但这样的日子也没过上多久，很快，日军攻陷太原，进逼临汾，民族革命大学不得不准备撤退。当时，招聘来的人可以有两个选择，一个是留下来随学校教职员工一起撤退，也可以跟随丁玲的西北战地服务团去西安。萧红和萧军两人都没有想到，他们竟然因此而成离别，他们两人作了不同的决定，萧军要留下来和学校师生一起打游击，萧红则想找一个安静的地方继续写作。如果说得过分一点，萧军是嗜血的，他喜欢轰轰烈烈的大干一场，最好能用战争解决问题，他是失意才走上文学之路的；萧红是嗜情的，她从来就惧怕革命、暴力这些东西，而是希望用情感的力量改变一切，因而她总是躲避战争，总是想找到一个安静的角落，用她的文字洗刷现实。性格中，他们唯一的共同点就是倔强、执着和多情。为此，当面临抉择时候，两人一旦决定了就不愿再更改。
萧红厌恶战争，她曾说萧军在家中的墙上挂着一把红色牛皮套子的短刀，她为此说：“对于它，我看了又看，我相信我自己决不会拿着这短刀而赴前线。”她也曾在题为《火线外》的两篇短文中描写一个兵士，他的怀中抱着孩子，腰间正好也佩着短刀。她说那刀子，就总有点凶残的意味，但又同时注意到，他也爱那么小的孩子，于是又写道：“即使那兵士的短刀的环子碰击得再响亮一点，我也不能听到，只有想象着：那紧贴在兵士胸前的孩子的心跳和那兵士的心跳，是不是他们彼此能够听到？”在另外一篇文章中，她也直截了当地说：“战争是要战争的，而枪声是并不爱的”。但萧军是一个“胡子”，曾当兵多年，多年来其实一直心系沙场，总想在战场上建功立业，早在上海期间就有这种想法，但始终得不到一个机会。
当他们做了决定后，又都希望对方能改变决心，跟着自己走，然而，两人谁也不肯相让。其实，萧军除了的确想留下来打游击外，也是在给萧红一个选择：要么跟萧军留下来，要么跟端木走。但萧红根本没有想到这一层，她只是按照她自己的想法，想去寻找一个安静的地方，为此，他们开始争吵，这争吵一直延续到萧红走的前一天晚上：
“你总是这样不听别人的劝告，该固执的固执，不该固执的你也固执……简直是‘英雄主义’、‘逞强主义’……你去打游击吗？那不会比一个真正的游击队员的价值更大一些，万一……牺牲了，以你的年龄、你的生活经验、文学才能……这损失，并不只是你自己的呢。我也不仅是为了‘爱人’的关系才这样劝阻你，以致引起你的憎恶和卑视……我想到了我们的文学事业……”
“人总是一样的。生命的价值也是一样的。战场上死了的人不一定全是愚蠢的……为了争取解放共同的奴隶的命运，谁是应该等待着发展他们的‘天才’，谁又该去死呢？”
“你忘了‘各尽所能’的宝贵言语，也忘了自己的岗位，简直是胡来……”
“我全没忘。我们还是各自走自己要走的路吧，万一我死了——我想我不会死的——我们再见，那时候也还是乐意在一起就在一起，不然就永远地分开……”
“好的。”
这时丁玲跑进他们的房间，想要把被子铺盖等拿走，到别处去睡，以便让这两个人吵个够，但萧军一把夺回被子，就让丁玲睡在这里，两人也不再说话。
第二天，萧军去送萧红他们，特意在站台上嘱咐聂绀弩，两人之间有过一段对话：
“萧红和你最好，你要照顾她，她在处世方面，简直什么也不懂，很容易上当的。”
“以后你们……”
“她单纯、淳厚、倔强，有才能，我爱她。但她不是妻子，尤其不是我的！”
