围歼杜聿明集团的外围战斗从12月6日到14日，华野在南线坚决地阻挡了邱清泉兵团的突围，在北线不断推进，压缩包围圈。但是部队苦战多日，并未达到分割围歼敌军的目的，双方打成对峙局面。一纵叙述这段时期的作战情况说：“在攻击手段上，我仍采取过去一般对村落的攻击办法，先炮击，再爆破，最后是突击，按此三步来攻。其实当时敌人已开始全部转入村落四周之野外，已经不是过去一样集中兵力固守村落的防御，而是散开四周形成蜘蛛网式的防御了。如仍采取过去的攻坚经验，即不能取胜.具体表现：一是炮火使用，过去攻坚多用曲射，集中炮火打一点，可压制敌人，掩护部队前进。但现在敌人全部散开，隐蔽地堡交通壕内，那样打法只有浪费弹药（3师攻高楼，发炮300余发，只见遗尸七八具，地堡无一损伤）。二是突击与爆破分成两个部分担任，不适合当前攻击。因敌已分散各工事中，几包炸药不能解决问题，如炸后突击队再上去，敌人反会封锁爆破口。三是攻击队形，如仍采取集团队形.爆炸一响后，即将部队向内塞，企图与敌进行纵深战斗，但敌主力不在村子上，这样使用部队结果伤亡反大，到处受敌地堡火力之杀伤，而不能取得胜利。必须采取小组动作，先求肃清地堡交通壕之敌，才能取得胜利，这些经验都是从实战中碰到钉子后体验出来的。”
杜聿明集团一时吃不掉，总前委又要华野抽调部分兵力协助消灭黄维，粟裕不免心里焦急。12月14日粟陈张给总前委和军委的电报中说：“三日来杜匪对我战法，采取东西北坚守，以主力一部配合第二等部队与我纠缠，而集中其主力向五户张集、固上之间突击。在战术上采取绝对优势兵力（三个团至五个团），在战车（5辆至15辆）与空军和炮火掩护下，用密集队形反复猛扑我一个村落（如窦凹、李楼均经过四次以上之争夺）。在敌人此种攻击手段下，敌虽付出很大代价，我也伤亡消耗颇大，且不便集中更多兵力反击。因此，敌集中攻我一点时，我亦很难守住。我曾对北线采取攻势，因敌均坚工固守，每晚仅能歼敌一个团左右。而每个村守备均成敌之据点，分割不易。”为了歼灭敌人，粟裕建议在南边设一袋形阵地，引诱敌军突围而歼灭之。
这时，毛泽东的注意力集中在平津战役上。为了不使蒋介石迅速决策海运傅作义集团南下，将其留在华北战场，12月11日毛泽东在《关于平津战役的作战方针》中提出：“于歼灭黄维兵团之后，留下杜聿明指挥之邱清泉、李弥、孙元良诸兵团（已歼约一半左右）之余部，两星期内不作最后歼灭之部署。”接到粟陈张14日电报后，毛泽东当即复电：“你们围歼杜邱李各纵，提议整个就现阵地态势休息若干天，只作防御，不作攻击。待黄维歼灭后，集中较多兵力，再举行攻击。”接到命令后，华野各纵于16日进入休整，战场出现一段沉寂状态。
休整期间的首要任务是整理、补充部队。自淮海战役开始来，华野各纵队已连续作战40天，部队普遍出现极度疲劳和因伤亡严重减员的现象。以四纵为例，战役开始时全纵队为18704人，第一阶段他们伤亡5306人（伤3974人，亡1332人），第二阶段伤亡4056人（伤2707人，亡1349人）。也就是说，一个月内拼掉了半个纵队。有的纵队伤亡甚至超过了半数，据华野12月18日给军委的报告中说：“基层干部伤亡最大的是一、三、四、六、八、九、十等纵队，其次便是十三、十一、冀十一、十二、七等纵队。”在战斗中随时调整编制，不断地合并连、排。为了保持部队的战斗力，在战役过程中一直实行以俘虏补充部队的措施。对不带伤的俘虏基本上是一个不放，“随俘随补”。上午俘虏，下午就补充到连队参战。各纵队还通过“边打边提”、“随缺随补”和“火线提拔”等办法，解决了基层干部的缺额，保证了作战的急需。济南战役的“解放战士”已经是班里的骨干，从黄百韬兵团补充来的俘虏到战役第三阶段时已经有当班长或副排长的了。据四纵统计，到第三阶段时，“我纵连队解放成分已占80%”。开始华野政治部有指示，各纵队根据伤亡情况，缺一补一。到后来各纵队抓住俘虏都不放，几乎全部补充到连队，所以各纵队人数是越打越多。到战役结束时，四纵已达到43072人，为战役开始时的两倍多。缴获的火炮也由原来的160门增加的296门。华野全军从战役开始时的36万人发展到46万人。
