领解后谢主司
此诗作于弘治十一年（1498）。领解：科举考试中乡试（省级考试）取中者称领解。唐寅于弘治十一年中乡试第一（俗称解元）。主司：主考官。这里指当日主考梁储。这是一首考中后写给主考官的七言律诗。
壮心未宜逐樵渔，泰运咸思备扫除。
剑责百金方折阅，玉遭三黜忽沽诸。
红绫敢望明年饼，黄绢深惭此日书。
三策举场非古赋，上天何以得吹嘘？
壮心未宜逐樵渔，泰运咸思备扫除——这两句是说：有雄心壮志的人不适宜隐居，一帆风顺的时候就会想着为朝廷效力。樵渔：樵，砍柴。渔：打鱼。樵渔在这里指隐逸生活。泰运：好运。备扫除：谦词，即以备役使。
剑责百金方折阅，玉遭三黜忽沽诸——这两句是说：我唐伯虎曾不为人所知，如同当年伍子胥手中的剑和卞和手中的璞玉，直到今天才得以崭露头角。剑责百金：典出《史记·伍子胥列传》，春秋时期楚国伍子胥因遭到谗害被迫逃往吴国，逃到长江边时，眼看前无去路，后有追兵，这时，江中有一渔夫在船上打鱼，知伍子胥之急，乃划船近岸将伍子胥送过江去。过江以后，伍子胥解下腰间宝剑送给渔夫，说：“此剑直（值）百金，以与父。”渔夫说：“楚国之法，得伍胥者赐粟五万石，爵执珪，岂待百金邪！”遂不受。折（shé）阅：商品减价销售。玉遭三黜：典出有关和氏璧的记载。楚人卞和发现一块璞玉，先后拿去献给厉王和武王，这两位君主都以为卞和欺君，直到后来献给文王，才终于把这块璞玉雕琢成璧，并给它起了个名字，叫“和氏璧”。玉，在这里是指诗人自己。沽：卖，出售。诸：语气词。
红绫敢望明年饼，黄绢深惭此日书——这两句是说：明年我希望能可以再接再厉，考中进士。这次写的文章真是让我惭愧，算不上好文章。红绫：古代的一种珍贵的饼饵。以红绫裹之，故名。因当年唐僖宗幸南内兴庆池，泛舟，方食饼，时进士在曲江，有闻喜宴，上命御府依人数各赐红绫饼。所司以金盒进，上命中官驰以赐。故徐演诗云：“莫欺老缺残牙齿，曾吃红绫饼来。”这里用此典表明自己明年有意再举进士。黄绢：此用《世说新语·捷悟》典，“魏武尝过曹娥碑下，杨修从。碑背上见题作‘黄绢幼妇，外孙齑臼’八字……修曰：‘黄绢，色丝也，于字为绝；幼妇，少女也，于字为妙；外孙，女子也，于字为好；齑臼，受辛也，于字为辞；所谓绝妙好辞也。’魏武亦记之，与修同，乃叹曰：‘我才不及卿，乃觉三十里’。”这里指当日诗人应考的文章。此句为谦虚的说法。
三策举场非古赋，上天何以得吹嘘——这两句是说：科举考试中并没有写出格调高古的文章，有劳主考官的褒扬推荐，实在愧不敢当。三策：三篇策论。古赋：指六朝以前的赋体。相对后起的律赋而言。
作品中运用了较多典故，增加了诗歌的内容含量。由于诗人是新中解元，人生正当得意之时，虽不比当日唐代诗人孟郊“昔日龌龊不足夸，今朝放荡思无涯。春风得意马蹄疾，一日看尽长安花”的兴奋和喜悦，但其中的得意和雄心可见一斑。特别是其中颔联和颈联：“剑责百金方折阅，玉遭三黜忽沽诸”，“红绫敢望明年饼，黄绢深惭此日书”对仗工稳，气象万千。
长洲高明府过访山庄，失于迎迓，作此奉谢
此诗作于正德十一年丙子（1516）。长洲：长洲县，明代为苏州府管辖范围。高明府：姓高的官员，指高第。高第，绵州人，进士，儒雅以文学饬治。明府，对太守或县令的尊称。迎迓：迎接。
