在陆官一年级下学期，有一次军校进行野外单兵攻击练习，他跳进一条干沟，干沟里都是石头，一不小心，脚踝扭伤。这次意外发生后，蒋经国先请美军一位对足踝手术很有经验的医师动手术，那位美籍医师认为蒋孝勇年纪轻，软骨应可重新长好，于是只修掉旁边伸出关节的软骨。但手术过后，蒋孝勇依然无法正常步行，只好二度进行手术，这回由“荣总”医师主刀，把整个硬化的软骨取出，改以两根钢钉固定。这次手术之后，蒋孝勇的足踝只能上下动，不能左右动。两根钉子辅助他行走一辈子，也使得他失掉了快速移动时的平衡能力。
蒋孝勇足踝动手术，这对蒋介石的打击是非常沉重的，宋美龄也曾数度前往探视。蒋介石为鼓励蒋孝勇写下如下一封信：
勇孙：昨天电话未尽所怀，如你足疾久不愈，恐难成健全军人，实为我半年以来最大的忧虑，乃非言语可形容也。现在既然如此，只有一切听从医生之言，凡使你足疾能愈办法，都得照办，再不可有勉强“充好汉”之行动，手携拐架，无论上课或上餐厅，亦只有提用，勿以为羞是要。石膏如未得到医生许可，亦不应拆除，虽不方便，亦只有忍之。若非如此，持久自制与勉强行之，则恐难望痊愈了。务希切实遵办，再不可自充好汉。切记毋忘。
五十八年二月四日祖父母示
同年3月4日，蒋介石夫妇收到蒋孝勇信后，又写第二封信：
勇孙：你上次来信，我已接到了，祖母亦高兴。昨闻你已病入医院，不胜系念，今特写信交孝武孙带来慰问，如你下周仍未痊愈，我与祖母就要南来看你，想与你同住几日，在西子湾养病或以医院为佳易愈也。余不多言，望早痊愈。
祖父母，三月十四日晨
由此可见，宋美龄对孝勇关爱至深。然而，经过评估，蒋孝勇显然已不适合留在军中，最后只好在三年级时转学。蒋介石所梦想的蒋孝勇将来成为一名“真正的军人”，能统帅百万大军为“光复国土”做贡献也成了泡影。
依蒋孝勇的意愿，他被安排到台湾大学政治系理论组二年级。多年后，蒋孝勇回想这段学习经历，觉得这是上苍的安排，如果他成为一名军人，历史也许又要重新改写了。
毋庸讳言，蒋孝勇当年能够从军校转学到台大政治系读书，完全是家庭背景因素所致。1972年，蒋孝勇自台大毕业，翌年，与恋爱8年的方智怡结婚。
蒋孝勇的婚礼简单而隆重，就他的三兄弟而言，只有他的婚礼曾对外发布新闻。方智怡如今回想，深觉自己比她的妯娌们——蒋孝文的妻子徐乃锦及蒋孝武的前妻汪长诗与再婚妻子蔡惠媚，幸运得多：她和蒋孝勇是蒋经国子女中，在台湾成婚的惟一一对，只有他俩的婚姻，不单公婆亲自参加了，而且结婚当天还按蒋介石、宋美龄的意见，依家乡之礼俗见面并且合影。
婚礼是在1973年7月23日上午10时举行的，参加婚礼的都是双方的至亲，人数并不多。婚礼一结束，一袭白纱礼服在身的方智怡就与蒋孝勇匆忙赶到“荣总”拜见蒋介石、宋美龄夫妇。
到了“荣总”，除了礼俗上一对新人要向祖父母致敬外，还有一个目的——和已经久未露面的蒋介石合照。蒋孝勇仍然穿着结婚礼服，方智怡则被要求换上旗袍。旗袍在前一天就已经准备好送到了“荣总”。小夫妻俩才到“荣总”六号病房，侍从武官就非常紧张地频频催促：“快点！老先生及夫人老早就坐在那里了！”方智怡换过装，然后和蒋孝勇到客厅依家乡习俗向蒋介石、宋美龄夫妇行跪礼并且奉茶，宋美龄则很自然地向她招手：“来来，照张照片！”
（蒋孝勇与方智怡）
方智怡站在宋美龄后面，但宋美龄笑着拉着孙媳妇的手，把她拉到旁边来，这对新人就这么和蒋介石夫妇合照了。
