12月4日拂晓，华野九纵到达永城以北的薛家湖，并向芒砀山攻击前进；八纵到达永城苗桥地区，鲁中纵队到达青龙集以南，三纵到达祖老楼、王砦地区，四纵到达张寿楼、张新楼地区，一纵到达袁圩，两广纵队和冀鲁豫军区两个独立旅到达张新楼、洪河集地区，十纵到达大回村以南，二纵到达永城附近，十一纵到达涡阳以北地区。在追击过程中，我军抓住敌军的尾巴猛打，造成敌军的混乱，汽车和物资被遗弃的遍地皆是。粟裕、陈士榘、张震12月3日给各纵队的命令是：“我决即乘敌立足未稳阵脚混乱之际，坚决堵截其向西南突窜道路，压迫其向北、向西北，并先集中主力楔入其纵深，割歼其后尾一部，尔后再分批逐次各个歼灭之。”由于华野追得太急太快，对许多突然的情况来不及应付。12月1日各纵队开始追击，道路少、部队多，也发生了拥挤堵塞的现象。部队是轻装急进，火炮都在后面，遭遇敌军的重兵集团不敢轻易发起攻击。2日拂晓时，一纵的1、3师在萧县以东和敌军接触。当时我军位于敌行军纵队的翼侧，如能大胆猛插，可能会有大的战果。但因听到汽车、坦克马达声音隆隆，又见其部队太多，如潮水般向南拥，情况把握不住，一纵未下决心投入战斗。待情况查明，敌军已退过萧县。在追击过程中，各师甚至没有时间向上级报告情况。1日晚一纵规定三个联络点，但都未接到各师的情况报告，使纵队无法确定下一步的行动。其原因就是各师没有时间架电话。4日一纵2师在朱楼对敌军发起攻击，因仓促投入战斗，只是从正面驱赶敌人，没敢大胆投入部队从两侧迂回，致使敌军从容撤退。
12月3日夜，四纵先头部队10师30团前进到张寿楼，发现敌军。他们以突然动作攻进村内，歼敌1个连。听说附近的郝汉楼也有敌人，10师首长命令29团和30团从两面迂回攻击。30团发扬猛打猛冲的作风，于4日晨攻占郝汉楼，俘虏李弥第8军三个营1800余人。29团乘敌军混乱大胆插入，占领了附近的阎阁.8军的一个团在坦克配合下向阎阁反扑，29团坚决抵抗。当时阎阁遭敌燃烧弹轰击，全村一片火海。29团与敌军逐屋争夺，战斗十分激烈。正在危急时刻，正在附近侦察地形的两广纵队两个连主动投入战斗，协助四纵击退敌军，守住了阎阁，歼敌800余人.李弥兵团被迫向后收缩。
12月4、5两日，华野一纵由袁圩向西南的王白楼、孟集攻击；四纵向李石林、陈阁方向攻击；九纵向芒砀山、山城集、倪小楼方向攻击，三纵向刘楼、杨小乔方向攻击，十纵攻占大回村后.将阵地移交给二纵，转移到青龙集东南地区。各纵队努力向前压缩，收紧包围圈。
杜聿明按照蒋介石的命令向濉溪口方向行动，邱清泉兵团向南面攻击前进，李弥、孙元良兵团跟进掩护。他们陷入重围后，邱清泉兵团进展缓慢，打了两天才前进到青龙集以西的陈富庄一带。而李弥、孙元良的阵地多处被我军突破，纷纷向杜聿明告急，12月6日，杜聿明的指挥部转移到李石林，邱清泉、孙元良仓惶地来找杜聿明，请他重新考虑行动方案。他们一起来到李弥的兵团司令部开会，孙元良说：“我们攻击进展迟缓，掩护阵地又处处被突破，再战下去前途不乐观，现在突围尚有可为。将在外，君命有所不受。目前只有当机立断，才能拯救大军。”
杜聿明心情沉重地说：“将在外，君命有所不受。如果三天前大家按这句话办，就可以全师而归，对得起老头子了，今天做恐怕晚了。敌人重重包围，能杀出一条血路还有希望，否则重武器丢光，分头突围，既违抗命令。又不能全师，有何面目见老头子呢？”邱清泉、孙元良表情尴尬，但仍然主张突围。李弥沉默不表态。杜聿明心中无底，最后只得说：“只要大家一致认为突围可以成功，我就下命令。各兵团要侦察好突破点，重武器、车辆非到不得已时，不能丢掉，笨重物资可以先破坏。”下午3时散会，各兵团准备突围。
