1925 年8月，这天京城显贵大寿，京城中名流显要一时云集一处，这是京城第一舞台盛大的义演。京城历来是各派荟萃之地，这样大的场面，也正好是一个十分难得的戏曲名家汇聚一堂之时。京城票友都懂，越是名家，戏份越重，越是靠后，最后的一场也就是压轴戏。而这一天最后的四场戏依次是：马连良和荀慧生的戏位居倒数第四，孟小冬与裘桂仙的《上天台》则列倒数第三，余叔岩和尚小云的《打渔杀家》的倒数第二，最后的就是梅兰芳与杨小楼的《霸王别姬》。
梅兰芳、余叔岩、马连良都是闻名全国的名角，孟小冬是谁？她就是后来居上的坤伶老生，此时，她戏艺尚不及这三位，但在京城却已经是无人不知，何以如此呢？
孟小冬，名若兰，字令辉，艺名小冬。她祖籍山东济南，1907年12月9日出生在上海一个京剧世家。祖父孟七早就是名满大江南北的红净名角，出身徽班，擅演文武老生兼武净，有不少“绝活”，曾经在太平天国的英王陈玉成办的“同春社”科班教戏。
孟小冬之父孟鸿群也是京剧演员，唱的是二、三路老生，但戏路很宽。孟小冬叔伯父、姑父等也都是京剧名家。孟小冬5岁学艺，1914年，只有6岁的孟小冬，便开始搭班去无锡演出了，8岁那年，她正式学习孙（菊仙）派老生，先后向姑父仇月祥、谭鑫培等人学习。孟小冬从小聪慧过人，颇具天赋，很快就能上台表演，12岁即在无锡首次正式挂牌公演，14岁随仇月祥等在上海乾坤大剧场演出，经常唱《太君辞朝》、《钓金龟》等戏，这时她常演老旦。后来上海共舞台以男女合演为号召，排演连台本戏《宏碧缘》，孟小冬被邀参加，应文武老生，当时，她的名声就已经跻身上海共舞台十大名角之内。之后到浙江、济南、汉口、福建以及菲律宾等地演出，当时已经同粉菊花、露兰春、姚玉兰等人同台演出。当时的评论界就赞她“扮相俊秀，嗓音宽亮，不带雌音，在坤生中已有首屈一指之势”。
孟小冬童声高亢，当时的戏路就以高嗓老生为主，剧目很多，但有些杂乱，经常上演的有《曹操逼宫》、《辕门斩子》、《七星灯》、《哭秦廷》、《闯幽州》等。在上海期间，主要是在上海大世界演出。14岁时已经开始在“百代”、“丽歌”和“长城”等公司灌制唱片。
辛亥革命前，京剧是男女有别的，京剧科班根本就不收女弟子，辛亥革命后，北京才有了崇德社、维德社等坤班，女演员也可以演唱京剧了，但她们这时还不能上大戏台，只能在小台子上唱唱，就连孟小冬最初也只能在游乐场演出。
1923年孟小冬随师到了北京后，最初也并没受到重视，因为当时在京城许多名角都很排斥女伶，不愿与坤角同台演出，因此当时在京城颇有名声的女演员如金少梅、琴雪芳、碧云霞等人，也都是只能在“城南游艺园”这样的地方演出。孟小冬来到北京后，首次出台于1925年6月5日，搭永盛社坤班在前门外大栅栏街三庆园夜戏，与赵碧云合演《探母回令》（四郎探母），没想到一炮而红。因为她毫无脂粉气，台风也颇有老生风范，且更有一股潇洒之气，当时唱谭派戏归路，嗓音宽厚且有韵，没有一点女声，就凭这些很快就折服了台上台下的京城戏迷们，因而一夜成名。袁世凯的女婿、剧评人薛观澜曾将孟小冬的姿色与清末民初的雪艳琴、陆素娟、露兰春等十位以美貌著称的坤伶相比，结论是“无一能及孟小冬”。当年撰写剧评的“燕京散人”也曾对孟腔有过细致的描摹：“孟小冬生得一副好嗓子，最难得的是没有雌音，这在千千万万人里是难得一见的，在女须生地界，不敢说后无来者，至少可说是前无古人。”
孟小冬的骤然崛起给京城带来了一股清新亮丽之风，尤其她俊美而又颇有型塑的容貌也迷倒了万千票友，在京津两地惹起一股“冬”潮，沙大风主持的天津大风报尤多赞美之词，竟称之为“冬皇”。
