亚伯拉罕对这些不甚在意，但卢梭时常感到愤愤不平，他向那些调皮孩子中的一个挑战，然而刚一交手，卢梭就被打败了。亚伯拉罕加入战阵，帮助卢梭，但他也同样遭到了攻击。卢梭虽然打不过这些顽童，但他认为自己是为正义和友情而战，身体上的损伤并不代表真正的失败。自此以后，他们只有在这些顽童上学读书时才敢出门。
有一次，卢梭和亚伯拉罕观赏了一位意大利卖艺人的木偶戏表演，他们被那些可爱的木偶人所吸引，也想仿造几个。之后，他们便在家中开始自制木偶人，并为它们雕刻形状，缝制衣服，同时也做了许多笼子、笛子等道具，以便组成一个小木偶剧团。某天，他们在家中正式公演了一场独特而精彩的木偶戏，他们采用演讲的方式演出了一个宗教性质的故事。台词说到一半的时候，舅舅发现这些台词正是他平常祷告时说的话，他感到非常吃惊，同时也十分赞赏这两位演出者的想象力。
1725年初，当卢梭13岁时，舅舅决定将他送往马斯隆先生那里去做学徒。马斯隆先生是法院的书记官，舅舅希望卢梭能跟着他学习诉讼方面的知识和技能，现在可以赚点生活费用，将来也是一项谋生的本事。不过这个职业枯燥而缺乏趣味，卢梭非常不喜欢，那些琐碎的杂务让他觉得头晕目眩，而工作束缚了他的自由，这也令他非常厌烦。马斯隆先生也不大喜欢卢梭，他看得出来卢梭对这份工作没有热情，他时常责备卢梭，有时候也会说些辱骂性的言辞。卢梭无法忍受这种羞辱，没过多久他就辞职了。
这年4月，卢梭找到了另一份工作，帮一位雕刻家做事。这份工作比较合卢梭的心意，他本来就对绘画很感兴趣，雕刻作为一门与之相关的艺术形式，自然也得到了卢梭的喜爱。卢梭那时候应该很希望在雕刻上有所发展。不过很可惜，他所服务的雕刻家是个性情粗暴的人，卢梭后来回忆这段时光时曾说：“四年之间所学到的净是些窃盗和虚伪。”不仅如此，这份工作还将卢梭青少年时期的活泼天性完全消磨掉了，他昔日所学的拉丁文、罗马历史也几乎被忘得一干二净。
某一天，卢梭为朋友雕刻了几枚骑士纪念徽章，雕刻家发现后，以为卢梭在制造假银币，便狠狠地打了他一顿。事实上，当时的卢梭对银币还没什么概念，他只是以古代罗马时期的钱币形状做模型罢了。雕刻家如此不分青红皂白的责打，使得卢梭对目前从事的工作完全失去了信心和兴趣。他的个性也受到了极大的压制，以前在家里，卢梭极为活泼，在舅舅家也生活得很愉快，还有亚伯拉罕的陪伴，就算是在拜尔西埃牧师家，也是快乐多于忧愁的；可是现在的生活却充满了惊惶，他唯恐犯错，一切欢欣和幸福的日子好像都已经离开他很久了。
不愉快的生活让卢梭更加专注于读书，虽然现实环境使这个爱好不能随心所欲地进行，但卢梭不放过一切可以读书的机会。雕刻家的工作室附近有一家小书店，卢梭经常在那里读书，有时读得太入迷了，以至于耽误了工作时间。不到一年，卢梭读完了书店里所有的书。这些书籍纠正了卢梭在雕刻家这里染上的一些不良习惯，也充实了他的内心世界，拓展了他的思维方式。
在工作之余，卢梭有时间的时候也会到里昂去探望他的父亲。在父亲的社交圈里，卢梭结识了两位小姐，一位是维森小姐，另一位是戈登小姐。卢梭很喜欢她们，对她们都非常谦恭有礼。他和维森虽然相处时间不久，可分别后，对她的思念之情却与日俱增，他们以通信来慰藉这种思念之苦，后来维森寄了一些食品和手套给卢梭，附带的信上告诉了他自己要嫁人的消息。卢梭的心中不由得升起一股莫名的悲哀与怨恨，因为在青少年时期的他看来，他与维森小姐已经是男女朋友的关系，而这种关系非常专一且神圣。
