他最早的理想中的爱人，他最早的生动的美梦，是吉拉尔多·贝瑞尼，在1522年左右。吉拉尔多·贝瑞尼尤其遭到阿雷丹的攻击。弗雷出版了1522年他的几封非常温情的书信：“当我收到您一封信，我就像跟您在一起一般：除此我别无他求。”他的落款是“如同您的儿子”。米开朗琪罗一首美丽的诗中描述了离别和遗忘的痛苦之情：“我的爱人，离我如此近，他抢走了我的心、我的生命。在这，他美丽的眼睛向我承诺会给予我帮助，可接着又反悔。在这，他和我联系在一起，在这，他和我分离。在这，我哭泣着，无限悲痛，我看见他从这个石块中走出来离开，把我的心带走了，他不再要我了。”《诗集》，卷三五。参看《附件》，卷一二。后来在1533年，米开朗琪罗爱慕上了菲波·迪·波吉奥；在1544年，恋上了策奇诺·戴·布拉齐亨利·托德，在他的著作《米开朗琪罗和文艺复兴的结束》中试图将他心目中的英雄作最美丽的描述，所以有时叙述会违背事实。他把米开朗琪罗对吉拉尔多·贝瑞尼，对菲波·迪·波吉奥的爱恋之情按先后顺序排列在对托马索·德·卡瓦利尔瑞产生爱慕的时间之前，因为他无法否认米开朗琪罗对菲波至诚至真的爱慕变淡了。可实际上，米开朗琪罗爱恋上菲波，并给他写那些语气卑微的书信(托德认为是在1533年12月，弗雷认为是在1534年9月)、疯狂又荒唐的诗篇的时候（而这个可笑的菲波居然在回信中向米开朗琪罗伸手要钱），已经和卡瓦利尔瑞交往了有一年。至于策奇诺·戴·布拉齐，他是路基·德勒·瑞奇奥的朋友，米开朗琪罗是在认识卡瓦利尔瑞十年之后才与他结识。布拉齐是一个佛罗伦萨流放者的儿子，于1544年在罗马英年早逝。米开朗琪罗为此写了四十四首墓碑短诗，每首诗都透露着他顶礼膜拜的理想主义情感，其中几首让我们感受到了他那崇高的美。这些可能是米开朗琪罗写过的最晦涩的诗了。参看《附件》，卷一三。。所以他的友谊并不专属于卡瓦利尔瑞，但这爱恋是持久而炙热的，在某种意义上，他不仅仰慕对方的俊美外表，也为他高贵的思想而倾倒。
瓦萨里说：“米开朗琪罗在托马索·德·卡瓦利尔瑞身上倾注了任何人都无法比拟的爱：卡瓦利尔瑞是个罗马的绅士，他年轻，他面对艺术激情四射。米开朗琪罗为他做了一幅肖像草图，这是他画过的唯一一幅肖像画：因为他对复制一个大活人的样子心存恐惧，除非这个人有着非凡的美貌。”
另外，瓦尔奇提到：“当我住在罗马卡瓦利尔瑞那儿时，我发现，他不仅拥有无人媲美的美丽容颜，而且行为优雅。他的思想如此高尚、举止如此高贵，他的确值得别人的青睐，而越了解他便越发容易爱慕他。”贝尼迪多·瓦尔奇：《杜·勒自尔尼》，1549年。
1532年秋天，米开朗琪罗在罗马与卡瓦利尔瑞相遇。卡瓦利尔瑞第一次回复米开朗琪罗那封热情洋溢的信，显得十分有尊严：
我收到了您的一封信，对此我没有料想到，所以它对我显得尤为珍贵。我之所以说：没有料想到，是因为我感觉自己并不值得您这样的人给我写信。至于您对我的称赞，以及对我的作品所感受到的极大好感，我想对您说：这些并不足以使像您这样一个，一个独一无二的天才——我说独一无二，因为世上真的没有除您之外的第二个——给我这样一个初涉世事而且如此无知的年轻人写信。而我只能认为您是在撒谎。我相信，是的，我肯定您对我的友情定是因为像您这样的人心中充满了爱，因为您是艺术的化身，您的友情必定要给予那些为艺术献身和喜爱艺术的人。我就是那些人中的一个，而且，在爱好艺术的人中，我不落后于任何人。我也想向您表达我的友谊，我向您保证：我从来没有像爱您一样爱过其他人，从来没有期望过得到比您的友谊还深厚的友谊……我请求您在您需要帮助的时候用我，我会永远愿意为您效劳。1533年1月1日，卡瓦利尔瑞写给米开朗琪罗的书信。
