其实，早在1920年4月15日，当年梅兰芳来上海演出的时候，当时艺名还叫孟筱冬的孟小冬就已经与梅兰芳戏码广告同时出现在上海《申报》的同一版面上，只是那时他们不是同一个戏院，梅兰芳演于上海天蟾舞台，孟筱冬演于上海大世界内的乾坤大剧场。当然，当时戏单广告上“梅兰芳”三个字在她的名字上面，而且大大的，十分引人注目，有孟筱冬的名字的十倍之大，相比之下，那时孟小冬自己的名字虽然也已经是上海十大名角之一，只是与梅兰芳的名气比起来就不足道哉了。
在王克敏祝寿演上的演出让两人从此结下了不解之缘，此后，梅兰芳就经常邀请孟小冬同台演出，久而久之，梅兰芳的挚友、京城有名的冯六爷就看出了门道：梅兰芳有意于孟小冬，而孟小冬似乎也青睐于梅兰芳。于是，冯六爷就和梅兰芳的几个票友商议，何不撮合二人、成全美意呢？
其实，舞台上演的是戏，台上台下也是戏，潇洒者可以游戏人生，用情者可就人生如戏了。梅兰芳、孟小冬首次合演的是《游龙戏凤》，实际上，这本身就包含了戏迷们一个市井心理：舞台上，是孟小冬扮演的正德皇帝调戏梅兰芳扮演的李凤姐，而舞台下人们的心理想的则是梅兰芳调戏孟小冬。《游龙戏凤》又名《梅龙镇》，说的是明正德皇帝假扮军官私自出宫游玩，当来到山西大同府梅岭镇的时候，在一家酒店遇到了貌美的李凤姐，于是百般调戏，后来又跟随李凤姐进了里屋，不肯出来，当李凤姐拒绝他后，正德皇帝就亮明身份，于是得与李凤姐巫山云雨。此后，正德皇帝回宫后就把李凤姐忘得一干二净，而李凤姐已经怀孕，却只能在大同附近依靠卖炸糕为生。这出戏本身在表演时就有许多调情的场景，比如，正德皇帝从下场门出来，然后走到李凤姐身后，搂抱住她的腰，另外还有许多类似情节，梅兰芳后来在《舞台生活四十年》中就说这出戏中有不少的“庸俗琐碎的表演”，而这些也正是戏迷们所要看的。
果然，这出戏后，就有人提议应该撮合梅、孟二人，当时，梨园中人被称为戏子，本身就不受尊重，而女伶更是有“唱戏的女子只能从事唱戏”姻亲之观，因而撮合梅、孟二人也有假戏真做之意。
当时，梨园内通婚也成了一种习惯，就连梅兰芳也是如此。他的原配夫人王明华就是武生王毓楼的妹妹，也是后来老生王少楼的姑母；二夫人福芝芳本身就是唱青衣的。
而梅兰芳时年不过三十余岁，不仅名满大江南北，而且相貌俊美，风度翩翩，很多女人都十分青睐；孟小冬也对梅兰芳十分有意，梅兰芳对不到二十岁的孟小冬更是一见钟情，且不说舞台技艺，但就是孟小冬倜傥的气质、漂亮的容貌就会让任何一个男人心醉。
当梅、孟传情的消息一经散出，立即惹的大报小报风闻而报，一时间京城都在传颂着这段倾城之恋。不久，1926年8月28日，当年的《北洋画报》登载了一篇署名“傲翁”的文章：“小冬听从记者意见，决定嫁，新郎不是阔佬，也不是督军省长之类，而是梅兰芳。”当天，《北洋画报》还同时刊发了梅孟二人的相片（梅兰芳为戏装，孟小冬为旗装），下面的说明文字分别是“将娶孟小冬之梅兰芳”、“将嫁梅兰芳之孟小冬”。
但一到了谈婚论嫁的实质阶段，事情就变得现实起来，一切都显得有些庸俗，他们之间毕竟隔着硬邦邦的障碍，必须首先克服这些才行。
梅兰芳的原配夫人王明华和徐志摩的原配夫人张幼仪十分相似，也是一个持家能手。梅兰芳17岁时娶的她，那是梅家还相当贫寒，但王明华不但毫无嫌贫之意，而且持家有方，不但将梅家管理的井井有条，而且还能为梅兰芳亲手缝制衣服等。待梅兰芳事业蒸蒸日上的时候，原本管理梅家钱财的梅兰芳之父梅雨田干脆就将家里大小事务、钱财支度全部交给王明华，而梅家在她的掌管下始终平稳、安逸。王明华不但在家里是个贤妻良母，而且对梅兰芳的舞台表演也悉心照顾，甚至也时常参与舞台布置、服装设计，如在梅兰芳表演《嫦娥奔月》的时候，经常把短裙系在袄子里边，王明华觉得很不合适，就告诉服装师参照古代美女图，改为淡红软绸对胸袄外系一条白色软绸长裙，腰间再围上丝织的各种花围，中间系上一条打着如意结的丝带，两边坠上玉佩，这就很好看，结果这样的改进后来成为一种程式化的舞台服装。还有嫦娥的头饰改动也是按照王明华的设计而成的。另外，王明华梳头也十分在行——梳头对京剧演员来说很重要，而且，京剧后台是不允许女人入内的，王明华则不顾这些顾忌，经常亲自为梅兰芳梳头。