“怎么？你们要……”
“别大惊小怪！我说过，我爱她，就是说我可以迁就。不过这是痛苦的，她也会痛苦，但是如果她不先说和我分手，我们永远是夫妇，我决不先抛弃她！”……
后来，她跟聂绀弩闲聊，说起和萧军的感情，她说：“我爱萧军，今天还爱，他是个优秀的小说家，在思想上是个同志，又一同在患难中挣扎过来的！可是做他的妻子却太痛苦了……我忍受屈辱，已经太久了……”
她后来又说：“你知道吗？我是个女性。女性的天空是低的，羽翼是稀落的，而身边的累赘又是笨重的！而且多么讨厌呵，女性有着过多的自我牺牲精神。这不是勇敢，倒是怯懦，是在长期无助的牺牲状态中养成的甘愿牺牲的惰性。我知道，可是我还是免不了想：我算什么呢？屈辱算什么呢？灾难算什么呢？甚至死算什么呢？我不明白，我究竟是一个人还是两个；是这样想的是我呢？还是那样想的是。不错，我要飞，但同时又觉得……我会掉下来。”
她和萧军之间也就彻底的完了，萧军临别时对萧红说：“飞吧，萧红！记得爱罗先珂童话里的那几句话么？‘不要往下看，下面是奴隶的死所！’……”
然而，离开了萧军的萧红能飞多远呢？
在来到西安后，萧红收到池田幸子的信，要她到武汉来，因为这时鹿地亘夫妇都在军事委员会政治部第三厅工作。1938年4月，在萧军决定随丁玲去延安之后，萧红和端木蕻良乘火车返回武汉。绿川英子的一篇文章中，回忆起看到萧红、端木两人在返回武汉时路上的情景，她写道：“……逃难的人群如濡湿的蚂蚁一般钻动。萧红夹在其中，大腹便便，两手撑着雨伞和笨重的行李，步履迟缓。旁边，是轻装的端木蕻良，手里捏着司的克，神态从容。萧红并不企求帮助，只是不时地用嫌恶与轻蔑的眼光，瞧了瞧自己那隆起的肚子……”
来到武汉后，他们又搬回来小金龙巷。有一天，当蒋锡金来找端木时，和端木略为谈了几句就要走，忽然听到里屋内有人叫他，他听出是萧红的声音，他就推门进去了，萧红躺在船上，脸色苍白，瞪大了眼睛看着蒋锡金。蒋锡金明白，萧红是在告诉他，她已经正式和端木同居了。她找蒋锡金是想求他一件事，那就是她想做人工流产，因为肚子里的孩子是萧军的，她并不想要。然而，人工流产是非法的，蒋锡金没有办法帮她，况且已经五个月了，无法流产了。
此时，与萧军分手后，她的许多朋友都用怪异的眼光看她，她觉得很难受，因而朋友圈在渐渐缩小，她也不大愿意和他们来往。此时，她最常来往的就是胡风夫妇，胡风虽然也对她和萧军分手感到惋惜，但他支持萧红，只是他觉得此时的萧红行为有些古怪，且精神消沉，他就说：“作为一个女人，你在精神上受了屈辱，你有权这样做，这是你坚强的表现。我们做朋友的，为你能摆脱精神上的痛苦感到高兴。但是，又何必这样快呢？你冷静一下不更好吗？”
和萧军分手后，萧红的确变了很多，沉默、寡言、神经质、有时行为令人费解。有一次，池田请她到家里住，但后来他对梅志说：“我请她住在我家，有一间很好的房子，她也愿意。谁知晚上窗外有人一叫，她跳窗逃走了。”说着，又气恼地补上一句，“呵！像夜猫子一样，真没办法！我真的没办法！”
这年六七月，武汉会战爆发，武汉危在旦夕，于是人们纷纷向重庆转移。中华全国文艺界抗敌协会总部由姚蓬子去重庆筹备搬迁。日军进攻武汉的第二天，萧红很害怕，当即就卷起蒋锡金留下的被褥等雇了人力车径直来到汉口三教街中华全国文艺界抗敌协会所在地，然后告诉蒋锡金，她就住在这了。这里其实没有地方给她住，她就在走廊里铺上一张席子，然后就躺在上面。