在休整期间，华东支前部门和华野后勤部门集中大量民工和运输车辆，将徐州缴获的物资和解放区支前物资源源不断运到前线，改善了部队生活。使部队战士“穿暖、吃热、吃饱、吃好”。部队实行轮番休息，在前线的部队大力改造战壕，把战壕和阵地变成能休息、能做饭、能活动的场所，真正做到“以阵地为家”。在冰天雪地的日子里，战士们吃着解放区人民慰劳的猪肉，抽着送来的香烟，送走了1948年，迎来了1949年。
淮海战役第二阶段即将结束时，毛泽东高瞻远瞩，已经开始酝酿辽沈、淮海、平津三大战役结束后，人民解放军进军江南，彻底摧毁国民党反动统治，夺取全国胜利的总体规划。12月12日，毛泽东给总前委领导人发出指示：“黄维歼灭后，请刘陈邓粟谭五同志开一次总前委会议，商好在邱李歼灭后的休整计划，下一步作战计划及将来渡江作战计划，以总前委意见带来中央。如粟谭不能分身到总前委开会，则请伯承至粟谭指挥所，与粟谭见一面，了解华野情况，征询粟谭意见，即来中央。”为了保守机密，这份电报只发给了刘邓陈。
当时中原野战军司令部在永城南临涣集的小李庄，华东野战军司令部在萧县西的蔡凹村，两地相距近百里。刘邓陈研究了毛的指示，决定前往华野司令部开会。12月17日早上，他们乘车来到蔡凹华野指挥部，与粟裕见面。粟裕激动地对刘伯承说：“我们有十七年没见面了！”在北线山东兵团指挥部的谭震林也赶到蔡凹，淮海战役总前委五位领导人第一次共聚一堂。这次会议，是淮海战役中总前委唯一的一次全体会议。会议开了一天，鉴于杜聿明集团歼灭在即，未成为会议的主要议题。他们主要研究了渡江战役的计划和部队整编方案。当天晚上，刘伯承、陈毅驱车北上，前往西柏坡向党中央汇报。邓小平回到小李庄，谭震林回到山东兵团指挥部。
被围困的杜聿明集团，此时处境悲惨。近20万人的粮食弹药，都要依靠空投补给。刚被包围时，蒋介石为了抢救这支“王牌部队”，命令空军不惜一切代价维持杜聿明集团的生存。根据需要。每日要出动120架次，空投粮食肉类食品240吨、弹药和其他物资160吨，才能满足需要。从12月16日起，南京方面以空军两个空运大队为主，并租用了中国、中央和陈纳德三个民用航空公司的运输机，开始昼夜不停的大规模空运。开始空投大米，被围困的部队缺柴禾，烧不了饭。杜聿明来电要大饼、饼干，罐头熟食，除药品外其他不要。一声令下，南京城里城外各食品厂和作坊都日夜赶制大饼和饼干，忙得不亦乐乎。开始的时候天气正常，空军也比较卖力。基本上能满足需求。12月18日以后陈官庄地区雨雪交加，天气恶劣，民航飞机都撤出了，只有靠空军负担。包围圈越来越小，国民党飞行员怕我军射击不敢低飞，在1000米高空就顺风投下去，结果这样少的物资，还有相当一部分落在我军阵地上。雨雪天气持续了近10天，杜聿明集团饥寒交迫，到了崩溃的地步。
杜聿明终日冥思苦想，寻求突围之计。蒋介石、刘峙都催他尽快突围，与黄维会合。杜聿明心里明白，靠他们的力量是冲不出去的。16日黄维兵团覆灭的消息传来，杜聿明的心更凉了。现在共军可以全力来对付他们，还有什么办法呢？只有死守待援了。17日蒋介石要他派人到南京商议，他派参谋长舒适存乘小飞机从陈官庄起飞去南京。19日下午，舒适存和空军官员董明德乘飞机降落到陈官庄，带来蒋介石的亲笔信。信中说：现在华北、华中、西北所有部队都被共军牵制，无法抽调；目前惟一办法就是在空军掩护下集中力量突围。这次突围，将由空军投掷毒气弹掩护，具体方法与董明德商量。杜聿明同意使用毒气弹，但对突围信心不足。他与邱清泉等商量了三个方案，写信请蒋介石决定：1、必要时放弃武汉、西安，集中力量与共军决战，这是上策；2、各兵团持久固守，争取和谈，这是中策；3、如果突围，绝对达不到希望，是下策。当他将信写好，请舒适存再次飞往南京时，不料连日风雪大作，飞机无法起飞，一耽搁就到了28日。