重茅小构向城陬，杜何烦顾道周。
题凤在门惊迅笔，驱鸡上树避鸣驺。
望尘有失迎车拜，扫径还期下榻留。
莫道腐儒贫彻骨，浊醪犹可过墙头。
重茅小构向城陬，杕杜何烦顾道周——这两句是说：我在城角边搭建了一间小茅草屋，我这样的一个小人物怎么能选择繁华的地方居住。重茅小构：用茅草搭建而成的小屋。城陬（zōu）：城角。陬，角落。杕（dì）杜：孤生的杜黎树。此为诗人自况。杕，孤立生长貌。杜，木名。赤棠。《诗经·小雅·杕杜序》：“杕杜，劳还役也。”后多用指欢庆凯旋或远道过访之意。道周：即“周道”，大道。
题凤在门惊迅笔，驱鸡上树避鸣驺——这两句是说：您突然来访，我却不在家中，没能接待您这位贵客。题凤在门：指高明府前来拜访之事。典出《世说新语·简傲》：嵇康和吕安很要好，每当想念的时候，就不顾路途遥远，驾车前往。吕安有一次到嵇康家，正赶上嵇康不在，嵇喜出门来接待他，吕安没有进去，只是在门上写了个“凤”字就走了。嵇喜不明白什么意思，还觉得挺高兴。吕安所以写个“凤”字，是认为嵇喜是“凡鸟”。驱鸡上树：有客人来访。这里暗指主人。唐代杜甫《羌村三首（之一）》：“驱鸡上树木，始闻叩柴荆。”鸣驺（zōu）：古代随从显贵出行并传呼喝道的骑卒。有时借指显贵。
望尘有失迎车拜，扫径还期下榻留——这两句是说：上次没能接待您，现在为您精心地打扫了庭院，希望您能在这里留宿。望尘：指迎候有权势的人。典出《晋书·潘岳传》：“（岳）与石崇等谄事贾谧，每侯其出，与崇辄望尘而拜。”
莫道腐儒贫彻骨，浊醪犹可过墙头——这两句是说：虽说我是个穷困潦倒的读书人，但无论如何，招待您的醇香美酒还是有的。腐儒：迂腐不明事理的读书人。浊醪（láo）：浊酒。过墙头：指酒的香味飘过墙头。
此作颇为典重。首联是诗人自谦的话，点明自己地位的低微。颔联用嵇康拜访吕安的典故，追述当日自己错过高明府的来访。颈联用潘岳事奉贾谧之事表达自己对高明府的敬意和期望，希望他能再次来访，届时自己定当以礼相待。尾联再次申述自己的歉意，表达自己的遗憾和诚挚的心意。作品用语不卑不亢，曲伸有度，充分显示了诗人驾驭语言的能力。
和雪中书怀
这是一首唱和诗，是写于中年时期的诗歌。在这首作品中诗人写了自己虽身体年轻康健但思想上却已看破红尘，有了出尘之心。表现了中年时期诗人倍受生活打击后的消极避世思想。
窗扑春蛾雪打团，杯浮绿蚁酒冲寒。
挑来野菜和根煮，寻着江梅带藓搬。
暗笑无情牙齿冷，熟看人事眼睛酸。
筋骸虽健头颅老，脱屣尘埃已不难。
窗扑春蛾雪打团，杯浮绿蚁酒冲寒——这两句是说：窗外雪花纷飞，卷起雪团扑打在窗户上，屋子里的人拿着酒杯，饮酒祛寒。春蛾：这里比喻飞舞的雪花。绿蚁：新酿的酒，未滤清时酒面浮起酒渣，色微绿，细如蚁，称为“绿蚁”。也用来代指新出的酒。蚁，酒的泡沫。唐代白居易《问刘十九》“绿蚁新醅酒，红泥小火炉。晚来天欲雪，能饮一杯无？”
挑来野菜和根煮，寻着江梅带藓搬——这两句是说：在野外挖回野菜，带着根一起放在锅中煮熟，在江边发现梅花，就和苔藓一起移栽回来。藓（xiǎn）：苔藓。杜荀鹤《山中寡妇》：“时挑野菜和根煮，旋斫生柴带叶烧。”