这时，武汉已经听到隆隆炮声，蒋锡金等人都在四处张罗去重庆的船票，几经周折之后，蒋锡金等人终于买到几张船票，萧红和李韵声一起上路，但在到达武昌时李韵声就突然病倒了，由《武汉日报》副刊编辑段公爽送进了医院。这样就只剩下萧红孤孤零丁的一个人了，她挺着大肚子，还拿着沉重的行李。她拿着那张船票，要到长途客运码头上去找船，但在码头上突然被一根缆绳绊倒，倒在地上的萧红已经十分虚弱，几次挣扎都没能爬起来，竟然就这样在码头上躺了一夜，直到第二天天亮时有个赶船的人出现才将她扶了起来。她后来对骆基宾说她以为她会就这样死去，但又说：“然而就这样死掉，心里有些不甘似的，总像我和世界上还有一点什么牵连似的，我还有些东西没有拿出来。”
9月中旬，萧红终于历尽艰难来到重庆。见到梅林后，她说：“我总是一个人走路，以前在东北，到了上海后去日本，现在到重庆，都是我自己一个人走路。我好像命定要一个人走路似的……”
先期抵达重庆的端木此时已经在迁到重庆的复旦大学找到一个教师的工作，他就住在昌平街黎明书店的楼上，这里是复旦大学刊物《文摘》的门市部。但萧红不愿住在这里，就联系到了白朗，然后搬进了白朗家里。
此时的萧红边的更加沉默寡言，白朗本来是她的闺中密友，向来无话不谈，但现在却很少聊她的感情。萧红变得更加怪异，脾气也越来越暴躁，曾几次因为小事而向白朗发脾气。而当产期到来后，她和萧军刚刚出世的孩子就成了一个无辜的牺牲品。
当萧红临产期到来后，白朗就把她送进了一家医院，很快，孩子生下来了，白朗说，孩子又白又胖，很像萧军。但奇怪的是，三天后，这个可怜的婴儿就死了，而萧红一脸冷漠，毫不伤心，且阻止白朗去找医生理论。有种传言是，萧红在死前一天，萧红向医生要了一种德国产的强力止痛药“加当片”，也就是说，有可能是萧红亲手毒死了这个孩子——想起几年前她也曾无情地抛弃了她和王恩甲的那个女婴的话，这传说也颇为可信，因为这个孩子生下来时很健康，并没有重病的症状。
此时，她与端木之间也是那么不咸不淡的，两个人之间的亲密早已当然无存，只剩下同居的伙伴这一层关系。
萧红不久就搬到了重庆的一条不见阳光的名叫米花街的小胡同里居住。房子是池田租的，邻居有绿川英子。到了1939年春天，萧红似乎有所好转，精神也好了许多，也爱穿衣打扮了，写作也更加勤奋。这年夏天，萧红又搬到北碚嘉陵江边复旦大学文摘社的宿舍里，绿川英子说她是离开她们和端木蕻良过“新生活”去了。此时，他们的环境也好了许多，这一年冬天，萧红和端木蕻良再次搬到黄桷树镇上秉庄的房子里。这是一栋新式楼房，因为当时端木蕻良已是复旦大学新闻系教授了。住在此地的还有几个教授，其中靳以就住在端木蕻良的楼上，他在上海时就认识萧红，也写文章，所以时有往来。萧红此时也专心写作，连复旦大学邀请她去带几节课都谢绝了。
不久，孙寒冰来找端木，他说希望他去香港编写大时代文艺丛书，当时在香港的东北著名的民主运动人士周鲸文也邀请他去香港办《时代批评》。此时，端木的小说《大江》也正在香港的报纸上连载，因而可以拿到一笔不菲的稿费，所以在香港居住也没问题，萧红也希望有一个更好的写作环境，于是他们决定一起到香港去。