宋美龄很喜欢方智怡。早在1968年，蒋孝勇还是陆官二年级学生，因足踝扭伤到“荣总”二度开刀，方智怡到病房陪他，临时突然接到通报，蒋介石、宋美龄夫妇要来看孙子。不多久，蒋氏夫妇就到病房，蒋孝勇先把方智怡介绍给蒋氏夫妇。
宋美龄一眼便喜欢上了方智怡，看着方智怡圆圆的脸庞说：“啊！我觉得你应该是‘圆’小姐。”这么一逗，方智怡的紧张情绪也化解了，蒋介石似乎对方智怡也很满意。
蒋孝勇幼年及少年时，由于父亲太忙，他几乎是跟着祖父母过的，到了成年后，与父亲倒是愈来愈像朋友，可以无话不谈。因此，某种程度上说，蒋孝勇成了宋美龄与蒋经国之间情感甚至是信息沟通的桥梁。
蒋经国于1978年上台，到了1985年以后身体渐差。由于蒋孝勇个性谨慎、细腻，对蒋经国夫妇非常孝顺，在生活细节上，尤其照顾得周全细致。蒋方良过生日，蒋孝勇会先把蒋经国要送给蒋方良的礼物准备好，放在蒋经国的书桌上，连包装纸都用心选择。礼物内容事先都想得好好的，正是蒋方良所喜欢的。对蒋经国，更是照顾得无微不至，小自穿衣，大至关心父亲身体健康状况，可谓凡事都全心投入。有一次，蒋经国的脚后跟被热水袋烫出水泡来，不能穿鞋，蒋孝勇就开始动脑筋要怎么解决这个问题，后来他想出办法来，把一双皮鞋的脚后跟部分切掉一块，这样鞋子就不会磨到起泡部位了。
蒋孝勇后来所以能够得到蒋经国的信任，就因为他平时细心周全，对父亲之事全力以赴，成为蒋经国的左右手，被外界戏称为“地下总统”。
（早年蒋孝勇经常陪伴祖父母）
蒋孝勇的嘴巴很甜、反应快，又颇得宋美龄欢心，为宋美龄传递口信，通常是蒋孝勇的长项，逢年过节，他会殷勤随侍蒋介石、宋美龄身边，蒋介石、蒋经国过世后，他仍然与宋美龄保持密切的往来，共同关注着台湾的政局变化。
蒋经国辞世时，宋美龄正住在士林官邸，蒋孝勇亲自前往官邸向宋美龄报告父亲的死讯，并陪宋美龄到七海见蒋经国最后一面。对于外界怀疑宋美龄与蒋经国之间心存结隙的事，蒋孝勇从来都予以否认。他曾对台湾《远见》杂志总编辑王力行发过愤慨：“祖母历年来至少跟我讲了不下十次——她说：‘孝勇啊，我自己没有生小孩，即使我有小孩，也不可能和经国一样！’外面的谣言中伤，可恶至极！”对宋美龄，蒋孝勇极尽维护其形象之能事。他还多次公开谈到宋美龄于两蒋逝世后的际遇及对政治的态度。
蒋介石于1975年辞世后，严家淦继任“总统”，国民党面临谁来接任总裁的选择。蒋孝勇也承认，当年“孔家”曾有拥立宋美龄接任党领袖的意图。他对宋美龄对蒋家的忠诚非常得意，“祖父刚过世，‘孔家’天天坐在床旁边磨着她，不断地劝进，但是祖母坚决反对。当然了，能够在她身边提建议的，没有几个。那时没有两个礼拜，起码也有十天，但祖母从头No到底！”
他还声称，当时宋美龄房间里面“孔家”在劝进，他及其他人待在房间外面则是紧张到以“打颤”形容，“然而祖母真是位难得的女士，她那时候身体很好，头脑也很清楚，她就是坚持不肯。”
蒋孝勇还说，蒋经国去世后，“一方面孔家也的确想要重施故伎，但我祖母也是不肯。另一方面，祖母的惟一的立场是，推举党主席，应该要有党的应有秩序，这是她的一贯立场。”
至于蒋孝勇所谓“孔家”指的是谁，显然是孔令侃。当时，蒋介石辞世期间，孔令侃人在台北，蒋经国过世之后没多久他也抵达台北。
对于孔家，蒋孝勇始终疏而远之。孔令仪、孔令伟在世的时候，他们之间更是彼此保持着距离，这恐怕是没有办法的选择。
