读过纳兰诗词的人，都知道他年少时有一段刻骨的爱情。这样一个柔情似水的才子，倘若没有一段轻纱如梦的爱情，难免有些可惜。很多人都说，纳兰性德是《红楼梦》里贾宝玉的原型，似乎在他身上，真的可以寻到宝玉的影子。曹雪芹的祖父曹寅是康熙皇帝的侍卫，和纳兰有同事之谊。曹寅在一首诗中这样写道：“忆昔宿卫明光宫，楞伽山人貌姣好。”楞伽山人是纳兰性德的号。多年以后的曹雪芹，捧着一本纳兰性德的《饮水词》，难道不会被这个风采卓然的才子所倾醉？所以他笔下的人物，在无意之中，必然会有纳兰的影子。
贾宝玉有了一个美若仙人的表妹林黛玉，上苍给了林黛玉惊艳的容颜，还给了她绝世的才情。上苍也给了纳兰这样一个表妹，一个父母双亡、孤苦无依、寄居在明府的表妹。没有人真正知道她的来历，也许这女子本有着显赫的家世，只因家道中落，才会寄人篱下。或许如同林黛玉一样，为了还债而来，还了她前世相欠纳兰的情债。
姑姑家的表妹是纳兰性德少年时代最好的伙伴儿。平常他接触的孩子太少了，父母到现在还没有再给他生一个弟弟或妹妹。那些到府中走动的富家子弟，他又实在与他们谈不到一块儿。只有表妹的到来，给落落寡合的纳兰性德带来巨大的欢乐。每每这时，一向沉静、讷言少语的他就变得格外活跃，话也显得特别多。他能想出各种各样别出心裁的游戏让表妹开心，他会给表妹讲许许多多他从杂书上看到的神奇有趣的故事。每到这时，表妹总是睁着那双晶莹的大眼睛，一眨不眨地望着他。表哥是她心中的偶像，是她崇拜的英雄，是她的保护神。最让纳兰性德高兴的是表妹不似别的满族旗人家的女孩儿，不读书不识字，要么扭扭捏捏害羞得不肯与男孩子说话，要么就舞刀弄棍和秃小子没什么两样。表妹从来都大大方方的，可也不失小姑娘的文静。她不仅读书识字，而且也喜欢吟诗诵词，他们在一起最多的时候就是读他们喜爱的诗人的作品，也常常把自己做的诗歌小令拿给对方看，他们还爱做对诗联句的游戏，这是他们最快活的时候。表妹还弹得一手好古琴，每当她为表哥抚琴弹曲时，纳兰性德总是凝神屏气，他沉醉在那流水般的美妙乐音中，还用欣赏的目光望着也沉浸在音乐中的表妹那动人的神态和那在琴弦上飞动的纤柔灵巧的手指……
在纳兰性德看来，表妹是完美的。这是他生命中真正接触的第一位女性。不，第一位女性当然是母亲，孩子总应该和母亲最亲的。可是想到母亲，他心里总有些害怕还有点说不清楚的感觉。其实，他知道母亲很爱他，小的时候母亲总把他搂在怀里叫他心肝宝贝儿。可不知什么缘故，母亲常常会突然暴怒，对着被吓得呆若木鸡的女婢、下人大声吼叫起来。这时候母亲那张原本很丰满很好看的脸就会变得扭曲、丑陋、陌生。他害怕见到母亲这张脸，他更喜欢和哺育他的奶娘、侍候他的小丫鬟待在一起。渐渐长大了，尽管他每日晨昏必定恭敬、孝顺地去给父母请安，他从来不顶撞父母，但却在潜意识里有一种自己也无法说清的隔膜和距离……但是，现在与表妹在一起是那么轻松、愉快，还有一种只有和她在一起才有的温馨。时光一天一天过去，在青梅竹马、两小无猜的亲密中，纳兰性德和表妹，一个长成玉树临风、神采飞扬的英俊少年，一个出落得如花似玉，有兰心蕙质的小美人。两个人相视的目光里渐渐有了新的内容，欢快中带上了羞涩，亲密里夹着一份柔情。他们甚至不肯对自己承认这种微妙的变化，但心里却再也放不下对方，不见面的时候便多了一份带着甜蜜期待又有点折磨人的思念……
两家的大人也在用欣喜的目光注视着这对一天天长大起来的孩子。姑舅亲，打断骨头连着筋，亲上加亲不更好吗？他们已经私下谈论起两人的婚嫁，这实在是天造地设的一对呵！
纳兰性德与表妹不像儿时那么无拘无束了。他们不再紧紧偎靠在一起读一本书，甚至不再手拉着手在园子中奔跑。但是，他们相视的目光中却多了一份相知，话语中带着一份浓浓的情意。他们在温柔缱绻的相恋中编织着未来美好的梦，明媚而灿烂，他们精心地培植着心中那朵含苞待放的爱情之花。却不想，一股意外袭来的风暴使它夭折了。
表妹被选秀入宫。一对少年男女的美丽梦想永远破碎了。
