孟小冬曾先后从谭派名家陈彦衡、孙佐臣、王君直、徐兰沅等人学戏，刻苦钻研，取得很大的成就，但她与梅兰芳、余叔岩等人比起来还是差了不少，梅、余都已自成一派，为大师级梨园人物，而孟小冬尽管早有“冬皇”之称，但实际上那不过是票友们的戏称，她还远远不能成为真正的梨园之皇。在京剧中，梨园前辈程长庚弘扬皮簧光大乱弹，使京剧在中国戏曲中独擅胜场。这之后，程长庚之徒谭鑫培汇聚程长庚、张二奎、余三胜、王九龄、孙春恒五家之长，终成一门之艺，人称谭派，因而被尊为伶界之王。余叔岩乃是谭之爱徒，深得真传，且本人又精益求精，于是再创余派，于是在京剧中有“无生不学谭，无派不薰余”之说。
孟小冬也是一个要强的女人，她在离开梅兰芳后似乎真的要实践她的绝言：我今后要么不唱戏，再唱戏不会比你差；今后要么不嫁人，再嫁人也绝不会比你差！因而，她就前去拜余叔岩为师，想要一切重新开始。
此时，孟小冬一边自己组班唱戏，一边准备拜余叔岩为师。在1935年前后，孟小冬在东安市场吉祥戏院演出，剧目有《武家坡》、《御碑亭》、《捉放曹》、《乌盆记》、《珠帘寨》、《空城计》等。当时与孟小冬同台演出的也有不少名角，如周瑞安、姜妙香、李多奎、裘盛戎、王泉奎、李慧琴、李四广等也时常受邀前来助演。
但她没想到，拜师之路却并不那么顺利。也就是在1935年，也曾有人想拜在余叔岩门下，但结果却被余一口回绝，那人离去后，余对身旁的朋友说：“有些人教也是白教，徒费心力。”朋友问：“当今之世，谁比较好呢？”余叔岩回答说：“目前内外行中，接近我的戏路，且堪造就的，只有孟小冬一人！”
而当孟小冬果然前来拜师的时候，余叔岩反倒又犹豫了，然后回绝了孟小冬，他说：“小冬女性，教戏时免不了扶臂搀手等等，小冬曾婚（梅）兰芳，我与兰芳关系亲密，类此诸多不便。”
原来余叔岩是碍于男女有别，孟小冬得知后不以为然，她继续苦求余叔岩，诚挚之心甚为感人，余叔岩终于答应了孟小冬。孟小冬立雪余门后，奉待师侧，执弟子礼甚恭，颇获余之欢心，亲授《搜孤救孤》、《御碑亭》、《捉放宿店》、《武家坡》等戏。当时，孟小冬不仅十分恭敬，而且颇为认真，丝毫没有“冬皇”之势，反倒像个初入梨园的弟子，吃苦认学，当时有人这样评价说：“（孟小冬）自拜叔岩，则每日必至余家用功，寒暑无间。前后五年，学了数十出戏，是余派惟一得到衣钵真传的人……假若余派的东西是真正研究院的玩艺，孟小冬倒真是一位惟一够资格的研究生。名贵则名贵极矣，然大好艺术不能广传，总是一件令人扼腕的事。”
从1938年开始，孟小冬开始拜余叔岩为师。每天傍晚，都会有一辆包月车从东四牌楼三条26号驶往宣武门外的椿树三条，这样竟然一连五年不辍，这就是孟小冬在拜师余叔岩后到范秀轩学习深造的情景。当时余叔岩的日子是颠倒着过的，他每天起床的时间是傍晚，白天则昏睡一天，于是，孟小冬只好每天下午请余先生的琴师王瑞芝给她吊嗓练唱，然后分别在晚7时左右到余府学习，而余叔岩府上又常常是宾客云集，余叔岩也就在前半叶根本没空教孟小冬，只能等到午夜宾客散去才开始上课，直至凌晨下课返家。孟小冬在这五年中学了30多出戏。