但是，也有记载，蒋介石刚去世时，宋美龄俨然以权力的继承者自居，并想借蒋介石的遗孀的地位，替孔令侃在台湾谋个重要职位。孔令侃想得到的“行政院长”这个头衔，但为蒋经国坚拒。孔令侃还想在群龙无首之际争捞一点好处，这个打算就是将“官邸派”大将秦孝仪送到上层。当时国民党中央秘书长张宝树连夜奔走于各政要之间，紧急会商如何能挡掉这件事而又不伤害宋美龄的尊严。最后，决定将国民党总裁一职空起来，由“副总统”严家淦提名，另举蒋经国为国民党代理主席，才解决了这个难题。为此，宋美龄负气出走美国。
究竟这里的明争暗斗有多激烈，或者真如蒋孝勇所述宋美龄主动退让，只有当事人自己最清楚。不过，宋美龄终究在蒋介石死后，不再在政治舞台上频繁表演，由辉煌归于孤寂，不能不说这里没有无可奈何的成分。
及至李登辉上台，蒋家人的日子就不好过了。面对现实，蒋孝勇不得不发出这样的哀叹：
父亲一过世，我就感到气氛不对了。我晓得台湾要变，会变得和父亲在世时不一样，所以我决定要出去。我的心愿是，蒋家涉足政治，要到我这代结束，不要再让下一代有这个包袱，蒋家过去和中国现代史似乎是连在一起的，但总是要有个结束，不是别的原因，是因为人家总是用有色眼镜来看。我不愿意我的小孩跟我有同样的遭遇。
1988年，当蒋孝勇受到民进党“民意代表”的攻击之后，即向加拿大当局提出全家移民申请。
准备离境前，蒋孝勇带着两个儿子到士林官邸，向宋美龄辞别。宋美龄告诉两个曾孙：“你们要出去，我绝对赞成，但是出去要记得两件事——第一，不要忘记你们姓蒋；第二，不要忘记你们是中国人！”
蒋孝勇的家安在蒙特利尔市郊的半山坡上。房子不算大，约百坪左右。离开台湾之前，家里有管家、佣人，方智怡甚至没有下过厨。然而一家人到蒙特利尔之后，生活由绚烂到平淡，身边再无佣人服侍，只有两个儿子，四人“相依为命”，富贵之气断然不如台湾那么茁旺了，一切都得靠自己。蒋孝勇甚至还帮儿子缝扣子。
加拿大虽然远离台湾，可并不能因此而抚平蒋孝勇心中的不快。当初他为了避开政治争斗及商业纠葛而来到加拿大，由紧张忙碌的生活进入节奏缓慢的悠闲岁月，不能不让蒋孝勇有些失落。远在加拿大的他，不能忘怀台湾的一切，时刻关注台湾的政治动向，剪报、摘记重点、写感想，是每日的必修课。蒙特利尔当地有华文《世界日报》，也可以收看华语电视台，这为蒋孝勇提供了更多了解故园风雨的机会。
1990年，蒋孝勇夫妇意外得子友青，这样蒋孝勇一家成为五口，长子蒋友柏、次子蒋友常。在加拿大的生活了三年之后，蒋孝勇全家取得加拿大护照。
1993年，因长子蒋友柏高中毕业法语不过关，无法就读英文大学，蒋孝勇一家搬到旧金山，住在东湾一个紧临高尔夫球场，风景优美的社区。
在旧金山，原来蒋孝勇主持的中兴电工在此成立了分公司，由蒋孝勇担纲。这样一来，蒋孝勇一家在美国生了根，与宋美龄的接触就更多了。
自从蒋孝勇全家移居加拿大后，全家每年过圣诞节都赶到纽约与宋美龄一起过。当初蒋孝勇移居海外时，宋美龄曾说：“这样好，回家更方便了。”有人认为是指回大陆方便，但更准确的可能是说回到宋美龄那里更方便了。
（宋美龄与蒋孝勇（右）在一起）
在信仰上，蒋孝勇和宋美龄是很好沟通的。基督教，是蒋家三代不少人的宗教信仰。究其渊源，蒋家信仰基督教起于宋美龄。蒋介石、宋美龄都是虔诚的基督教，两子蒋经国、蒋纬国也称自己信奉基督。
蒋孝勇从小就随蒋介石上教堂，10岁时就应蒋介石、宋美龄的要求，在凯歌堂受了洗礼。