暗笑无情牙齿冷，熟看人事眼睛酸——这两句是说：暗笑世态炎凉，让人心寒到齿根。看透人情往来，连眼睛都酸痛。
筋骸虽健头颅老，脱屣尘埃已不难——这两句是说：身体虽然依旧年轻，思想却已经成熟老道，这个时候让我远离尘世生活已经不是什么困难的事情。脱屣（xǐ）尘埃：指远离世俗生活。屣，鞋子。
抒情往往要借助于写景，这样才能收到好的艺术效果。在这篇作品中诗人能够把情与景很好地融合起来。第一句写冬日的寒冷，暗示着“暗笑无情牙齿冷，熟看人事眼睛酸”这样人情冷暖的社会状况。接下来的“杯浮绿蚁酒冲寒。挑来野菜和根煮，寻着江梅带藓搬”几句，写诗人在苦寒天气中自得其乐的生活。写到这里，后两句“筋骸虽健头颅老，脱屣尘埃已不难”就是水到渠成之语。整首诗歌情感索然低落，诗歌中流露出来的寒意颇似中唐诗人孟郊作品的“郊寒”意味。
雨中小集
这首作品写了诗人做东，在一次下雨的时候邀请朋友来家中聚会，字里行间流露出诗人无比的惬意和欢乐的心情。
烟蓑风笠走舆台，邀取群公赴社来。
蕉叶共听窗下雨，蟹螯分弄手中杯。
能容缓颊村夫子，戏谑长眉老辨才。
酒散不妨无月色，夹堤灯火棹船回。
烟蓑风笠走舆台，邀取群公赴社来——这两句是说：我邀请诸位来结社，大家穿戴着蓑衣斗笠，乘着风雨，到我这里来。舆台：古代把人分成十等。舆台是十等中两个低微等级的名称。舆为第六等，台为第十等。泛指操贱役者，奴仆。这里指诗人的住所，是谦恭的说法。社：志趣相投者组成的团体。
蕉叶共听窗下雨，蟹螯分弄手中杯——这两句是说：我们在屋子中一起静听雨打芭蕉的声音，畅快地饮酒，吃蟹。蟹螯：螃蟹变形的第一对脚。这两句写小集的情景。
能容缓颊村夫子，戏谑长眉老辨才——这两句是说：这里有心地宽容言语和柔的村夫，也有可以打趣的老和尚。缓颊：为人求情或婉言劝解。戏谑：打趣，开玩笑。辨才：辨，通“辩”，佛教语。指善于宣讲佛法之才，即和尚。这两句写集社成员形形色色，各有长处。
酒散不妨无月色，夹堤灯火棹船回——这两句是说：酒散以后没有月色也无大碍，在河岸两旁的灯火照射下划着船归去。棹（zhào）：本指船桨，这里指划船。
集会结社是文人雅士之间常有的事情。这首诗歌写了一次不同寻常的小集会。第一，不寻常在于天气，在雨中聚会：“烟蓑风笠走舆台，邀取群公赴社来。”但这丝毫不影响聚会的热闹和雅致：“蕉叶共听窗下雨，蟹螯分弄手中杯。”第二，不寻常在于参加聚会的人：“能容缓颊村夫子，戏谑长眉老辨才。”没有什么名门望族，只是普通的心地宽容善于言辞者，而且大家之间毫不拘束，互相开玩笑。集会的随意和热闹情景可见一斑。这次小集会显然大家是尽兴而归：“酒散不妨无月色，夹堤灯火棹船回。”似乎在归家的船上仍然可以听到他们愉快的打闹声和笑声。诗歌虽短小但却别有韵味。
正德己卯，承沈徵德、顾翰学置酌禅寺，见招猬鄙，杯酒狼藉，作此奉谢此诗作于明正德十四年己卯（1519）。沈徵德、顾翰学：诗人的两位朋友。猬鄙：杂滥鄙陋。这首诗歌写于诗人五十岁时，其时诗人形骸落拓，为两位友人所招于禅寺饮酒，诗人酒酣，深有感喟，于是写下这首诗歌。
