刘邦等到韩信、彭越、英布等援军到达固陵后，就对项羽发动了攻势。项羽的军队退守垓下（今安徽灵璧县南），项羽兵疲粮尽，汉王刘邦和各路诸侯军把他重重包围。
项羽这时只有不到10万的军队，而韩信就率军达30万。刘邦让韩信为前锋，韩信的部将孔熙和陈贺为左右军，刘邦居阵中，周勃断后。韩信先率军向项羽进攻，战斗不利，暂时退却。这时孔熙和陈贺率左右翼的军队又向项羽进攻。项羽军迎战不利，韩信趁机率前锋军又反攻，项羽军战败，只得坚壁据守垓下。刘邦的军队借助自己数量上的优势，将项羽的军队重重包围起来。
刘邦为了动摇项羽的军心，找了一批会唱楚国地方民歌的将士，让他们夜里在军营中大唱楚歌。夜晚，项羽在营中忽然听到四面的汉军都唱着楚歌，不觉大惊失色，说：“难道汉军已经完全征服了楚国？为什么有这么多的楚人唱歌！”
项羽心烦意乱，不能入睡，于是半夜起身，在帐中饮酒。
项羽有一个喜爱的美人姓虞，常跟随在他的身边；有一匹骏马名骓，是他常骑坐的。这时美人虞姬和名马骓，都在他身边。他突然有一种凄凉的感觉，不禁慷慨悲歌起来：“力拔山兮气盖世，时不利兮骓不逝。骓不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何！”项羽歌唱，美人应和。虞姬唱道：汉兵已略地，四面楚歌声。大王意气尽，贱妄何聊生。
虞姬唱完这首歌，就在项羽面前自杀身亡。项羽抚摸着虞姬的尸体，痛哭不已。项羽对自己的处境虽然很绝望，但他绝不是一个束手待擒的将军。他骑上自己的名马骓，带领能跟随他战斗的骑兵800多人，连夜突出重围，向南奔去。
项羽突围渡过淮河，骑马跟随的只有100多人了。项羽到阴陵，迷失了方向，向一个种田的老人问路，那人欺骗他说“向左”，结果陷进了沼泽地带，被汉军赶上。
项羽又领兵向东，到了东城（安徽定远东南）只剩下28个人了，而追赶的骑兵有几千人。
项羽估计摆脱不了，对跟随的人说：“我起兵到现在八年，身经70余战，攻无不克，称霸天下。现围困在此，实乃天要亡我，非战之罪。我决心冲杀下去，斩将砍旗，让你们知道这是天要亡我，非战之罪。”于是，项羽把将士分为四队，面向四方。他对将士说：“我为你们斩一员敌将。”
他命令将士从四面冲下去，约定冲过山的东面，分三处集合。项羽说毕，立即大声呼喊着冲了过去。汉军一见惊慌溃散，他立即斩了一员汉将。
这时赤泉侯扬喜为骑兵将领，追了上来，项羽一见，怒目圆睁，大吼一声，如同巨雷，杨喜竟吓得连人带马倒退了几里地。
项羽和将士们会合在约定的三个地点，汉军不知项羽所在，就将部队分为三部分，重新包围起来。项羽骑马奔驰，又斩了汉军的一个都尉，杀了数十人，再把人马集合起未，清点人数只丧失了两个。项羽对将士们说：“怎么样？”将士们都佩服地说：“正如大王所说那样。”
项羽打算东渡乌江（安徽和县东北），乌江亭的亭长移船靠岸在那里等待着。他对项羽说：“江东虽小，也足以称王。如今只有我这条船在这里，希望大王赶快渡江！”项羽当年率江东8000子弟渡江西进，今天没有一人回来，实是愧对江东父老，于是拒绝了亭长要他过江的要求，并将心爱的战马送给亭长。项羽让将士们下马步行，持短兵器交战。单项羽一个人就斩杀了汉军几百人，项羽身上也受了十多处伤。这时他回头看见了汉军的骑司马吕马童，对他说：“你不是我的老朋友吗？”吕马童指着项羽对王翳说：“这就是项王。”
项羽于是说：“我听说汉王用赐千金、封万户的重赏买我的头，我送给你做个人情吧。”说罢，就自刎而死。王翳割去项羽的头，其余的骑兵为了争夺项羽的尸体，纵马践踏，互相残杀，死了几十人，争夺的结果，郎中骑杨喜、骑司马吕马童、郎中吕胜和杨武各夺得一份肢体。请功的时候，汉王就把准备封赏的一万户，分做五份，分别分给五人。
项羽24岁时，跟随叔父项梁起兵反秦，勇敢善战，屡立战功，成为推翻秦统治的一名主要将领。这位叱咤风云，曾经不可一世的英雄，却在与刘邦争天下中，由优势转为劣势，最后在众叛亲离的情况下，自刎而死。