卡瓦利尔瑞似乎一直都保持着这种尊敬且内敛的语气。他一直对米开朗琪罗忠诚不二，直到他生命的最后一刻卡瓦利尔瑞都陪伴在他身边。米开朗琪罗对他信赖不疑，他是唯一一个被人认为对米开朗琪罗产生影响的人，他总是利用这影响为朋友的幸福和伟大着想，这点实在难能可贵。就是他让米开朗琪罗决定完成圣彼得大寺穹顶的木质模型。是他为我们把米开朗琪罗设计的卡匹托博物馆草图保存下来，并将之付诸实践。是他在米开朗琪罗死后依然坚守着实现他的遗愿。
但米开朗琪罗对卡瓦利尔瑞的友情就像狂热的爱情。他给他写一些信，说一些谗妄的话。他对自己偶像诉说时，头都要埋到尘埃中了。尤其要参看米开朗琪罗在收到卡瓦利尔瑞的第一封回信时所给的回复（1533年1月1日）。这封信有三份草稿，在其中一份的信末附言中，米开朗琪罗这样写道：“如果能给一个人献给另一个人的事物命名就好了，但考虑到不方便，就不能写在这封信里了。”其实很明显，那个字就是“爱”。他称卡瓦利尔瑞为“万能的天才……奇迹……世纪的光明”；他乞求对方“不要瞧不起自己，因为自己无法与之相媲美，他是举世无双的”。他把现在所有的一切和他的全部未来都献给了卡瓦利尔瑞，他还说道：
我无法把我的过去也奉献给您，不能更长久地为您效劳对我是种无穷的痛苦，因为未来将很短暂：我太老了……1533年1月1日，米开朗琪罗写给卡瓦利尔瑞的书信。我相信没有任何东西可以摧毁我们之间的友谊，就算我说得很冠冕堂皇：因为我永远在您之下……1533年7月28日，米开朗琪罗为给卡瓦利尔瑞写信打的草稿。我也许也可以像忘记我赖以生存的食物一样忘记您的姓名，是的，我宁可忘记我赖以生存的食物，只支撑我肉体的食物，也不乐意忘记您的姓名，它支撑着我的身体和灵魂，它让我的身体和灵魂都充满苦楚，我只要想到您，我就再也感受不到痛苦，对死亡也毫不惧怕。1533年7月28日，米开朗琪罗写给卡瓦利尔瑞的书信。我的灵魂掌握在我奉送自己灵魂的人手中……米开朗琪罗写给巴尔托洛米奥·安吉奥利尼的书信。如果我不得不停止对他的想念，我也许马上就会死去。米开朗琪罗写给塞巴斯基安·德勒·皮翁伯的书信。
他为卡瓦利尔瑞奉送了最诚挚的礼物：一些让人惊叹的素描，用红色和黑色画笔描绘的绝美的头部，都是他有意教授卡瓦利尔瑞作画而为。后来，他为他描绘了《被宙斯羽翼举起的甘尼米》、《提提厄斯和食用其心脏的秃鹫》、《坠入波河的法厄东法厄东为太阳王的儿子，曾乞求父亲让他驾驶太阳之车，后来因为没有控制住马匹，离地球太近而让地球遭受火灾。——译者注》、《太阳之车》、《孩童们的巴丘斯节巴丘斯节是纪念罗马酒神巴丘斯的宗教节日。——译者注》：还有其他透射着世上少有的美、难以想象的完美之作。据瓦萨里叙述。
他还给卡瓦利尔瑞寄十四行诗，这些诗有时奇妙，有时晦涩，其中一些在文学界广为传颂，为整个意大利知晓。瓦尔奇对其中两首在大众面前进行评议，把他们放在《杜·勒自尔尼》中出版。据说下面这首十四行诗是“十六世纪意大利最美的抒情诗”据谢弗勒叙述。：
在您美丽的双眼中，我看到了温柔的目光，而我盲目的双眼却再也无法看见了。您的双脚帮我承担着我自己瘫痪的下肢所不能承受的重担。我因您的精神感觉自己高高浮在空中。在您的意愿中包含着我所有的意愿。我的思想在您的心中成型，我的言语在您呼吸时吐露。当我被遗弃而独自一人时，我就像月亮，没有人能看到我在空中——因为没有太阳的照耀。《诗集》，卷一〇九，第19首。参看《附件》，卷一四。
另一首更著名的诗，是为赞颂完美友谊的所有诗歌中最美的一首：
如果两个爱人之间存在着纯洁的爱情、无上的诚挚、相同的机遇；如果残酷的命运降临到一人身上，同时也落在他爱人身上；如果两个心被同一个思想、同一个意愿所主宰；如果两个肉身永久驻留着同一个灵魂，用同样一双翅膀把两人驶向空中；如果爱神用一把金箭同时射中并燃烧两人的腹部；如果一人爱慕着另一人；如果两者中任何一人都忘记了爱自己；如果他们都将自己的快乐和幸福用来憧憬两人相同的终结；如果千万爱情都不及这份爱情的百分之一，不及联系两人的忠义，那一次气恼之举会不会就永远割裂了这关系？《诗集》，卷四四。参看《附件》，卷一五。