这样的生活持续了四年。1728年的某一天，卢梭再次与朋友们出去游玩。一行人喜欢出城漫游，卢梭常常一个人走在前面，无论谁叫他也不愿意回头。之前两次，卢梭都刚好赶在关城门之前返回，第三次，卢梭仍按照之前的时间回来，但是那位守城门的卫兵却在比规定时间稍早的时候就关闭了城门，卢梭和两位同行者加快脚步，甚至奔跑起来，可惜已经来不及了，城门被关上了，相差不过20步远。他们眼看着吊桥升起，同行的两位朋友准备在野外过夜，卢梭则下定决心不再回雕刻师那里了。第二天早晨，城门开启，两位朋友进城了，卢梭与他们告别，并请求他们暗中告诉亚伯拉罕，他将离城出走，希望亚伯拉罕能跟他见最后一面。
自从卢梭开始他的学徒生涯之后，他和亚伯拉罕就很少见面，因为他们的职业和习惯渐渐有了差异，更因为舅妈自认为他们一家是上等人物，而卢梭不过是一个卑贱的学徒，她不喜欢亚伯拉罕再和他来往。
亚伯拉罕一听到这个消息，马上赴约而来，并且还给卢梭带了一些礼物。其中有一把小剑，卢梭甚为爱惜。他们分手时，亚伯拉罕并没有流露出悲伤的神色，或许他觉得他们还有重逢的可能。可惜人生的际遇不是我们所能预料的，卢梭此后与亚伯拉罕再也没有见面，而且也失去了联系。
这时候是1728年3月，卢梭离城出走。他当时的心情应该既有忧愁也有欢喜吧，忧愁的是年纪轻轻就离开家乡、远离亲人，没有钱，没有任何依靠，自己也没有什么足以谋生的技能，将来怎么办呢？欢喜的是他就要自由、独立地面对外面的世界，不用受谁的约束和支配，可以自己决定一切，他相信自己会克服遇到的困难，一定会闯出一片属于自己的天地。
不久后，卢梭流浪到日内瓦附近的一个村子，那里的很多人与卢梭的父亲熟识，他受到了村民们的热情招待。后来，他又到了距日内瓦四公里左右的一个村子，村里有位彭威尔牧师，据说他的祖先是赫赫有名的功臣，卢梭慕名前去拜访。彭威尔牧师热情好客，慈祥善良，是一位虔诚的教徒，他请卢梭共进晚餐，并邀他在家里留宿。
华伦夫人
几天后，彭威尔牧师让卢梭带着他的亲笔介绍信去安纳西拜访华伦夫人。强烈的自尊心使得卢梭极不愿意无故地接受别人的施舍和帮助，何况还是位妇人，但他此时已别无选择。
三天后恰好是复活节，卢梭到达了安纳西，他自己先写了一封文情并茂的长信，并附上彭威尔牧师的介绍信前往拜访华伦夫人。然而华伦夫人并不在家，仆人告诉卢梭华伦夫人在教堂做礼拜。教堂离华伦夫人的宅子并不远，穿过房屋后面的花园，沿小径走到尽头，那里有扇门直接通往教堂。卢梭走进教堂时，华伦夫人听到声响转过头来。那是位和蔼可亲的年轻女子，一双眼睛顾盼生辉，身材也是极好的。卢梭之前一直以为华伦夫人一定是个上了年纪的夫人，所以我们可以想象他这时候的惊讶和震撼。华伦夫人微笑着接过了卢梭的信函，很快地浏览了一遍，然后用温柔的语气嘱咐卢梭先回宅子等她，祈祷完成后，他们再谈。