那时候，按照清宫的惯例，每个待字闺中的满族旗人家的女子都有一次通过选秀入宫的机会。这是皇家恩赐给八旗女子的一次良机。一顶顶送往皇宫参选的花轿中载着多少女子的承恩梦。可是又有多少女子能得幸于皇上，她们当中又有几位能幸运地登上六宫的主位？紫禁城的高墙里锁住多少妙龄女子的青春，使她们失去了人间虽然平凡但是却实实在在的幸福，在那见不得人的去处断送了自己的一生。
也许这一切，少年纳兰性德此刻还无法体会到，但他却真正品尝到相思相爱而不能相望相亲的痛苦。他恨自己没能保护住表妹，更恨自己无法复仇。就仿佛一件最珍爱的东西突然被人抢走，而你连夺回的机会都没有。他痛苦、愤愤，又茫然无奈。他第一次感到生活中并不是所有的愿望都能顺理成章地实现，自己生命中一些最重要的事情并不能完全由自己把握。
他无法留住表妹，更无法阻止自己思念她，他多么想再见见表妹，哪怕就一面。但这回表妹不是回家，不是去串亲戚，也不是去出远门，她是进了那不得见人的深宫。宫墙是那么高，那么冷漠，宫禁的大门是那般森蔚威严。怎么进去呢？实在太难了。
机会终于来了，那一年适逢国丧，皇宫照例要做盛大的道场，纳兰性德灵机一动，这不正是进宫的机会吗？宫中举吊唁之事，后宫的人也要参加，如果能进宫，说不定真能见到表妹呢！他用钱贿赂了一个要进宫诵经的喇嘛。于是在一大群身披袈裟、垂首合十、口中念唱有词的喇嘛队伍中，便夹进一张眉目清秀的少年人的脸。在一身袈裟的遮掩下，纳兰性德混入宫中。只是他没有闭目念经，而在偷眼搜寻着一大群参加丧礼的宫人。他终于发现了表妹。
表妹高了，也瘦了，梳起两把头，虽然身着丧服，但仍掩不住她的天生丽质。她依然如花似玉，那张脸依然白而娇嫩，但却没有了红润，那神情也再没有了以前的天真灵透之气，看上去倒像一张虽然美丽却无血无肉的画儿。她此刻眼帘低垂，神情黯然，不知是在悲悼死者，还是悲悼自己死去了的青春与爱情。她万万没有想到，在一大群起劲儿唱着经的喇嘛中，正有一双灼热的目光在专注深情地注视自己。
纳兰性德心如刀绞，他多想呼唤一声表妹，哪怕表妹只看他一眼，他们也会从彼此的目光中得到一点慰藉和满足呵！无奈宫禁森严，咫尺天涯，纳兰性德又一次尝到相望不能相认、相见不能相亲的滋味，他怅然而归。
其实，关于纳兰性德这次伤心的初恋，至今仍是一个谜。所有的资料都散记在后来清人的笔记中，其真实性就要大打折扣。这次初恋究竟发生在性德多大年龄时？表妹何时入宫？性德宫中探望的那次国丧又是什么时候？或者干脆有没有表妹这个人？甚至有没有这次初恋？我们都只能是猜测。但是有一点却是真的，在纳兰性德的生命历程中肯定有过这种相爱不相亲的情感体验。它们的结局全部在凄美动人的词篇中完成了。
正是辘轳金井，满砌落花红冷。蓦地一相逢，心事眼波难定。谁省？谁省？从此簟纹灯影。
——《如梦令》
相逢不语，一朵芙蓉着秋雨。小晕红潮，斜溜钗心只凤翘。待将低唤，直为凝情恐人见。欲诉幽情，转过回廊叩玉钗。
——《减字木兰花》
年轻、多情的贵公子的爱情故事里有了一种固定的情节，爱情的男女主人公总是在幽静美丽的地点或氛围中相遇：轱辘金井畔，满地落红处，秋雨霏霏，斜阳残照，幽美确实幽美，但却总带着无法示人的凄清，它暗示着一种凄婉的结局。相逢总是蓦地，回廊一瞥全是偶然，但这偶然中却必然引出一见钟情，一片相思，一段佳话。然而，这爱情是注定没有结果的。
昨夜个人曾有约，严城玉漏三更。一钩新月几疏星，夜阑犹未寝，人静鼠窥灯。原是瞿唐风间阻，错教人恨无情。小阑干外寂无声，几回肠断处，风动护花铃。
——《临江仙》
最后只能把相思留在孤寂中，留在了然无痕的春梦里，留在小栏杆处无望的企盼中……这类的词作还很多，年轻的诗人对爱情、对人生已经有了深深的悲剧意识：人生有太多的缺憾，是如此地不完满，美好的东西与情感总是转瞬即逝，面对它你只能发出一声无奈的长叹。压抑久了便凝聚喷射出一声悲愤的呼号：
一生一代一双人，争教两处销魂。相思相望不相亲，天为谁春？浆向蓝桥易乞，药成碧海难奔。若容相访饮牛津，相对忘贫。
——《画堂春》