蒋介石生前亲选南京紫金山中山陵附近的紫霞湖为墓址，并先建正气亭为标志。宋美龄说，如果未来蒋介石能够葬于正气亭，因为紫金山先后葬了孙中山先生及蒋介石，不是一般人可以随着安葬，所以她希望能葬于上海她母亲的墓旁。如果大陆方面未能让蒋介石葬在紫金山，而归葬浙江省奉化溪口家乡，则她愿与蒋介石一起葬在溪口老家。
1996年7月14日傍晚，蒋孝勇偕长子蒋友柏搭机在香港启德机场落地。方智怡和次子友常及三子友青三天后抵达香港。为了避免记者的追踪，他们在香港滞留10天之久。7月25日，蒋孝勇一家分成两批，搭机飞赴大陆。
（蒋孝勇一家回大陆在宋庆龄故居留影）
此行大陆，对蒋孝勇而言，极具历史意义。踏上祖父、父亲曾经风光、下半辈子却未能再回来的大地，各种滋味齐涌心头。特别是到北京还要找医生医治体内的病癌，倒让他认真思考生命可能即将结束的问题。
由北京直奔家乡，他们一家五口先在宁波落脚，以免被外界发现行踪，到了次日，才雇车前往溪口，在溪口该看的都看了。剡溪依然，人已全非，在“蒋母之墓”，蒋孝勇一家人献了花，行了礼。“蒋母之墓”经过修葺，气派非凡。而祖母毛福梅的坟墓，孤零零地矗立在一所中学的操场上，除了褐色的花岗石墓碑及坟冢之外，再无其他。蒋孝勇心生凄凉，难怪父亲生前交代身后要葬在祖母的坟旁，这座孤坟实在太寂寞了。
（蒋孝勇一家在奉化武岭扫墓）
1996年12月1日晚上9点多钟，蒋孝勇又住进台北“荣总”思源楼一一七房。思源楼起初楼名中正，是为了身体状况日益恶化的蒋介石而建，但是尚未完工，蒋介石即已辞世。以后十一楼靠北的一一七病房，对蒋家别具意义，除了蒋经国生前曾在此住院外，第三代的蒋孝文、蒋孝武都在这间有着客厅、侍从室的宽敞病房离世。
蒋孝勇住进思源楼一一七房，这是蒋家第三代的宿命之地，但也是蒋孝勇夫妇的选择。蒋孝勇曾经考虑，要把人生最后一段路交给旧金山，但以后还是决定返回台湾，对母亲的顾虑是个主要因素，另外就是希望“荣总”能起死回生。
人生的最终阶段，蒋孝勇早已做好了心理准备，最后一次回旧金山，该办的事情都已办妥，他也在家中渡过最后难忘的日子，除了祖母宋美龄及母亲蒋方良两位难以割舍之外，其他的已不容他多想了。
仍有政界人士来探视蒋孝勇。宋楚瑜夫妇、连战夫妇都来看过他，只是与李登辉之间的怨隙使他不能平静。对于李登辉，他想，李登辉不喜欢他是应该的，“因为，他挡下了李登辉太多的事情。”1994年李登辉把蒋介石的办公室搬到中正纪念堂；1996年又把蒋经国的办公室搬到桃园大溪头寮宾馆去了；蒋经国过世后，李登辉答应宋美龄，大溪档案暂不公布，然而就在1996年，国民党把整个大溪档案交给“国史馆”，准备公之于众。无疑是对宋美龄的毁约。李登辉不会再把政权轻易拱手送给蒋家，对蒋家的种种顾虑和尊重，随着时间的流逝渐渐淡去，这对蒋孝勇及宋美龄不啻是沉重的打击。
1996年12月22日下午，孝勇病情恶化，逝世前，方智怡的双亲、姐姐，蒋孝武的遗孀蔡惠媚都到了，三个儿子围绕床前，最后弥留时刻母亲蒋方良带着氧气管来到儿子床前，她深情地注视着她最后的这个儿子，安慰儿子安心前往天堂。强心针已不起作用，蒋孝勇——蒋家第三代最后一名男丁，默然自世间隐去。宋美龄听说孝勇去世，悲不自己。
至此，蒋家一门六寡，何其不幸！
在台湾有人说，蒋介石、蒋经国二人浮厝，对后代不好。也有人说蒋经国的头寮陵寝后面是断壁，表示没有靠山，很不好，因此而引发了蒋家要移灵大陆的争论。