陶公一饭期冥报，杜老三杯欲托身。
今日给孤园共醉，古来文学士皆贫。
就题律句纪行迹，更乞侯鲭赐美人。
公道吾痴吾道乐，要知朋友要情真。
陶公一饭期冥报，杜老三杯欲托身——这两句是说：我唐伯虎也会像陶渊明和杜甫一样永记两位在我困窘之时厚待于我的情谊。前一句典出陶渊明《乞食诗》：“衔戢知何谢，冥报以相贻。”此二句言一饭之恩终身不忘，死了还要答谢。冥报，死后报答。后一句是说当年杜少陵许身稷契，而感孙宰盘餐之情，至于永结弟昆之事。
今日给孤园共醉，古来文学士皆贫——这两句是说：自古以来的文人学士都是贫困不堪的，今天我们在禅寺中以酒浇愁，一醉方休。给孤园：这里指佛寺。
就题律句纪行迹，更乞侯鲭赐美人——这两句是说：我于是写下这首律诗来记录今天的事情，更希望能得到精美的食物与美人同食。纪：记载。侯鲭（qīnɡ）：精美的肉食。鲭，鱼和肉合烹而成的食物。
公道吾痴吾道乐，要知朋友要情真——这两句是说：你们说我愚痴我却说是快乐，要了解朋友就要流露真感情。
作品体现出诗人后期创作的基本特点，语言通俗率意，不加修饰，与前期创作的律诗在语言运用上有较大出入。但诗人一直没有改变的是他那颗坦诚的赤子之心。无论是华美的言辞抑或是粗率的文字都体现出诗人直面生活的真性情。作品一方面体现了他对两位朋友的诚挚谢意，另一方面仍然显示着诗人毫不做作的人格追求。
春日城西
这是一首写乡村景物的诗歌，作品中有田园牧歌式的恬淡自然，也有国泰民安、盛世年丰的咏颂赞叹。
衣试新裁袜试穿，阖闾城外暮春天。
闲书朱墨乡村旆，互界青黄菜麦田。
食禄有方生乐土，太平无象是丰年。
兆民仰赖君王庆，难报惟擎额上拳。
衣试新裁袜试穿，阖闾城外暮春天——这两句是说：穿上新衣新袜，去苏州城外欣赏暮春天气。阖闾城：苏州的别称。公元前514年，伍子胥奉吴王阖闾之命，“相土尝水，象天法地”，建造阖闾大城，即今之苏州城。
闲书朱墨乡村旆，互界青黄菜麦田——这两句是说：闲来用朱砂制成的墨为乡村酒家写一幅酒幌。满眼所见是青黄色相交的麦田和菜地。旆（pèi）：旗子，这里指酒幌子。这两句写郊外景色。
食禄有方生乐土，太平无象是丰年——这两句是说：老百姓不愁吃喝，生活安乐，正是太平盛世，五谷丰登的时候。太平无象：谓太平盛世并无一定标志。语出《资治通鉴·唐文宗太和六年》：“会上御延英，谓宰相曰：‘天下何时当太平，卿等亦有意于此乎？’僧孺对曰：‘太平无象。今四夷不至交侵，百姓不至流散，虽非至理，亦谓小康。陛下若别求太平，非臣等所及。’”
兆民仰赖君王庆，难报惟擎额上拳——这两句是说：老百姓的幸福生活要仰赖君王的恩泽，无以回报，只有举手拥戴。兆民：指人民，百姓。仰赖：倚仗，依靠。擎（qínɡ）：举。
作品清新闲适，色彩明丽。前两联重在描写晚春带给人闲适愉悦的心情和明媚鲜艳的视觉享受。分别由一个“新”字和一个“闲”字领起，似乎连春天都是初次见到，孕育着无尽的新奇感和勃勃的生气。后两联重在对君王盛世的赞颂。重点强调“太平”、“乐土”，使整个景象笼罩在一种太平盛世的氛围中。对国家政治的赞叹之情溢于言表。
别刘伯耕