李弥在兵团司令部召集军、师长开会，布置各军在黄昏时分三个方向突围，到阜阳集合。与会的各军、师长都表示时间过于仓促，部队现在都在一线，不要说突围，就是脱离阵地也不容易，最快也要在7日拂晓才能开始行动。邱清泉、孙元良要走，就让他们先走。李弥本来就对突围信心不足，见部下都这样说，表示同意。邱清泉向各军长部署时，大家情绪消沉，突围要抛弃重武器，这个兵团等于就完了。74军军长邱维达迟到，听说要突围，顿时咆哮如雷：“你们怕死，想突围逃跑，那是办法吗？为什么不集中力量硬打出去？突围有被各个消灭的危险，应该考虑这个不利的后果，我们74军包打第一线！”他这一闹。大家都没有话说了。邱清泉考虑丢了重武器，回去也无法交代，于是改变主意，与杜聿明商量暂缓行动。
坚决要跑的只有孙元良。孙元良的第16兵团在郑州组建时有41、47和99三个军。加上炮兵、工兵部队约10万人。41、47军是川军，不是蒋介石的嫡系，内部比较抱团，注意保存实力。99军是陈诚的老部队，建制完整，武器装备较好。战斗力比较强。1948年9月兵团组建，10月就奉命放弃郑州，开始游荡。刘峙将99军调到蚌埠，孙元良指挥41、47军在商丘、蒙城活动。11月初调往徐州参加会战，被我军打得损失惨重。到实施突围时。孙兵团的41、47军只剩下三四万人。
在危急关头。孙元良是打滑头仗的。6日下午他从李弥的兵团部开会回来，马上部署突围。他对各军、师长说：“指挥部已决定离心退却，邱清泉部向南突围，李弥部向东突围，16兵团向西突围。我们集结的地点：第一步到商丘的朱集，第二步到信阳，最后到武汉会合。”部署完后，他就带领参谋人员赶到黄庄的47军125师，这个师是快速纵队，配备了战车，战斗力也较强。孙元良指示125师师长陈仕俊掩护兵团部突围，同时命令将所有电话线截断，电台停止收发报，特别嘱咐指挥部来的电报一概不收，唯恐杜聿明变卦不准突围。
6日晚20时，孙元良兵团开始行动。16兵团的炮兵先乱轰一通，把炮弹打光，然后开始破坏大炮和重武器。杜聿明与邱清清泉都在陈官庄，密切注视动向。邱清泉的部队本来不想走，象征性地试探了一下，邱清泉就向杜聿明报告说：“西面、南面敌军阵地重重，无法突围。我仔细考虑了孙元良的主张，简直是自我毁灭如何对得起老头子！”杜聿明与李弥通话，李弥大骂孙元良破坏武器，准备逃跑，表示他也不走。杜聿明要孙元良兵团的电话，怎么也要不通，于是对邱、李指示：不管孙元良兵团情形如何，邱李兵团不突围。迅速调邱兵团的预备队来填补孙兵团遗留的阵地空缺。如果孙元良能突出去，他们再跟着走。孙元良自作聪明，卖际上被杜聿明等抛出去了。
孙兵团突围时，完全是一片混乱，根本没有侦察突围路线，也没有打开突破口。几万人分成多路纵队落荒而逃。当时月色无光，伸手不见五指。部队开始行进时还能一个接一个，互相保联系，不久经过一道河沟，只有一座小桥，兵团部人员和直属部队走桥上，其余部队涉水而过。这时部队互相拥挤，乱作一团，过河之后，官找不到兵，兵找不到官，41军和47军混在一起，建制完全打乱了。大家都朝着人多的地方跑，无所谓方向和道路。在通过第2兵团警戒线时，突然村里枪声大作，密集的火力把16兵团的官兵都打得卧倒在地，死伤不计其数。47军军长汪匣锋派人联络，才知道是5军200师向他们开枪。交涉了半天，5军才停止射击，他们的行动早已惊动了当面的华野八纵。当敌军来到刘集、郭营八纵22、23师阵地前，我军一线部队猛烈开火，并以纵深炮火急袭射击。16兵团在前后夹击之下，全线溃乱，密集的人群在村庄之间的旷野里跑来跑去，四散逃命。孙元良跳下吉普车混入乱军中，兵团副参谋长熊顺义则带领一批人掉头往回跑。八纵全线出击，枪炮声、哨子声和“缴枪不杀”的呐喊声交汇在一起，惊天动地。经过两小时战斗，16兵团大部被八纵和友邻部队歼灭，41军军长胡临聪、47军军长汪匣锋等被俘，冲出包围圈的散兵也在萧县、毫县等地被我地方武装和民兵俘获。副参谋长熊顺义收容逃回来的官兵7000多人，被杜聿明编入邱清泉兵团的72军。只有孙元良化装成老百姓，与少数人侥幸漏网。12月18日，孙元良逃到信阳，被张轸部队收容。16兵团的灭亡，极大地动摇了杜聿明集团的军心。