宋美龄则表示如果允许蒋介石移灵大陆，如百年之后就选择大陆作为最后的墓地，否则，她将考虑安葬在纽约市郊的哈斯代尔的斐思克立夫大墓园里，那里安葬着孔祥熙、宋蔼龄夫妇和儿子孔令侃、女儿孔令伟等人。
3．孔二之死
在孔家随着孔祥熙、宋蔼龄的去世，其子女孔令侃、孔令伟也步属其后离开了人间。尤其是孔令伟的死对宋美龄打击很大。1994年11月18日晚，躺在台北振兴医院半年，已经昏迷多日的孔令伟，终于结束了她神秘的一生。
孔令伟之死，早在振兴医院医生的预料之中，人们似乎早就在等着这一天。孔令伟已经昏迷两个礼拜，振兴医院的医生几乎已经要宣告放弃治疗，宋美龄的台湾之行，本打算是为孔令伟送终的。9月10日，宋美龄回台当天的行程本来是先到慈湖谒陵，再到医院探视孔令伟，随后就回官邸。没想到当宋美龄踏进孔令伟的病房、一讲话之后，不省人事许久的孔令伟居然睁开了眼睛，这个奇迹似的现象，不仅令医护人员目瞪口呆，宋美龄更是惊喜万分，稍后，她便决定暂时不回官邸，留在振兴医院陪孔令伟，以期她的病情好转。宋美龄不知孔二这是回光返照，还以为是医生们有回天之术，一时心血来潮，说是要把医生的薪水加到“荣总”的标准。
由于宋美龄陪伴身边，孔令伟的状况持续好转，为方便抽痰，医疗人员为她施行了气管切开术。那几天，只要宋美龄跟孔令伟说话，孔令伟似乎都能听到，而且也有一些反应。而在这之前，孔令伟的状况相当不稳定，一直处于昏迷状态，高烧不退，癌细胞已转移到肺部、泌尿系统……宋美龄的到来，也使令伟的治疗有很大起色，这不仅让医务人员惊异，更让人们对孔令伟与宋美龄之间的深厚感情，有了更深的了解。
原先，宋美龄没有回台的打算，最后决定回台是突然决定的。在宋美龄回台湾前的两个礼拜，振兴医院的副院长宋怀锟曾到美国向她报告孔令伟的病情，宋怀锟告诉宋美龄，孔令伟的情况很不好，她听完心情相当难过，但并未表示回台探视，一直到宋怀锟回台一星期之后，美国方面才突然来电说，宋美龄要回台湾探视孔二小姐。
宋美龄要回台湾的消息一经传出，就忙坏了“总统府”的要员们。秘书长蒋彦士立刻到振兴医院探望孔令伟，而此前，几乎没有政府人员前来探视，除了前“行政院长”郝柏村、蒋纬国等少数人外，医院里人普遍认为，孔令伟的病情倒不是蒋彦士关心的，他到医院主要是了解宋美龄返岛的状况。
振兴医院的董事名单中曾列有李登辉，因为孔令伟对李登辉没有什么好感，便把他从董事中除名了，于是，李登辉对孔令伟也颇有看法，“总统府”的人自然要巴结李登辉，孔令伟难免门前冷落车马稀了。
振兴医院一般的员工对孔令伟都没有什么好感，因为她专横、脾气大，她身边的护士对她更是又怕又恨。但孔令伟也为振兴医院做过好事，就是把“三总”的换心权威魏锋医师，延揽到振兴医院，并且花了两亿元采购了心脏手术方面的器材。
振兴医院的医师们都认为，孔令伟个性孤僻、自以为是，又喜欢自己当医生，是她自己把自己医死了。1992年，孔令伟因为肚子痛，在美国就医，结果美国的医师告诉她是肠梗阻，必须开刀，自认对自己健康很有把握的孔令伟很不以为然，没多久就搭乘“华航”的飞机返台。
回台后，孔令伟就住进振兴医院，振兴医院的医师们对其进行全面检查后，认定造成肠阻塞的因素很多，必须先验血，结果，发现她的直肠癌指数很高，医师们便推测孔令伟可能得了直肠癌。但孔令伟坚称她的肠阻塞是以前动盲肠手术留下的后遗症，固执地请来中兴诊所心脏科的俞瑞璋帮她开刀——要医师当成因盲肠手术造成的一肠阻塞来开。
