从1853年到1861年，由于太平天国的战事，导致江南地区处处民不聊生，绝大多数的徽商都陷入困境，甚至被迫收摊歇业。只有胡雪岩，反而在风雨飘摇的时局下“逆势上扬”，生意越做越大。
这期间，他和王有龄一直保持着“有福同享，有难同当”的交情，并通过自己在三教九流中的门路，多次为王有龄出谋划策。王有龄的官职也一路高升，短短几年内，由湖州知府升任浙江巡抚，其府衙就在杭州城。
无论知府还是巡抚，只要做地方官，就离不开收税。在战乱年月，这笔钱很难按部就班地押解到京师国库，长期放在衙门里也不安全，于是王有龄把这个差事委托给了胡雪岩的阜康钱庄。当时钱庄替官府保管官银，只要钱庄与官府打通了关系，就不用支付利息，等于得到了官方的无息贷款。胡雪岩利用这笔资金，不断从事丝绸、粮米等各种交易，获利极为丰厚。
此外，胡雪岩也一直和漕帮保持着密切的来往，并通过漕帮等江湖人物，同太平军做生意，全面了解各方面的行情。太平军从1851年开始造反，至此已经和清政府展开了将近十年的拉锯战，胡雪岩通过官场和江湖传出的种种情报，在综合分析之后，越来越明确地得出一个结论：太平军难以成事，天下终究还是大清朝的。因此，胡雪岩索性死心塌地为王有龄镇压“贼寇”出谋划策，他自己和阜康钱庄的所有重要骨干，都不再亲自出面和太平军做生意。
王有龄越来越信任和感激胡雪岩的鼎力相助，在他升任浙江巡抚之后，马上自掏腰包，替胡雪岩捐了个“浙江候补道”的官衔。这虽然是个虚衔，但毕竟是个三品官。而身为巡抚的王有龄，也不过是正二品。有了官衔的胡雪岩，与官府中人打交道也更为便利。曾国藩、左宗棠、李鸿章等朝廷大员的各方面情况，胡雪岩知道的也越来越多。
1861年，一次突然的变故，再次改变了胡雪岩的人生。
太平天国在历经“天京事变”、石达开出走等一系列变故之后，已然元气大伤。天王洪秀全变得越发昏聩，大封毫无军功的同宗昆弟为王，并沉醉于对“天父”、“天兄”的冥想。但太平军的困兽之斗，却更加猛烈。1861年，忠王李秀成率领太平军的主力，先攻克了苏州，然后将杭州团团包围。
王有龄是个书生，胡雪岩虽然精明，也不过是个商人，都不懂军事。面对太平军的围城，浙江巡抚王有龄毫无办法，只有紧闭城门死守。城中的粮食很快难以维持，城外又没有援兵。情急之下，王有龄把胡雪岩请到府中，给了他两万两银票和两封求援信，然后屈膝跪倒，恳求胡雪岩混出城去，外出购粮，并把求援信交到援军将领手中，恳请他们协助押送粮草，解除杭州之围。
面对王有龄的重托，胡雪岩郑重地表示：一定会舍命而为。
当天深夜，胡雪岩把王有龄巡抚的银票和信件藏在贴身之处，通过漕帮的关系雇了条小船，混出了杭州城。
路上，胡雪岩遇到了一伙太平军。为首的军官气势汹汹地喝问胡雪岩：“你是什么人？干什么的？”胡雪岩连忙跪下，一只手掏出一小块碎银子说：“小人身上只有这点儿盘缠，还望军爷放过我！”那军官一把夺过银子，见胡雪岩衣着粗陋破旧，恶狠狠地骂了声：“穷鬼，滚蛋！”顺手在胡雪岩的手臂上捅了一刀，扬长而去。