这是一首写与老朋友时隔二十年后再次相会，以此歌颂友情的诗歌。刘伯耕：名辅宜，庐陵人。吴县知县，后任沛县知县。
一别光辉二十年，中间消息两茫然。
忽衔敕命来吴苑，过访贫家值暑天。
路上青云看鹗举，杯临红烛语蝉连。
料知别后应相念，尽赠江东日暮烟。
一别光辉二十年，中间消息两茫然——这两句是说：你我一别，转眼已经有二十年的时光了，其间两人都不曾互通消息。光辉：时间。
忽衔敕命来吴苑，过访贫家值暑天——这两句是说：你忽然奉皇帝之命前来苏州，到我这里来的时候正值夏天。衔：接受，奉受。敕（chì）命：皇帝的诏令。吴苑：苏州。
路上青云看鹗举，杯临红烛语蝉连——这两句是说：你归途踏上青云路，如一鹗高飞；我们这次相见，高烧红烛，一边喝酒一边不断地聊天。蝉连：也写作“蝉联”，连续不断，连续获得。这里指讲话不断。
料知别后应相念，尽赠江东日暮烟——这两句是说：我料定此次告别以后你一定会想念这里，因此把苏州这里的美丽景色都赠送给你。江东：指苏州一带。杜甫《春日忆李白》：“渭北春天树，江东日暮云。”
与朋友离别，一别二十多年，中间不曾得到对方消息，试想再次相见该是多么高兴，千言万语不知从何说起。而此诗用笔则异常平淡，二十年的离别与相见在“一别光辉二十年，中间消息两茫然。忽衔敕命来吴苑，过访贫家值暑天”四句中加以概括。看似平淡，实则蕴涵多少人生感叹！再次相见两人大概都老了吧，他们要说起的话怎能不多，诗人却只是说：“路上青云看鹗举，杯临红烛语蝉连。”要说的话只在那杯酒与红烛之中。该如何面对再次的分别呢？“料知别后应相念，尽赠江东日暮烟”两句，说明了诗人与朋友间心心相印的情感，只有他最了解对方的需求。不是说君子之交淡若水吗？最高的境界就在于心有灵犀一点通！袁宏道评此诗：“好。”
言怀（二首）
这两首诗中的第一首作于明正德四年己巳（1509），其时唐伯虎已经在人生的旅程中度过了四十个春秋，经历了人生的雨雪风霜，功名未能求取反被下狱，亲人相继离世，诗人遭受诸多打击之后，开始了悟人生。此时的他面对生活已无所欲求，于淡泊处求自适。这首作品记录了诗人当时欲出离俗世以求解脱的心理。第二首诗作于明正德十四年己卯（1519），其时唐寅已是知天命之年。明正德九年（1514），唐寅四十五岁，被明宗室宁王以重金征聘到南昌，后发现身陷宁王的政治阴谋之中，遂佯装疯癫，脱身回归故里。这一事件对唐寅打击极大，诗人思想更趋低落。在这首作品中诗人以其一惯的看似洒脱的语言对自己的前五十年做了一个总结，个中滋味只有亲历者方能体会得到。
田衣稻衲拟终身，弹指流年了四旬。
善亦懒为何况恶？富非所望不忧贫。
山房一局金藤着，野店三杯石冻春。
只此便为吾事办，半生落魄太平人。
田衣稻衲拟终身，弹指流年了四旬——这两句是说：后半生我打算出家做和尚，转眼间生命就已经过去了四十个春秋。田衣：袈裟的别名。亦称“田相衣”。袈裟多方格形图案，类水田畦畔纵横，故名。稻衲，即百衲衣。弹指：形容时间极短。流年：指光阴。了：过去。四旬：四十。诗人在这里一方面感叹时光飞逝，一方面写了自己对后半生的打算。