蒋家的宗教信仰并非完全是基督教。蒋孝勇的大哥蒋孝文终其一生没有宗教信仰，大嫂徐乃锦则是天主教友；二哥蒋孝武虽然小时候和他同时受洗，长大之后却皈依佛教。只有姐姐蒋孝章，是虔诚的基督徒。
宋美龄对蒋孝勇的宗教信仰影响是深刻的。蒋介石辞世不久，有一天晚上蒋孝勇陪着宋美龄。窗外，微风拂动树叶，摇曳起伏。宋美龄说：“上帝就像这风一样，你看不见风，你只能看到风所造成的影响。”虽然，当时还没有经历过太多挫折的蒋孝勇无法完全明白宋美龄这番话的道理，若干年后，当蒋孝勇不再以蒋家三公子的身份操纵世事的时候，才明白，上帝的力量超出人类的想象，谁能预测蒋家王朝的兴衰荣辱呢？恐怕只有上帝了。
1995年12月16日晚，蒋孝勇在旧金山家中用晚餐，先是觉得不舒服，后到盥洗室去呕吐，结果吐出一口鲜血，妻子方智怡打电话给远在台北的“荣民总医院”院长彭芳谷，彭芳谷认为不能等闲视之，最好住院详查。蒋孝勇则打电话给“荣总”加护病房副主任陈云亮。陈云亮曾长期照顾蒋经国遗孀蒋方良，与蒋孝勇关系甚厚。陈对蒋孝勇直言不讳：“毫无选择，立即做胃镜检查！”蒋孝勇当时回答，他们一家已经预定要在纽约陪老夫人宋美龄过圣诞节，所以要到圣诞节假期过后才回台湾检查。
元月4日，经过“荣总”医院医师们的检查，确诊蒋孝勇患食道癌。10月，“荣总”医师王良顺为蒋孝勇做了晚期食道癌手术。依王良顺的诊断，蒋孝勇的晚期食道癌以手术切除来完全治愈的可能性不大。因为，看得见的肿瘤组织固然切除干净，但是还有许多看不见的癌细胞不知潜伏在何处，必须再辅以化学治疗。
1996年6月，早已返回太平洋彼岸家中的蒋孝勇颇感一丝兴奋，台湾政坛，中生代夺位战已经拉开了序幕。“总统”选举之后“内阁”重组，由“副总统”连战兼任“行政院长”，“台湾省长”宋楚瑜推荐入阁的人马纷纷落选。蒋孝勇在台大政治系读书时，系主任是连战，并且还在他大三时教过他“西洋政治思想史”这门课。蒋孝勇特别喜欢历史课程，同学认为，这与他的家世有关。对于连战，蒋孝勇不会有恶感，老师的情分，他还是十分念及的。因此，连战入选“副总统”兼任“行政院长”，蒋孝勇并未表示反对。
时逢次子19岁的蒋友常中学毕业，要赴纽约就读纽约大学。蒋孝勇带着全家飞往纽约，在中央公园旁的寓所见了宋美龄。蒋孝勇大致地向祖母说明了自己的病情，他对宋美龄简单地叙述了自己如何发现罹患了食道癌，做手术、化疗。虽然蒋孝勇明显消瘦，不过讲起话来仍然中气十足。
宋美龄最是关切蒋孝勇的病情，对于她来说，蒋孝勇是最后一个孙子，也是最讨她喜欢的人，如果病魔就此夺去蒋孝勇的生命，未来的岁月岂不更加孤寂？
身为虔诚基督教徒的宋美龄仍然以上帝的教义宽慰蒋孝勇，要学会交托：“要对上帝有信心，把一切交给上帝，你要随时祷告，上帝会照顾的。”
蒋孝勇向宋美龄汇报了自己准备带着一家人前往大陆的想法。此行大陆有两个目的，一是这场病下来，让他感受到生命的有限，大陆对癌症治疗的经验也相当丰富，他准备到北京寻医；另一方面，父亲蒋经国生前有遗命，死后安葬在母亲毛氏夫人坟旁，生前蒋经国未能在毛氏膝前尽孝，所以希望过后世的某一天，大陆准允他移灵奉化溪口，生生世世陪伴毛氏。在大陆故乡探访，应该是蒋孝勇最重要的动机。
宋美龄对蒋孝勇的行程打算并不反对。早在1995年，她即把自己百年后的安排对蒋孝勇做了交待，宋美龄告诉蒋孝勇，她过世后要葬在何处，要视蒋介石未来奉安何处而定。