但精明的王明华却办了一件错事，那就是做了绝育手术。王明华本来与梅兰芳有一双儿女，但没想到这一双儿女先后夭折，这让梅兰芳和王明华都十分悲戚，但也毫无办法，而梅兰芳则肩祧两房、为梅家传宗接代的之责，因此，1921年，他又娶了一房夫人，新娘名叫福芝芳。
梅兰芳是在1920年一次堂会上认识福芝芳的，当时梅兰芳前演《思凡》，后演《武家坡》，中间的一出戏便是福芝芳参演的《战蒲关》。此时福芝芳只有15岁，梅兰芳对她十分钟情，他说她：“为人直爽，待人接物有礼节，在舞台上兢兢业业”。此时，福芝芳正师从吴菱仙，而吴菱仙也曾是梅兰芳的启蒙老师，现在梅兰芳钟情于他现在弟子福芝芳，他当然愿意帮忙。因此，不久他就借口到梅家借《王宝钏》的本子，带了福芝芳一起前来，梅家的人见了也十分喜欢，于是当即请吴菱仙去福家说媒。但不想福家是旗人之家，虽然福芝芳父亲早亡，母亲现在也只是依靠削买牙签艰苦度日，但却仍旧保持了满人高傲的气节，当她听说梅兰芳一经有了一房夫人，就回答说，她家虽然贫穷，却决不让女儿去做小。梅家得到回报后，商议一番，然后回话，告知梅兰芳肩祧两房，福芝芳过门之后，将与前方夫人同等看待，不分大小，于是这桩婚事才告成。1921年冬，梅兰芳与福芝芳成婚。
王明华自然对这桩婚事有矛盾心理，但也无话可说，她也是个通情达理之人，因此两房之间也算和睦。而福芝芳对梅兰芳也如同王明华当初一样支持，因此，梅兰芳与两房夫人过的倒也美满。
但梅兰芳这样的潇洒倜傥、才艺绝佳、名满中华的男人是很让女人着迷的，而梅兰芳也正值三十岁，很难不对才貌俱佳的女人不动心。今天已经很少有人知道，其实在福芝芳之后、孟小冬之前还有一个女人，那就是刘喜奎。如今，人们已经绝少提到刘喜奎，其实她当时也是一代名角，在1915年袁世凯外交总长陆徵举办的一次堂会上，梅兰芳与刘喜奎初次同台演出，当时，几乎邀请了京城所有的名角，最为著名的就有谭鑫培、杨小楼、梅兰芳，以及刘喜奎，这四人的戏码分别是《洪羊洞》、《水帘洞》、《贵妃醉酒》、《花田错》。在演出结束后，谭鑫培感叹地说了一句：“我男不如梅兰芳，女不如刘喜奎。”可见刘喜奎已经是与梅兰芳齐名之角。而刘喜奎也十分洒脱，在当时人人趋炎附势的时候，她却毫不动心，当时袁世凯的二公子对她大献殷勤，她却从不理会；袁三公子也扬言：“我不结婚，我等着刘喜奎，我要等刘喜奎结了婚我才结婚”，她一笑过之；甚至袁世凯邀请她打牌，她也婉言谢绝。她公开就说了自己的处世原则：不拜高官；不灌唱片；不照戏装像，也不照便装像；也不做商业广告。而刘喜奎倾心的也只有梅兰芳，她和梅兰芳之间也确有一段恋爱，当时也可以说是一段倾城之恋，因为刘喜奎当时的名声实际上已经比现在孟小冬还大，但刘喜奎是个个性很强的人，她敢爱敢恨，也能慧剑斩情丝，她最终没能和梅兰芳走到一起，是她自己做出的决断，她后来回忆说：“我经过再三地痛苦地考虑，决定牺牲自己的幸福，成全别人。”
而如今，当梅兰芳与孟小冬相遇后，其实就如同梅兰芳与刘喜奎的翻版，只不过，孟小冬嫁了，受辱之后再决绝地离开了，而刘喜奎则在嫁前就永远地离开了。
