陈独秀17岁那年，考中秀才第一名后不久，在族长的主持下，在他的陈氏祠堂，庄重地举行仪式，办理了过继给叔父陈昔凡为嗣子的手续，圆了叔父陈昔凡夫妇的一大心愿。陈独秀原是贫寒人家的儿子，过继手续一办，顿时便成了封建官僚大家庭的阔少爷，有享受不尽的荣华富贵，称羡庆贺之声便从四面飞来，然而，陈独秀对此却毫不在意。
翻开《陈氏家谱》，陈独秀家几代人都是靠教书谋生，有教书世家之称。陈独秀的父亲虽有慷慨大志，但一生未中举，不得已纳粟捐了个小官。然而，他的叔父衍庶，字昔凡，自称石门渔隐、石门湖叟，倏然时来运转，使陈家祖坟风水突然好了起来。昔凡不凡，1875年中举后，官运亨通，一路顺风，步步高升，初任知县，因治河有功，办事认真、卖力，曾经一昼夜理讼卷300余件，后由知州、知府，一跃而升道员，领加四品衔、以知府赏戴花翎。
封建社会，升官与发财是结伴而来的。陈昔凡在东北怀德、柳河、辽阳、新民等地任职时，正值日俄战争时期，中国商人乘机贩运马匹以获暴利，而马匹经陈昔凡管辖之地要抽牲口税，也无须上缴国税，谁收谁得，因而大部分牲口税落入陈昔凡的腰包，大发其财，很快腰缠万贯，一时成了安庆有名的大户。他在辽宁省彰武县置地200亩，在安徽贵池县置地800亩；在北京琉璃厂开有“崇古斋”古玩铺，在奉天还设有分店；同时，在安庆市四牌楼附近有房地产近10处，又在安庆城里南水关李鸿章公馆隔壁，盖有一座公馆，主建筑有前后进三大院，宅前宅后都有花园，是当时安庆城有名的陈家大洋房。这样，陈家从一个被人瞧不起的小户人家，一跃而成为令人刮目相看的大户人家，被人们称为“名门望族”。
然而，陈独秀这位官运亨通的叔父，也有不称心如意的事。陈昔凡先后娶妻三房：元配桐城拳庄方氏，续妻浙江谢氏，侧室邵氏。这三位妻子尽管是貌美才女，但都未能了陈昔凡之心愿——不曾生子。陈昔凡为此怏怏不快，成了终身憾事。掌管家事的第二位妻子谢氏，在陈氏大家庭中是贾母式的人物，一切由她说了算，主观行事，独断专行，五世同堂，几房人共同生活在一起，她就是这个大家庭的最高当权者，但族人对谢氏仍十分尊敬。因此，她既为未能生子感到内疚，又十分体谅丈夫的心情。这样的大户人家，没有后代，岂能继续家业？于是，谢氏多次劝说丈夫昔凡，过继一子为嗣。在封建社会里，过子为嗣，必须在本族内过继，不许外姓人进入家谱，还得按严格的约定俗成的程序，上祠堂办理过继手续，类似于今日到公证处依法公证。其实，昔凡夫妇心中早已物色了理想的过继人——陈独秀。三哥象五早逝后，三嫂查氏省吃俭用，辛辛苦苦抚育陈独秀兄弟俩，实也不易，她能同意吗？
通情达理的查氏，认为陈独秀过继给陈昔凡为嗣，是顺理成章的事，使陈家大户后继有人，光宗耀祖。这样，陈独秀通过过继给陈昔凡为嗣的手续，一跃而成为阔少爷。
面色慈祥，眉清目秀，气宇轩昂，仪表堂堂的陈昔凡，很喜欢刚过继为嗣的陈独秀。东北上任时，便把陈独秀带在身边，亲自教导，对他抱有莫大的期望——“子承父业”，成为封建大家庭的继承人，并谆谆教导陈独秀：“不得功名，何以为官？要想出人头地，就得先苦读几年，把书念好。”
陈独秀自幼思想活跃，易于接受新生事物，不安心于攻读诗文、八股。康梁戊戌变法失败，谭嗣同等六君子人头落地。刀光血影之中陈独秀却萌发了革命的念头。1901年，在杭州求是书院求学时，便开始了最初的革命活动，跟同学一起进行反满演说，被警察追捕逃往南京，后又回安庆，在藏书楼开办图书室，鼓吹革命，宣传反清，进行拒俄演说，被清廷列为首要分子加以追捕，被迫逃往日本……
俗话说“人为财死，鸟为食亡”，人们对钱财的欲望是永无止境的。后来，大约1908年，识时务的陈昔凡已腰缠万贯，同时也感觉到大清江山不怎么牢靠，便挂冠归故里，本可以从此过着清闲安逸而富有的生活，然而，他当官发了财，还梦寐以求发大财。1909年，他通过当年在东北任职时换帖弟兄、浙江巡抚的关系，创办浙江省华商大益公司，作起洋生意，企图发洋财。可是，他既不懂外语，又无经商经验，这位官运亨通，一路顺风的陈昔凡，受人愚弄，栽了个大跟头，落得个倾家荡产的结局。
那时，他与上海怡德英洋行签订购东北大豆3万吨的合同，约定在黑龙江的青山俄国车站交货，英商预付豆金沪银为7.1280万两。同时，合同规定双方不得在交货处与他人交易。签约后，陈昔凡兴高彩烈，料定这笔生意做成，又可大发其财。然而，正当他高兴之时，英商却私自违约，在交货处抬高数倍价格，大量收购大豆。消息传来，令陈昔凡惊魂落魄，在浙江巡抚的帮助下，遂提出诉讼。在事实面前，英商理屈词穷，经判决，全部损失由英商赔偿，中止合同。这样，陈昔凡有惊无险，暂未蒙受损失。
然而，一波刚平，又生一波。不料在办理手续时，买办姚甘与英商串通，钻陈昔凡不懂外语的空子，设下骗局；加之辛亥革命胜利后，浙江巡抚倒台，本已无理的英商，却通过外交部索还定洋，或交付大豆。在白纸洋文面前，陈昔凡有口难辩，不得不变卖家产，以抵付英商索赔。这倾家荡产的打击，如同千钧霹雳击顶，陈昔凡岂能经受得了？于是，他眼见光宗耀祖的“名门望族”一落千丈，毁之旦夕，忧愤成疾，于1913年5月去世。
此时，不幸的陈家，又遭灭顶之祸。1913年，陈独秀任安徽都督府秘书长，同都督柏文蔚参加反袁二次革命失败，遭通缉再次逃亡日本。袁世凯爪牙儿秉承袁世凯旨意，率兵攻下安庆后，派兵查抄陈独秀家庭，并扬言抓他的两个儿子延年、乔年以斩草除根，同时将陈昔凡多年收藏的书画珍品，洗劫一空。这时，陈昔凡还停柩于家中。从此，陈家家业衰败，又落到小户人家之地位。
陈独秀生就刚烈的性格，作为陈昔凡的嗣子，继承家产是理所当然的，然而，他向来不问家事，视家产如敝屣，家中发生了受洋人愚弄，如此大的财产事件，他还是不管不问，对家业的兴衰全不关心。同时，他参加革命后，屡说自己是个从小没有父亲的孩子，走南闯北，宁愿过着穷困的“寒士”生活，也不愿依赖养父的财产，贪图享受，对封建官僚家庭来了个彻底的背叛。