1943年，余叔岩因患膀胱癌在北京公寓里逝世，此时孟小冬正在香港，她听说后惆怅不已，写了一幅对联：“清才承世上，上苑知名，自从艺术寝衰，耳食孰能传曲学；弱质感飘零，程门执赞，独惜薪传未了，心哀无以报师恩。”
1937年4月，正在专心学艺的孟小冬忽然接到一份来自上海的邀请，原来是上海黄金大戏院搬迁后重新开张，因而特意邀请国内名角前来参加开幕典礼。而她没想到，她这次去上海却遇到了一个真知己，那就是上海青帮大佬杜月笙。
1937年5月1日，位于上海市中心的黄金大戏院举行开幕典礼。杜月笙为此请来了很多名角，包口四大名旦之一的尚小云、名武生李万春，还有老生马连良、名旦张君秋、“芙蓉草”赵桐珊，以及叶盛兰、马富禄等，可谓名家云集，而剪彩的设计也很有意思——是由孟小冬、陆素娟、章遏云三个女伶来剪，其中，陆素娟原本是北京八大胡同的名妓，后来师从梅派弟子朱桂芳，这时又与孟小冬同台剪彩，不知孟小冬当时作何感想。还有一件事，那就是梅兰芳此时已经举家迁来上海，但却没有被杜月笙邀请，这很让人费解，也许，就是孟小冬的缘故。
这次孟小冬来上海，就住在姚玉兰处——18层公寓，也就是今天的锦江饭店，姚玉兰是杜月笙的第四房姨太，没有住在杜公馆。孟小冬住在姚玉兰的寓所里，此时杜月笙也住在这里，而在姚玉兰的撮合下，孟小冬和杜月笙就在这里有了肌肤之亲。
孟小冬和杜月笙走到一起是很多人所不解的，其实孟、杜二人不说早就是知己，也算得上是旧友，他们相识的很早，而且，杜月笙对孟小冬一直很好。
按照市井说法，杜月笙对孟小冬的留意应该说也很久了，早在1925年孟小冬北上前他就已经很欣赏这个女孩子。杜月笙也是个戏迷，1929年他就娶了名须生姚玉兰，那时姚玉兰就与孟小冬是闺中密友，自然杜月笙和孟小冬彼此也已经十分熟悉。一天晚上，黄金荣与杜月笙把酒言欢，黄金荣对对杜月笙说，“月笙，你如今还没有妻室，我也常在为你打算。这次跟梅兰芳来的女伶孟小冬，我看她品貌既美，举止潇洒，行动大方，而且戏艺又佳，这是一个难得佳妹，不如将她设法讨了进来，纳为妾室。将来你开个戏院，她既给你为妻，又可给你唱戏挣钱，同官事务，这种一举三得的美事，你要趁他们走头无路的机会，设法及早下手，不怕她不入你的手掌中。”杜月笙顿时动了念头。
杜月笙就请黄金荣的老婆林桂生出面说情。林桂生把孟小冬请到家中，然后劝解道：“你若给他为妻，比登台唱戏好得多呢！他如今还没有正式妻子，新的住宅正在兴建，将来开戏院，你可做戏院的老板娘，保证你能过一生的美满生活。不然的话，你要回北方去，恐怕也很困难，你要多想想。”
这种完全黑社会式的描写显然把杜月笙娶孟小冬描绘成了王老五强亲，其实，身为青帮大佬的杜月笙做事不会再像个地痞流氓一样，他对孟小冬可以说是有情有礼，否则，孟小冬也不会请他来帮忙处理和梅兰芳离婚一事。1931年，杜家祠堂落成的时候，杜月笙也是邀请了国内的名角，除了余叔岩托病未来之外，其余名角全不到齐，而顶替余叔岩前来的就是孟小冬——如果孟小冬和杜月笙没有深厚的情谊，杜月笙显然不会买她的账，而老道的余叔岩显然也明白，孟小冬去比他自己去更合适。
在上海住了20多天后，孟小冬又返回了北京，继续跟随余叔岩学习，此时，她已经有了新的怀抱。