这是叙述一个古代妓女爱情悲剧的故事，全篇以李甲与杜十娘的爱情为主线，共涉及五个人物，人物之间关系清楚明了，甚至可以说简单。事件的发展可以概括为三句话：杜十娘与李甲情投意合，杜助李为己赎身；南归途中孙富觊觎杜十娘美色，说动李甲以千金易聘；杜十娘闻讯后，怒沉珍宝，痛斥孙、李，抱持宝匣，赴水而死。该篇情节设置不见离奇曲折，也可谓简单，但这简单的人物关系与事件发展烘托着沉重的悲剧，悲剧的核心人物自然是杜十娘，悲剧的焦点是“百宝箱”。鲁迅说：“悲剧就是把有价值的东西毁灭给人看。”故事的结局就是把杜十娘与百宝箱毁给人看，故世人至今仍对美貌的杜十娘与价值连城的百宝箱念念不忘。
首先，小说中仅在两处提及百宝箱的存在，第一处是在众姐妹送别杜十娘时，第二处是在杜十娘开箱取出五十两路费时。小说在其余叙事中隐瞒百宝箱里面所藏的价值不菲的珠宝，这就为情节的急剧逆转和人物情感的总爆发做了很好的铺垫。
杜十娘爱李甲是因为与他“一双两好，情投意合”，是因为李公子“忠厚志诚”。她之所以对百宝箱隐瞒不告，是因为她不希望让纯洁的爱情沾染上金钱气息。也许她早已厌倦男女欢爱的金钱关系，她所渴望的是彼此珍爱与尊重的真情，拥有这份真情便“生死无憾”。这八年的风尘生活，她见过太多达官贵人的虚情假意、甜言蜜语，也见过太多王孙公子、朱门富侯的薄情寡义、挥金如土，她把这次爱情看成是脱离苦海的孤注一掷，她能不小心谨慎吗？她不愿在爱情的天平上增加一颗金钱的砝码，她呼唤一种不为物欲和利益所左右的爱情。
此外，杜十娘处心积虑地隐瞒百宝箱，我们可以看到她精明、老练的性格。虽然拥有百宝箱，但即使在李甲为筹赎金、走投无路时，十娘也只是将“藏有碎银一百五十两”的“所卧絮褥”付与李甲，似乎已倾其所蓄。在这里，我们可以看到杜十娘显得十分的理智与冷静。对十娘而言，区区三百两银子，不在话下，她认为“三百金，妾任其半，郎君亦谋其半”，这是为了考验李甲对自己是否真心。通过她在赎身时的言行，读者可以窥见杜十娘的强势、刚烈以及对李甲的控制和支配。她总是在关键时候给懦弱的李甲以精神上、物质上的支持，这就将精明、老辣的杜十娘展示在读者面前。
也正是这种刚烈的性格特点所表现出来的强烈自尊，才会让杜十娘在无情的现实面前产生严重的挫败感。早点透露百宝箱这一秘密，李甲也许不会为区区千金而动心，杜十娘也不至于要沉百宝而自尽了。当然，这只是我们美好的愿望。当她得知自己被卖后，那份洁净、高尚的爱的追求被击得粉碎，在船头她骂孙富“我与李郎备尝艰苦，不是容易到此。汝以奸淫之意，巧为谗说，一旦破人姻缘，断人恩爱，乃我之仇人。我死而有知，必当诉之神明，尚妄想枕席之欢乎！”骂李甲“谁知郎君相信不深，惑于浮议，中道见弃，负妾一片真心。今日当众目之前，开箱出视，使郎君知区区千金，未为难事。妾椟中有玉，恨郎眼内无珠”，于是怒沉珍宝，举身投江。杜十娘将一辈子的幸福寄托在李甲身上，却被懦弱的李甲轻易出卖，无情的现实让她产生极大的愤慨，“妾椟中有玉，恨郎眼内无珠”这句话具有震撼人心的力量，饱受伤害的自尊心让这个刚烈女子怀着愤懑离开人世。
读至此处，不禁让人感叹杜十娘的至情至性。这是纯厚的挚爱与金钱的对抗，在对抗中杜十娘是个失败者。这样一个追求真爱而失败，并为真爱而赴水自沉的悲剧，给读者造成了强烈的震撼。由此感叹：女人，最悲哀的事，莫过于——爱了，却不知道他值不值得爱！李甲是个公子哥，但本质上也是个缺心眼儿的人。杜十娘实施的这个从良计划中，从李甲的表现就完全可以看出其懦弱的性格。他不是不爱杜十娘，可当杜十娘跟他提出从良计划时，他又因惧怕他爹，而“不敢应承”；可在柳遇春劝他离开杜十娘时，他又舍不得。他就耗着，没有任何解决办法，只想着维持现状，碰到事情他根本没主见。可惜的是，杜十娘并没有看清李甲这个人，就把自己的终身托付给他了。这是悲剧的重要原因。
小说写的是爱情悲剧，却让百宝箱形影相随，从而吸附了作者人生的经验与哲学，使爱与金钱之间产生了巨大的张力。当时的现实社会，与杜十娘对李甲的感情相对应的是行院赚钱（鸨母道：“我们行户人家，吃客穿客，前门送归，后门迎新，门庭闹如火，钱帛堆成垛”），李甲爱钱（为区区千金，转卖十娘），孙富使钱（“家资巨万”，“惯向青楼买笑”），众亲友吝钱（“说着钱，就无缘”）。这样，个人的情感与社会风气之间即构成强烈的冲突，这是这篇小说构思的精妙所在，也是这篇小说具有永恒的艺术魅力的根本原因。
“问世间情为何物，直教人生死相许。”自古以来，单单一“情”字让人参不透，爱情这个永恒的话题，给人留下无比深刻而又难忘的回忆，而后世的人们可以从杜十娘的爱情悲剧中学到许多爱的哲学。门不当、户不对的爱情，注定从一开始就要面临许多额外的压力。这些压力可能是来自家庭的不满，可能是来自社会的不理解，但在很大程度上其实也是来自于当事人的内心。当爱情双方面临差距，恐怕很少有人能真正坦然面对。当事人由来自内心深处的自卑、惶恐，进而衍生出猜疑、不信任，爱情便逐渐开始摇摇欲坠。爱情或许可以经受住巨大的舆论压力，但当这种来自于当事人内心的压力源源不断地爆发，感情的分崩离析似乎也就顺理成章了。
“如果爱，请深爱”，爱一个人是福气，是缘分，不要始乱终弃，不要让悲剧上演。两性关系本来就不简单，将来也不会变得简单。想拥有健全完美的两性关系，双方必须投入时间及努力，才可能寻得着，呵护得住，历久而坚固。
（朱艳）