孟小冬唱红京城后，演出邀约纷至沓来，这时她也忙得不亦乐乎，到处演出，然后录制唱片，正是蒸蒸日上的时候。此刻，由于演出邀约不断，收入也渐丰，她就想着将父母接入京城，当时在离沪北上的时候，孟鸿群就对孟小冬说，如你能在北京站稳脚跟，我们也就可以入京了。进京对孟家来说，不仅仅是一次举家迁徙，而是有着重要意义，因为北京是京剧重地，凡是京剧泰斗如不能在北京立足，那也就称不上泰斗。尽管此时的孟鸿群由于健康原因已经很少登台，但对孟小冬却寄予厚望。孟小冬不负父母之望，来京后很快就打开局面，并且积攒了一笔钱，在北京东城东堂子胡同购买了一处住宅，然后就电告父母北上。孟鸿群、张云鹤夫妇于是将上海的家宅变卖之后，带着孟小冬的其他弟妹一起乘火车来到北京。
孟小冬购买的这个宅子并不大，孟家一家人和用人等住在一起显得很拥挤，于是不久孟小冬又迁居到东四三条内的一个大四合院。
孟小冬虽然此时已经红遍京城，但她自知功夫还很浅薄，还远远不能马连良、梅兰芳、余叔岩等人相提并论，因而，她一边演出一边四处拜师学艺。孟小冬在京城还有一个舅舅，叫张桂芬，他是汪派老生，艺名“小桂芬”，他虽然不能和余叔岩、谭富英、言菊朋等人齐名，但也算是一个名角。孟小冬拜师还有另外一个原因，那就是京城梨园界有一个行规，那就是必须入行会，注册、登记、被确认符合京剧演员身份之后才能作为正式京剧演员演出，这所谓的行会就是当时的“正乐育化会”。这个“正乐育化会”成立于1912年，由京剧演员余玉琴、田际云发起成立，公开而言，这是个通过自己团体向同行传播新思想、灌输革命新知识的组织，但实际上，它就是个彻头彻尾的行业垄断组织，与其宗旨毫不相干。这个行会虽然只是个行业内的协会，没有官方地位，但却有十分重要的权威性，如果一个京剧演员没有取得这个行会的批准，就会寸步难行。而且，这个行会还有一个颇为霸道的规定，那就是外地演员如果想在京城演出，无论其是否科班出身，是否拜过师，必须首先要在京城另外拜师，以便确认师承，在上海已经是名角的孟小冬来此后也不得不屈从于这一蛮横之规。当时，在京城拜师，如果是旦角，大多拜吴彩霞、诸如香等人，如果是老生，就要拜陈秀华、鲍吉祥、张春彦等人，孟小冬于是就拜陈秀华为师。
由于这种拜师不过是为了取得一个“资格”，因而多数也都变成了变相送贿，师傅也是变相索贿，多数人把礼金一送也就算完事，但孟小冬不同，她送了礼金，而且认认真真地学，这博得了陈秀华的器重。此时，孟小冬也确定了自己的方向，那就是余派。
1925年8月，也就是在前门外大栅栏街三庆园夜戏之后仅仅一个多月，孟小冬就受邀参加了京城第一舞台盛大的义演。
这一天，孟小冬和裘桂仙唱完后来到后台卸妆，忽然听见有人说道：“梅老板来了！”，然后就见舞台提调急忙迎上去，躬身招呼。此时，压轴戏刚上，梅兰芳来的正是时候。孟小冬久闻梅兰芳大名，只是还从未谋面，不禁转头细看，只见梅兰芳一身笔挺深色西装，面目清秀，眉眼儒雅，举止飘逸，真可谓英俊潇洒，这是孟小冬第一次见到梅兰芳。
第二年，即1926年，当时正值北洋政府财政总长王克敏的五十大寿，城内数得着的大人物几乎全都赶来为其祝寿。祝寿免不了唱戏，于是来了一次堂会。在众多来宾中，不乏名伶俊秀——孟小冬和梅兰芳就在被邀请之列。席间，有人提议梅、孟合演一出压轴戏：“一个是须生之皇，一个是旦角之王，王皇同场，珠联璧合。”梅兰芳、孟小冬均同意合演，于是合演了《游龙戏凤》。其实，当时这出戏梅兰芳和余叔岩多次合作过，他自然胸有成竹，而孟小冬此前虽然学过，但却较为生疏，但正所谓艺高人胆大，孟小冬心气高傲，不肯输给梅兰芳，加之多年跑码头，经验丰富，因而也毫不畏惧，结果，二人的演出博得了一个满堂彩。
这一年，孟小冬19岁。
孟小冬初到北国，频繁演出于京、津两地，参加永庆社、庆麟社、崇雅社等坤班演出。她正值豆蔻年华，明慧照人，台风演技竟能与当时的著名男角老生相颉颃，一时成为风靡九城的红角。这一次与梅兰芳同台演出，一时立即引起京城瞩目，因为他们一个是伶界大王，一个是坤伶须生泰斗，一个如日中天，一个光艳烁人，可谓旗鼓相当。甚至这两人在一段时间竟然形成了打对台的局势，就连双方的营业额都不相上下。