华伦夫人的原名是路易丝，她的娘家是瑞士的贵族，后来她嫁给了同样出身贵族的华伦先生。他们的婚后生活并不幸福，两个人因为价值观、世界观的差异经常闹矛盾，华伦夫人也没有孩子，于是她离开了丈夫，只身来到安纳西，皈依旧教（这一时期的欧洲大陆正在进行宗教改革，天主教有新教、旧教之分）。因为出身贵族，且热衷于宗教事务，安纳西的亲王每年都会赞助她一定数目的金钱。
华伦夫人是一个忠诚的天主教徒，她温柔慈爱，同情弱者，乐善好施，这些性格使她赋有一种独特的气质。她先询问了卢梭的境况，卢梭叙述了他在雕刻家那里的学徒生涯，华伦夫人表示很同情他的遭遇，并劝导卢梭回家与父亲团聚。不过卢梭的态度非常坚决，他根本无意返家。华伦夫人温柔的劝慰给卢梭留下了深刻的印象。
第一次见面，华伦夫人就留卢梭共进晚餐。同桌吃饭的还有一个体形有点肥胖的人，他建议卢梭到都灵去，在那里有一所教堂办的救济院，卢梭最好可以皈依旧教，这样对他目前的生活状态和精神状态都会有所帮助。卢梭本来就觉得向华伦夫人求助是件很不好意思、很难堪的事情，如果皈依旧教后可以不用再为生活费用而忧虑，这倒是个不错的选择，而且还可以借此机会学习一些教会中的礼仪。卢梭接受了这个建议，于是华伦夫人将卢梭托付给这位朋友，由他带着卢梭前往都灵，她还私下给了卢梭一些钱。
两天后，他们起程了。这次旅行让卢梭很高兴，他本来就喜欢漫游，而且似乎有机会攀登阿尔卑斯山，卢梭心里不禁喜悦非常。
途中，卢梭遇到了他父亲的一个朋友，那是一位钟表师，很有智慧，也很有才能，还会作诗。他像华伦夫人一样劝告卢梭回到他父亲的身边，然而卢梭的态度依然很坚决。他为什么迟迟不愿意与父亲团聚呢？容我们私下揣测一下，或许是因为卢梭觉得自己既然已经离开了亲人和家乡，就应该做出一点成绩；当然也有可能是卢梭更希望过这种自由独立的生活。不管怎么说，他现在是决计不会回到父亲身边的，不过父亲的慈爱和他崇高的德行却一直深植在卢梭心中。
旅行并不艰苦，甚至比卢梭想象的更为愉快。华伦夫人的朋友是个中年人，灰白的头发垂在脑后，有点像水兵，看上去十分滑稽，他说话直爽，口才很好，常常能以传教士的身份混进教堂。同行的还有他的妻子，那是一位好心的妇人。一路上，他们夫妇很照顾卢梭。和这对有趣的夫妇一起旅行，卢梭的心情十分快活，似乎没什么可忧虑的。这段旅程的时间并不长，以卢梭爱好自然的个性，再加上沿途的美景，这无疑是一次愉快而美妙的经历。卢梭将自己的种种情感寄托于自然界的美景中，虽然身似浮萍却也不觉得精神空虚、无所归宿。
卢梭多次想到华伦夫人的热情款待、亲切劝导，以及对他的关切和温柔，这些使他对自己的前途更有信心了。希望在卢梭心里滋长着，他觉得他见到的事物好像都在鼓励他。他看到静谧的乡村和绿油油的牧场，那种恬淡的氛围和丰收的愿景他似乎都感同身受。他看到静静流淌的、可以游泳和垂钓的溪流，他看到山野间烂漫盛开的野花，不禁羡慕起山居生活的平静安宁。卢梭眼前所见的一切都洋溢着欢乐的气息，自然界何其伟大，人类何其渺小，这一切深深地影响了卢梭的人生观。
在这短短的七八天旅行中，卢梭度过了青少年时期最愉快的时光。他对都灵这座大城市充满了好奇，他没有急着去救济院，而是先开始了他的游历。到达都灵后，华伦夫人的朋友就和卢梭分道扬镳了，所以他必须自己安排衣食住行。几天后，由于疏忽，他的钱包丢了，身无分文、一贫如洗的卢梭只好结束了游历，去投靠那所救济院。