首次突围没有成功，杜聿明仍然要执行蒋介石的命令，争取在南边突破与黄维兵团会合。他命令邱清泉兵团集中炮火和战车，以一个军向南进攻。李弥兵团坚守李石林、青龙集地区，以“滚筒战术”跟进。邱兵团前进一步。李兵团就接替邱兵团的阵地，巩固后方。他们把十几万部队收缩在陈官庄一带南北十余里，东西二十余里的狭小范围内，防止我军的突破和分割围歼。
华野指挥部察觉到杜聿明集团的意图，采取针锋相对的方针。以谭震林、王建安指挥一、四、九纵由北向南积极攻击；以宋时轮、刘培善指挥十、十二纵，以韦国清、吉洛指挥二、八、十一纵、广纵采取正面阻击和东西两侧夹击，坚决阻敌南逃。
激烈的战斗从12月8日起再次展开。邱清泉兵团的主攻方向是鲁楼。鲁楼村位于引河岸边，是国民党军南下的必经之路。粟裕特地向十纵交代：“守住了鲁楼，就等于堵住了引河的口子。”从6日起，邱清泉就派70军139师主攻鲁楼，打了两天没进展。8日邱清泉又将70军的96师调来助攻，在8辆坦克掩护下向鲁楼猛攻。守卫鲁楼的十纵29师顽强防御，以迫击炮、火箭筒向坦克抵近射击。一天打退敌军三次进攻，毙伤敌军约2000人。邱清泉见鲁楼攻不下，命令70军32师进攻鲁楼东南的窦凹。邱清泉亲自到炮兵阵地指挥，集中火力猛轰窦凹，支援32师的进攻。
自12月10日起，南线的战斗呈现出白热化的争夺。华野战后的总结中记载：“宋刘集团：十纵10日击退敌向窦凹之进攻.11日又击退犯窦凹敌两次猛攻，12日敌70军之96师及32师全部。附坦克8辆，自4时向我窦凹阵地猛攻，激战一天，得失八次，卒为敌占。毙敌副师长以下2000余人，俘百余。13日晨因窦凹阵地失守，鲁楼阵地突出，决同时放弃，上午9时敌占鲁楼阵地.11时96师2个团附坦克8辆，分三路向我李楼阵地攻击，激战至14时，我前沿阵地被敌突破，反复争夺至16时，敌后续跟上，遂为敌占领。次日徐小凹亦为敌占领，我确守张庄、耿庄、后刘园之线阵地。十二纵14日攻入陈阁、王林庄、吴楼，敌四次增援.因我突击部队伤亡过大，即停止进攻，毙伤敌300余，俘20余，国民党军拼尽全力，只占领了几个村庄，邱清泉手下最能打的96师元气大伤，师长邓军林回忆：“窦凹的战斗，是在邱清泉的顽强压力下，付出了极大的代价而宣告结束的。部队的攻击精神，已是一蹶不振，一听到攻击任务，官兵都感到惶恐不安。”十纵六天顽强的防御，堵住了杜聿明集团南下的道路。粟裕、谭震林给十纵的嘉奖令中说：“此次聚歼杜聿明、邱清泉、李弥、孙元良匪部会战初期，你们贯彻了这种坚决顽强英勇奋战的战斗作风，给予妄图夺路南窜之杜聿明、邱清泉匪之70军以连续迎头痛击，毙伤敌数千以上，确保了鲁楼、李楼阵地，对于完成全歼杜聿明集团任务，起着重大作用。”
在南线顽强阻击的同时，北线部队积极进攻，迫使李弥兵团不断向后退却。一、四、十二纵在炮火和坦克配合下，连续攻击李弥兵团8、9军阵地，几天内占领了夏砦、魏楼、高楼、伍庄、陶楼、马桥等十几个村庄，逼近李弥兵团部所在的李石林。李弥严令部队坚守阵地，激烈的战斗使李弥的骨干部队大受损伤。李弥情急之下，将丢失魏楼、马桥的两个团长当众枪毙，杀一儆百，迫使部下拼命死战。魏楼紧靠李石林，敌我双方展开激烈争夺，几度易手。