寒冷恶劣的天气把陈官庄变成了人间地狱。国民党军互相抢夺空投的粮食，空投场变成了厮杀的战场。74军利用电台指示空投，抢到一些粮食。其他各军纷纷告状，杜聿明要收回74军的电台，军长邱维达坚决不肯。杜派官员监督空投场，依然不能制止乱抢的混乱局面。为抢粮而打死人的时有发生。没有粮食吃，国民党军杀光了牲口。为了烧火做饭取暖，国民党士兵先拆了房子，又扒出地里埋的棺材，最后将阵地的鹿砦也偷来烧了。有人描述当时的情景：“在包围圈中，除了编入建制的官兵外，尚有不少的闲散国民党军人员、机关公务人员以及由徐州盲目随军而逃的男女学生、市民、地主之类的难民队伍，他们既不在建制之内，连最少量的口粮也没有。邱清泉乘机强迫将他们编入部队，在快饿死的情况下，只要有点吃的，没有不顺从的。最可怜的是那批盲目而逃的女学生和其他妇女们，便被迫作了‘临时太太’。在空投场的周围田地上挖了一个个的洞穴，上面将降落伞张开，远远望去，好像一朵朵鲜菌长在冰雪之中，内中便是国民党军官和他们的‘临时太太’，准备化装逃跑的假夫妻，也是逼良为媚的淫窟所在。”
“四马路是旧社会形容上海一条最污秽的马路，在包围圈中竟也出现了。几乎一切日用品，以及手表、戒指、手枪、银元、衣着和柴米等物，都可交换，俨然成了一个闹市。在交换中充分暴露出弱肉强食的活地狱情况。凡是有物去交换的人，都是为了活命，惟有少数豪强——当然是有权有势的军官们——则利用贪污、巧取来的食物、大饼、罐头之类的空投品，信口开河地去换取人家贵重之物。”
在此期间，华野前线部队不失时机地展开政治攻势，瓦解敌军。有的向敌军阵地喊话，宣传政策。如果让投诚人员现身说法.对国民党士兵的说服力更大。有的将传单、宣传品用六零炮打到敌军阵地上去，有的乘夜间将食品、香烟送到敌军阵地前沿，让他们来拿。74军58师官兵收到我军送的一口宰好的大肥猪.肚子里装满了给国民党军官兵的劝降信和宣传品。邱维达不能禁止部下吃肉，也就无法禁止大家看宣传品。只能哀叹共军“攻心为上”的厉害。
我军的政治攻势起到很大的作用。饥饿的国民党官兵不断越过阵地向我军投诚。开始是零星的.以后越来越多。据四纵12月26日报告：“昨晚收容8军、9军87人.均零星散出，抢械没前几天多了。据供：特务和当官的较过去监视更严，晚上除放哨者外，把当兵的枪支收起，实行集体睡觉。步枪由排长看管，机枪由连长看管。发现士兵向我阵地方向跑即打枪，昨晚就打死好几个。跑出者均借口大小便，或利用放哨时偷跑。很多人是偷人家的枪过来，说：‘不带枪来恐怕不大好。’敌军除营长以上还有大米吃外，连、排长均与士兵一样吃榆树叶、山芋藤，士兵都不愿意再打。想过来，没办法，我送去的饭都收到，吃了，但不敢作声。如向我阵地讲句话，甚至笑一下都杀头。”27日报告：“昨晚来之108人中，有10多人途中跌倒，头昏眼花，四肢无力，实在饿坏了。”李弥得知这些情况，无可奈何地对9军军长黄淑说：“要秘密地向师、团、营长说明，士兵愿意到共军那里，就随他去吧，吃饱了回来也好，不回来也好，惟一的要求是不准带武器去。”
那些日子，我军每天统计的战果就是有多少敌军投诚。从12月16日到1949年1月5日，相继投诚的国民党军官兵有14000余人，相当于两个师的兵力。这些人投诚后，先要求吃顿饱饭，然后讲述内部的情况。杜聿明集团的一举一动，都被我方详细掌握。这些投诚的官兵大部被编入我军，调转枪口立功赎罪。