结果，刀一开就发现直肠附近有一垛东西，医师们判断可能是直肠癌就立即缝合，拖了几天才由“荣总”的周良骐医师二度开刀，把癌细胞切除。由于孔令伟当时的癌症还属早期，再加上手术相当成功，因此，医师们判断她大约能再活5年。
手术后，本应该进行化学治疗，但孔令伟认为没有必要，随后又飞往美国替宋美龄祝寿，没多久，癌细胞转移到肺部，孔令伟再度飞回振兴医院。
（宋美龄（前排右一）在孔二小姐（右三）的陪伴下在台北参加蒋介石去世十周年纪念会）
回台后，医师建议使用化学治疗，但孔令伟坚持要照钴60，奇怪的是，她的癌细胞已蔓延到左右两边的肺，孔令伟却只愿意一边肺照钴60，最后，一边肺的状况好转，另一边的肺则日渐恶化，癌细胞从肺转移到肾脏、泌尿系统、淋巴腺……终于导致不治。
在孔令伟过世的前一天，病情已经很糟，不仅呼吸、血压都靠药物维持，人也完全昏迷，随时都可能死去。振兴医院向宋美龄报告，孔令伟的病情相当危急，并询问她是否准备回台看孔令伟最后一面？回答是，宋美龄年事已高，不适合密集长途飞行，不能再回台湾，请孔令伟的姐姐孔令仪回台料理后事。
孔令伟的丧礼为1994年11月14日和15日两天在纽约市曼哈顿上东城著名的堪贝尔殡仪馆，“孔二小姐”孔令伟安详地躺在沉重硕大的铜棺里。
银白色的铜棺，下半部缀满了鲜花，上半部棺门打开，躺着传说中达官贵人都怕三分、喜作男子打扮的“孔二小姐”，只是此刻的她，俨然一位中年贵妇，深蓝色的长袍，头发松松地向后梳拢，面部表情平静而安详，脸上完全没有皱纹，丝毫不像七十多岁。
孔令伟的灵堂设于这家著名的殡仪馆四楼，这一层楼有三间灵堂，孔二小姐所占的是梅迪森北厢房。这一中型大小的灵堂四周摆满了花牌，90%的花牌下款都是英文，中文的只有几面，上书“总经理……”几行字。
据说，在蒋介石官邸，上上下下都尊称孔令伟为“总经理”。而这位女总经理，即使在白宫作客，也着男装，当时的罗斯福总统即直呼她为“Boy”。
由于事先殡仪馆职员就向媒介表示这是一次“私人性质的丧事”，严禁记者进入殡仪馆，那些风闻宋美龄要前来吊唁，苦苦守候在此的记者们，只得在大门口望穿双眼。由上午一直等到了下午6时，“第一夫人”始终没有出现在视线内。
16日上午9时，孔令伟的灵柩移至到附近的方砖教堂，安置在讲坛上，四周布满香烛花牌。10时10分左右，30多位亲友先后抵达教堂，包括孔令杰、蒋纬国夫人、蒋孝勇及“协调处驻纽约办事处”处长吴小丹等。宋美龄则于11时前，在随侍搀扶之下，步入教堂。
当时，只有一两位记者被准进入教堂，参加了这次历时20多分钟的追思礼拜。据述，宋美龄开始时，尚能自持，但到了牧师祈祷时，对孔令伟“视同己出”的宋美龄，曾一度失去控制，掩面哭泣。
孔二小姐的追思礼拜结束之后发引灵柩，送葬车队在寒风飒飒的初冬，向北方的上州疾驶。大约50分钟之后，抵达了威斯彻斯特哈斯岱市附近的芬崖公墓。孔家墓园是一个室内墓园，位于一座专门安置灵柩及骨灰的大厦三楼。
记者们先行抵达，在大厦门口守候，宋美龄乘轮椅进门时，大家纷纷举起镜头。但这时哀痛已极的宋美龄表示她不想拍照，记者们也很尊重地停止动作。
在三楼的孔氏家族室内墓园，典葬牧师行礼祈祷之后，银白色的铜棺被嵌入第四层，下面依次是其兄孔令侃、父亲孔祥熙、母亲宋蔼龄。