胡雪岩痛得几乎昏死过去，但他不敢停留，赶紧将衣袖扯成布条简单地裹住伤口，日夜兼程地赶路。苦撑了一天一夜，胡雪岩终于赶到松江的漕帮总舵，见到帮主尤五爷的一刻，胡雪岩眼前一黑，瘫倒在地。
漕帮在战乱期间的行径，近同于黑社会，和太平军与官府都有往来。有些兄弟给尤帮主使眼色，示意要将胡雪岩绑起来狠狠敲他一笔，但尤五爷摇摇头表示不可。作为江湖第一大帮的帮主，尤五爷也知道太平天国早晚会衰败，因此绝不能与官府撕破脸。
尤五爷亲自把胡雪岩扶起来，令手下给他准备饭菜。见到饭菜，胡雪岩顿时来了精神，他狼吞虎咽吃个饱，这才有了几分力气，急忙向尤五爷诉说了杭州的危急情况。胡雪岩斩钉截铁地对尤五爷说：“您一定要出面帮我筹集大米，然后设法运到杭州，以解王大人之困。”说着，他把两万两银票双手呈上。
尤五爷暗想：索性好人做到底，将来青山不老，绿水长流，还有很多地方需要官府撑腰。于是，他把银票退还给胡雪岩，然后下令手下的弟兄在一个月之内将粮米如数凑齐。胡雪岩对尤五爷的盛情千恩万谢，日后胡雪岩飞黄腾达之时，漕帮搭上了胡雪岩的顺风车，也迅速壮大，这是后话。
就在粮草筹备已毕之时，一条紧急的消息，让胡雪岩顿时面白如纸，几乎说不出话来。
原来，就在胡雪岩离开杭州后不久，李秀成指挥数万太平军，向杭州城发起了总攻。书生出身的王有龄巡抚手忙脚乱，指挥失灵。众多太平军攻破城门，蜂拥而至，将杭州城占领。王有龄羞愤交加，悬梁自尽。
李秀成闻知此事，颇多感慨。与胡雪岩同岁的李秀成，并非嗜杀之人，且素知王有龄宽政爱民，原本就想饶他一命。此外，李秀成身为“天国”重臣，却对腐败的朝政毫无办法。而且，就在几个月前，他为了保存自己的实力，对被困安庆的英王陈玉成见死不救，转而攻打浙江，身为“忠王”的他，忠心着实有亏。王有龄虽然是敌将，但其慨然殉节之举，令李秀成颇为敬佩。他下令用名贵木材制成棺椁，载着王有龄的遗体，由他生前所辖的五百名亲兵护送回乡。
得知王有龄的死讯，胡雪岩感到自己失去了依靠，急得大病了一场。然而，病中的胡雪岩依然通过漕帮的朋友，不断打探杭州的动向。这时，他得知，王有龄的上司左宗棠，已亲统大军从江西进入浙江，现已到达衢州。胡雪岩顿时眼前一亮，精神陡然振奋。他放弃了将所筹粮米就地平价出售的打算，立即通知漕帮的弟兄：立刻开船，将这批粮米，送给衢州的左宗棠！
当左宗棠得知胡雪岩以一介商人之身，居然押运着大量的粮米，声言要送给官军，为国尽忠，顿时喜出望外，甚至简直不敢相信眼前的一切。杭州城被攻破之后，王有龄的一些幕僚逃到左宗棠军中，并向左宗棠抱怨王大人听信商人胡雪岩的蛊惑，在城破之前让胡雪岩携带巨款出城置办粮米，可是胡雪岩一去不返，最终导致杭州城被攻破。左宗棠听了不置可否，心想：“你们几个也未必是什么好东西，如果你们是忠臣，岂能在城池被攻破之后，毫发无伤地跑出来？在太平军包围杭州之时，你们怎么不敢向王有龄请缨，出城买粮食搬救兵？”但他对“胡雪岩”这个名字，也并无好感，心想自古无商不奸，这种小人，断不可交。
然而，面对胡雪岩的一船船粮米，身为一军统帅的左宗棠完全明白了。他暗暗佩服王有龄的眼光：乱世识贤良，胡雪岩这个朋友，可谓一诺千金，值得一交！