善亦懒为何况恶，富非所望不忧贫——这两句是说：我连善事都懒得做，更不要说作恶了；富贵并非我所企望的，我也不会为贫困而担忧。此两句用《世说新语·贤媛》典：“赵母嫁女，女临去，敕之曰：‘慎勿为好’。女曰：‘不为好，可为恶邪？’母曰：‘好尚不可为，其况恶乎！’”
山房一局金滕着，野店三杯石冻春——这两句是说：在僧房里下一局变化繁复的棋，在山野客店中喝几杯佳酿美酒。山房：僧房。一局：指下棋。金滕着（zhāo）：珍藏秘籍中记载的布棋方法。棋史上有《金滕七著》书，是已失传的古棋谱。“金藤”：就是金柜，珍藏的秘籍的意思。野店：乡野间的客店。石冻春：美酒名。这两句写僧人悠闲的生活。
只此便为吾事办，半生落魄太平人——这两句是说：像这样我的事情就解决了，虽然半生落魄，但有幸平平安安活到现在。这两句是诗人自嘲的说法。
笑舞狂歌五十年，花中行乐月中眠。
漫劳海内传名字，谁论腰间缺酒钱。
诗赋自惭称作者，众人多道我神仙。
些须做得工夫处，莫损心头一寸天。
笑舞狂歌五十年，花中行乐月中眠——这两句是说：五十年来我率性行乐，流连于花月场中。此句唐伯虎总结自己以前生活的基本情况。
漫劳海内传名字，谁论腰间缺酒钱——这两句是说：我的名字枉自为大家所传诵，谁知道我的口袋里时常缺少买酒的钱。此句颇多辛酸。漫：徒自，枉自。
诗赋自惭称作者，众人多道我神仙——我的诗词文赋连自己都羞于说是我写的，大家却都称赞说我有神来之笔。此为谦虚之语。
些须做得工夫处，莫损心头一寸天——这两句是说：要是有时间去修行的话就不要辜负心中的这片纯洁善良的天地。些须：少许，一点儿。
第一首作品在流传过程中有较大出入。唐伯虎有《四十自述诗画图》，画面上方自书《四十自述七律》行书一首，款题“唐寅自述不惑之齿于桃花庵画并书”。诗作如下：“鱼羹稻衲好终身，弹指流年到四旬。善亦懒为何况恶，富非所望不忧贫。僧房一局金藤着，野店三杯石冻春。自恨不才还自庆，半生无事太平人。”这首作品与题画诗作有些许不同，但表述的情感是相同的。题画诗应为作者为配合画面稍做改动而成。
诗歌首联两句一方面慨叹时不我待，一方面为日后做了打算，大有历尽人间沧桑的悲凉感。颔联表明自己的人生态度。颈联勾画出一幅悠闲自在的逸士图。尾联对自己过往的人生做一自嘲。整篇作品中作者寄身于世的无奈感和渴望出离尘世的情感呼之欲出。
第二首作品是诗人对自己五十年生活的总结。首联写出了诗人在生活中洒落率性的形象。颔联感叹自己徒有虚名，生活窘迫。颈联写诗人对自己诗歌的态度。尾联则表达了皈依佛禅修身养性的愿望。此作口语化倾向极为明显，袁宏道在此诗后评：“俗。”而这正是指出了唐寅晚年诗歌创作的一大特点。《明史》卷二八六记有：“寅诗文，初尚才情，晚年颓然自放，谓后人知我不在此，论者伤之。”由此看来，这种“俗”，正是诗人追求的一种境界。
花月吟效连珠体（十一首选二）
连珠体：连珠之作，始于扬雄。刘勰《文心雕龙·杂文》：“扬雄覃思文阁，业深综述，碎文琐语，肇为《连珠》。”西晋傅玄《连珠序》又曰：“其文体辞丽而言约，不指说事情，必假喻以达其旨，而贤者微悟，合于古诗劝兴之义。欲使历历如贯珠，易睹而可悦，故谓之连珠也。”文学史上连珠体创作最有名的莫过于陆机《演连珠》五十首。