做孟小冬的工作，章士钊本以为只要送去一纸书信就能成，因为孟小冬的母亲此时还在北平，但没想到竟然被孟小冬一口回绝。后来，在一九五七年，章士钊曾写了一个条幅赠给孟小冬：“当时海上敞歌筵，赠句曾教万口传。今日樊川叹牢落，杜秋诗好也徒然。绝响谭余迹已赊，宗工今日属谁家。合当重启珠帘寨，静听营门鼓几挝”。里面充满了无奈和感慨。
其实，章士钊也是暗恋孟小冬的人之一，但他就像是迷恋林徽因的金岳霖，不敢声张，只是一个人悄悄地眷恋着。在章士钊的家中，有一幅立轴，上面写道：津桥昔日听鹃声，司马梨园各暗惊。人面十年重映好，梁州复按陡生情。四合院正房东墙挂着一幅立轴，落款是：小冬女士清鉴章士钊。
1977年5月27日，孟小冬去世。
§§第十章 周旋