葬礼后，宋美龄要求众人暂离，让她单独在墓前哀悼。众人离去时，惟留这位白发苍苍的90多岁的老夫人，站立墓前，极尽哀思。宋美龄完全沉浸在白发人送黑发人的悲哀之中，让所有同行人备觉凄凉。
三、曲终人散
（蔡孟坚为宋美龄拜寿
夫死儿走，孙不争气。昔日政治舞台上的明星，无法忍受孤独，决定到美国安度晚年。美国蝗虫谷多了一位孤独的老人。）
1．归宿在美国
1991年9月21日清晨，一架“华航”专机在台北松山机场升火待发，这架飞机就是接送宋美龄赴美国的“总统”座机。
当时台北《时报周刊》关于此消息的专题报道是这样写的：“带着九十余箱托运行李，宋美龄挥别台北，直飞美国纽约。”
宋美龄这次飞往美国，并非像以前那样由“总统府”安排，而是由孔二小姐孔令伟负责一切事宜，载送宋美龄的飞机，当天上午6时50分，就由“华航”董事长乌钺亲自坐镇指挥，从桃园中正机场飞到台北松山军用机场。“华航”为送宋美龄，将头等舱改装卧铺，并精选7名优秀空服人员随机提供服务。
当天，受邀到机场送行的国民党高级官员，上有李登辉，下至“副总统”李元簇、“总统府”秘书长蒋彦士、国民党秘书长宋楚瑜、“五院院长”等各级首长夫妇，“行政院长”李焕等人因为迟到，被挡在松山机场门外，吃足了闭门羹。
李登辉等人曾在松山机场贵宾室和宋美龄略事话别。10时18分，飞机飞离机场，直入云霄，台湾报刊比喻说，宋美龄带走的将是蒋家王朝的最后一片云！
在美国的蝗虫谷，宋美龄依然过着寂寞、孤独的日子，似乎比从前更不关心政治了。
自从蒋介石死后，宋美龄断断续续在美国生活了十几年。她所居住的地方是长岛蝗虫谷一座庄园式的房子，这幢房子是她当初与孔祥熙、宋蔼龄夫妇合买的，1976年她刚来时，与孔令侃四姐弟相互照应，比邻而居，并不觉得太寂寞。加之，这幢位于拉丁镇的古老住宅占地15公顷，距纽约大约有一个半小时的车程，风光秀丽，景色宜人，很适合老年人居住。在孔氏姐弟在世时，宋美龄为了排遣寂寞，也时常到第五大道孔令侃、孔令仪的另一处住宅中作客，偶尔也到得克萨斯州孔令杰的庄园里走走。有时，她还到曼哈顿参观画廊和艺术馆。
而这次回来，由于老迈衰暮，亲人离去，故旧日稀，日常生活更显平淡。她深居简出，很少在公众场合露面，新闻界也不大报道她的消息。平常除了读书、看电视外，空闲的时间多半用来看自己喜爱的《圣经》。
宋对一般的畅销书根本看不上眼，她喜欢读历史、传记之类的作品，而阅读的速度很快，几天就可以读完厚厚的一本。此外，她还练习书法、绘画，有时养花种草，消磨孤独的时光。她擅长画兰花、山水，这与她追求平静、淡泊的生活情趣有关。
据《联合报》报道，宋美龄在美国身体和精神状况都良好，尤其罹患已久的过敏毛病，比在台北时有明显好转。她每天不但定时阅读各种报纸、杂志书刊和《圣经》，还经常接见一些来自美国当地及台北的访客，闲时常在护理人员和家人陪伴下，到花园或草坪散散步。她的家庭医生说，以宋美龄的高龄来说，能有如此的体质、精神及健康状况，非常难得。
1994年5月，海外忽然传播宋美龄在美国因癌症病逝，其随行人员因处理财产问题而发生内讧的小道消息。消息传得很盛，后来因宋美龄公开露面而不攻自破。这一年，台湾煤矿不断发生灾变，宋美龄在美国除发表关切的声明外，还汇巨款慰问。同年，她的外甥孔令杰花了数千万美元在美国德州兴建了一座大防空洞，给宋美龄避核弹之用。