这种忘我，这将自己的一切熔于所爱之人的热烈的奉献，并非永远清朗明静。忧伤占据了上风，被爱情俘虏的灵魂也在呻吟声中挣扎。
我哭泣，我燃烧，我熄灭，我的心充满了惆怅……《诗集》，卷五二。也可以参看卷七六。在这首诗的结尾处，米开朗琪罗以卡瓦利尔瑞的名字作文字游戏：“我成为一位武装了的骑士的阶下囚。”(骑士，cavalier，与卡瓦利尔瑞的名字很相近)
“是你抢走了我生存的快乐，”他还对卡瓦利尔瑞说道。《诗集》， 卷一〇九，第18首。
面对这些热情洋溢的诗篇，“温和的亲爱的主”——卡瓦利尔瑞《诗集》，卷五〇。，报之以友爱和平静的冷淡。《诗集》，卷一〇九，第18首。他夸张的友情让卡瓦利尔瑞暗地里感到震惊。米开朗琪罗为此而道歉：
我亲爱的主，不要因为我的爱动怒，我的爱只为你最优秀的品质而生准确的原文是：“你自己最爱的自己身上的品德。”：因为一个人的才智应该要钟情于另一个人的才智。我企盼的，我在你秀美的脸庞中学到的，是常人所无法理解的。谁要想理解就先要死去。参看《附件》，卷一六。
的确，他对美的热爱没有半点虚假。《诗集》，卷五〇。但拥有这般热烈、暧昧却纯洁的爱情的人，让人难以捉摸，也没有任何不安和迷惑的表现。
他在绝望中努力否认生命的虚无，并创造自己渴望的爱情。而在这病态的友情之后，他很幸运，对一位女士产生了平静温和的感情。这位女士能理解这个年老了的孩子，她知道他孤独，被遗弃在这个世上，她在他受伤的灵魂中注入了些许平和、信心、理智，并让他感伤地接受了生和死。
1533年和1534年间参看《附件》，卷一六。，米开朗琪罗对卡瓦利尔瑞的感情走到了终点。1535年，他开始与维多利亚·科罗纳相识。
维多利亚·科罗纳生于1492年。她父亲叫法布瑞兹奥·科罗纳，是帕里阿诺地方的诸侯，塔格里阿克左的亲王。她母亲名叫阿涅斯·德蒙德菲勒特罗，是乌尔比诺亲王的女儿。她有着意大利最高贵的血统，文艺复兴时期辉煌的思想在她的家族中得到最完美的体现。她十七岁时嫁给了佩萨克拉侯爵、费兰特·弗朗西斯科·达瓦洛斯大将军，是他攻下了帕维城。她爱着他，他却不爱她。她不漂亮。有两幅美丽的肖像画，人们以为通过它们可以重识维多利亚，但实际上这毫无依据。在乌菲兹博物馆有一幅米开朗琪罗著名的作品，画的是一位戴着盔帽的年轻女性。他在创作的时候可能正回忆着维多利亚，并把她理想化、年轻化。画中的女子有着维多利亚端庄的容貌特征和严肃的表情，她的大眼睛透露出忧郁且冷酷的眼神，她脖颈露出，胸部袒露。整个表情透出冷漠但集中精神的力感。从我们所知的小型浮雕像上可以看出她的外形具男子气概，倔强且冷漠：她有着高高的额头，长且直的鼻子，上嘴唇短小忧郁，下嘴唇轻微向前突出，嘴巴紧闭，下颌向前突出。一个无名小型浮雕像上这样画着维多利亚。下面可能是米开朗琪罗看到的样子：她头发被一个大大的女帽盖住，穿着件紧紧贴身的长裙，在脖颈上往里凹进。
另一个无名小型浮雕像显得她更年轻，把她美化了。她头发高高竖起，被一条丝带扎在额头上方；一丝卷发垂落在脸颊，细细的长辫搭在脖子上。她的额头高且直，眼睛沉重地注视着；鼻子长而端正，鼻孔粗大；脸颊饱满，耳朵宽大而有型；下巴挺直有力，向上伸挺；光亮的脖子围着一条轻纱巾；胸部裸露。她的眼神冷漠，似乎在赌气。
这两个表现她两个年龄阶段样子的小型浮雕像，有着共同特征：鼻孔和上嘴唇微闭，看上去有些忧郁；嘴巴小小的，安详却充满鄙视。整个外形表现了她不存幻想、也没有快乐的平和。