至于梅兰芳和孟小冬走到一起，有两种说法，一种是梅兰芳身边的一帮朋友有意撮合，如梅兰芳的挚友冯六爷、梅兰芳的专职编剧齐如山等人；另一种说法是梅兰芳的原配夫人王明华一手安排的，当时，天津的《北洋画报》上就刊登了一个笔名为“傲翁”的人写的文章，说到梅、孟之恋，“最奇的是这场亲事的媒人，不是别人，偏偏是梅郎的夫人梅大奶奶。据本埠大陆报转载七国通信社消息说道：梅大奶奶现在因为自己肺病甚重，已入第三期，奄奄一息，恐无生存希望，但她素来是不喜欢福芝芳的，所以决然使其夫预约小冬为继室，一则可以完成梅孟二人的夙愿，一则可以阻止福芝芳，使她再无扶正的机会，一举而得，设计可谓巧极。不必说梅孟两人是十二分的赞成了，听说现在小冬已把订婚的戒指也戴上了。在下虽则未曾看见，也没得工夫去研究这个消息是否确实，只为听说小冬已肯决心嫁一个人，与我的希望甚合，所以急忙地先把这个消息转载出来，证实或更正，日后定有下文，诸君请等着吧！”
这位“傲翁”也就是在1926年8月28日的《北洋画报》上，刊登梅、孟照片之人。这则消息虽说看似谣传，但实际上也并非空穴来风，冯六爷、齐如山等人也的确参与撮合，而梅兰芳再娶妻也绕不过王明华，因此，应该说两者兼而有之，但没有这小报上的描写的这样灰暗，王明华对孟小冬并没有什么刻意安排，倒是福芝芳后来曾让孟小冬受辱。
当然，梅兰芳那边有着各种传闻，孟小冬这边同样也不平静。对于孟小冬嫁给梅兰芳，孟鸿群、张云鹤所反对的是不能让孟小冬作小，而孟小冬的师傅仇月祥则是从根本上反对。
其实，仇月祥反对的不是这门婚事，而是不愿放弃孟小冬这个“摇钱树”。因为孟小冬这样的弟子是非常难得的，仇月祥精心培养孟小冬多年，结果她刚刚20岁就嫁人，不再登台表演，对孟小冬来说，她有梅兰芳可以依靠，孟小冬的父母也仍旧锦衣玉食，唯独他这个师傅落得个竹篮打水，他怎能情愿呢？其实，也不必过多苛责仇月祥阻挠孟小冬出嫁，他这样想也是人之常情。孟小冬对仇月祥的心思自然心知肚明，但情之所致也就难以两全齐美了。仇月祥阻挠不成，只好心灰意冷地离开了北京，独自返回上海。
孟小冬对仇月祥的坚决反对似乎也颇为不满，以至后来孟小冬几年后自京返沪，都不原意去看一眼仇月祥。当时，已六十高龄的仇月祥晚景凄凉，很多人都以为孟小冬会去看望恩师，并给予他生活上的接济。但是她就当没听见。上海某报在一篇题为《孟小冬冷淡开蒙先生》的文章中这样写道：“……小冬含糊其辞，好像没有这样一位授业师一般。”
梅兰芳和孟小冬将良辰吉日定在1927年农历正月二十四，洞房花烛就设在东城东四牌楼九条35号冯六爷公馆内。后来，梅兰芳在北平曾经三易其宅，其时他和孟小冬正住在东城无量大人胡同的一所四合院里，此院名为“缀玉轩”——无论是冯公馆还是缀玉轩，实际上都是一种金屋藏娇，这与最初梅家许诺的明媒正娶、三房都是夫人大相径庭。就连结婚这一天，既没有花轿也没有迎亲，甚至连相当的宴请都没有，这就让人很奇怪依孟小冬的个性和孟家的要求，怎么会如此呢？应该说，这场结婚实际上是一次秘密结婚，参加婚礼的只有冯六爷冯幼伟、李释戡、齐如山等很少的几个人，冯幼伟担任证婚人，冯幼伟的小姨子为伴娘，不是在梅家，甚至也不是新宅，而是在冯公馆，而且，梅兰芳也不是天天来这里，他另外有自己的家，可见，梅兰芳根本就没把孟小冬当成正房夫人对待。
在这个“金屋”内，其实只有孟小冬、冯幼伟的小姨子、一个做家务老佣人，还有一个看家护院的男佣，仅此而已。结婚后，孟小冬也就不能再登台，此时，梅兰芳又不常来，她便如同笼中的金丝雀，而她用来打发时间的就只有一台手摇唱片机，还有就是炼字、读书。对于这段婚姻，最温馨的莫过于一张照片了：婚后，梅兰芳曾拍过一张照片，他身穿居家装束，右手插腰，左手摆了一个姿势，他身后是一个白墙，上面投射出一个鹅头的影子，孟小冬因而在照片右侧写了一句话：“你在那里做什么啊？”照片的左侧，梅兰芳写道：“我在这里作鹅影呢。”看似两人童趣连连，但有谁能说孟小冬是快乐的呢？