下面这几句写于他对美第奇教堂圣母进行研究时：
当太阳收回它那普照大地之光时，我独自一人在黑暗中，心如火烧。谁都欢欣，而我，却躺在地上，在苦痛中呻吟、哭泣。《诗集》，卷二二。
然而，在那强有力的雕塑和绘画中，丝毫看不到米开朗琪罗爱情的痕迹。在那里我们能感觉到的只有他那英雄式的思想。似乎他对于把内心的脆弱表现在作品中的做法感到可耻。只有在诗中，他才能表露自己的脆弱。只有在这里，我们才能透过他粗犷的外表去寻求他胆怯而温柔的心的秘密：
我爱着；我为何而生？《诗集》，卷一六〇，第35首。这首爱情诗中夹杂着爱慕和痛苦，在这里这两者似乎是同义词。而拉斐尔写于《圣庭争辩》画背面的十四行诗，则充满对肉体的迷恋，并显得青春而且笨拙。
西斯廷天庭画完成了，尤利乌斯二世也去世了。尤利乌斯二世于1513年2月21日，即西斯廷天庭画开幕仪式结束三个月后去世。米开朗琪罗回到佛罗伦萨，重拾他谨记在心的工程：尤利乌斯二世的陵墓。他开始履行为期七年的合约。1513年3月6日签订的合约。此合约比原合约任务更巨大，其中包括建造32尊大雕像。三年内，他几乎把所有的时间都花费在这项工程上。在这段时期内，米开朗琪罗似乎只接受了一个作品的制作要求：《米涅瓦基督》。在这段相对平静的时期内，在这个伤感但平和的成熟时期，当西斯廷时期的狂热沸腾就像涨潮的海水退去般平息下来时，米开朗琪罗创造了他最完美的作品，他的激情和意愿在这些作品中得到了平衡：《摩西》《摩西》本应是六幅巨著中的一个，尤利乌斯二世将它高置在最高层。米开朗琪罗直到1545年还致力于这尊雕像的创作。和现藏于卢浮宫的《奴隶》米开朗琪罗在1513年完成《奴隶》。在1546年他把这部作品送给了身为佛罗伦萨共和党人的罗伯特·斯特罗兹，此人后来被流放至法国，并把《奴隶》转送给佛朗索瓦一世。。
但这种状态只是短暂的一刻。他生命的狂潮旋即重复掀起。他重又陷入茫茫黑夜中。
新教皇利奥十世试图使米开朗琪罗停止对他前任教皇的颂扬，并让他为自己歌功颂德。利奥十世这样做并不是因为同情米开朗琪罗的劳苦，而是因为他自己的傲慢：他的享乐主义思想使他无法理解米开朗琪罗天生的悲情。他对米开朗琪罗其实有过一些温情的表示，但米开朗琪罗让他有所畏惧。当他和米开朗琪罗在一起时，他感觉局促。塞巴斯基安·德勒·皮翁伯致书米开朗琪罗：“当教皇谈到您时，他似乎在谈他的一位兄弟，而且眼中还含着泪水。他对我说，你们是一起被抚养长大的，但他并不承认与您相识，并爱慕您：因为您让所有人畏惧，就算是教皇。”（1520年10月27日）在利奥十世的宫廷，人们嘲笑米开朗琪罗。他因用词不当而给人以口实：他给红衣主教比比那，即拉斐尔的保护人，写的一封信在当时被他的对手们传为笑柄。“人们在宫廷不说别的，只谈您的那封信，”塞巴斯基安致书米开朗琪罗，“所有人都嘲笑它。”（1520年7月3日）教皇一切的恩宠都集于拉斐尔一人。可是西斯廷天庭画的作者是意大利的骄傲：这便是利奥十世想要将他归于麾下的原因。
他让米开朗琪罗建造圣洛伦佐教堂，即位于佛罗伦萨的美第奇教堂。米开朗琪罗在他的竞争对手拉斐尔——一个趁他不在时趁机统领罗马艺术①的人的刺激下，甘愿被卷入这份新差事：事实上他不可能不受拉斐尔的影响来开展这项工程，这份差事也将给他带来无尽的烦恼。他试图让尤利乌斯二世的陵墓与圣洛伦佐教堂两大工程同时开展。他打算把工程大部分任务托付给他的助手，自己只做几个主要的雕塑。但根据他的习惯，他逐渐醉心于自己梦想的计划，不久后，他便无法忍受要与他人分享荣誉。他甚至因担心教皇可能对这个计划反悔，而恳求利奥十世让他接受这项新工程。②
当然，这样他就不可能继续尤利乌斯二世的陵墓建造计划。但最悲哀的是，他也无法更好地建造圣洛伦佐教堂。这不只是因为他拒绝任何的合作，还因为他有种可怕的怪癖：事事亲力亲为。他不待在佛罗伦萨进行雕塑创作，而是跑到卡拉拉去监督石块的采集。在那他遇到了各种各样的麻烦。美第奇想使用皮埃特拉桑塔的采石场，而不是卡拉拉的矿石，而皮埃特拉桑塔的采石场后来又被佛罗伦萨市收购，另外由于米开朗琪罗本人站在卡拉拉一边，所以他遭到美第奇主教的怀疑，主教认为他被收买了。1518年2月2日，尤利乌斯·德·美第奇写给米开朗琪罗的信中写道：“有人怀疑您因个人关系而归顺卡拉拉党人，而且您贬损皮埃特拉桑塔的矿石……我们不想解释，只想让您知道，圣上希望所有的工程建设都采用皮埃特拉桑塔的大理石块，其他的都不要……如果您不这样做，便是有意违背圣上和我们的旨意，我们将完全有理由严肃地向您表示愤慨……所以请不要再坚持您固执的想法。”为了遵从教皇的指令，他遭到与利古里亚船员联合起来的卡拉拉人的迫害：他再也找不到任何从日那到比萨的船只来为他运送大理石。“我一直跑到日那寻找船只……卡拉拉人收买了所有的船主……我还要去比萨……”（1518年4月2日米开朗琪罗写给乌比巴诺的信）“我在比萨租的船只再也没有回来了。我猜我们被愚弄了：我在任何事情上都有这种遭遇！我上万次地诅咒自己离开卡拉拉的那一天那一刻！这是我失败的原因……”（1518年4月18日书信）他只能专门在群山和满是沼泽的平原地带建造一条部分由支柱架空的路。可当地人不愿意花钱修路。工人也不同意修路。矿石是全新的，工人也是新人。米开朗琪罗痛苦不堪：“我在驯服群山将艺术带到此地的同时，也唤醒了这里的死者。”1518年4月18日书信。几个月后，“山路十分陡峭，这里的人完全没有耐心！应该驯服群山，教化人民……”（1518年9月，写给贝尔多·德·菲利卡佳的书信）。
他坚持下来了，然而他也提出：“我允诺过的，我便会不惜一切去执行；如果上帝助我一臂之力，我将创造出之前在意大利从未创造过的伟大作品。”
这是什么样的力量、激情与天性！可这一切都毫无意义！1518年9月底，他因劳累忧虑过度在塞拉维杂病倒了。他很清楚他的身体和梦想都在这过程中慢慢衰败。他因渴望开始工作而着魔，又因不能开始工作而不安。同时，其他他无法实现的工程又折磨着他。《密涅瓦神庙的基督》和尤利乌斯二世的陵墓的建造工程。
我不耐烦得要死，因为我糟透了的命运让我无法做自己想做的事情……我痛苦得要死，因为我在别人眼里成了骗子，尽管这不是我的错……1518年12月21日，写给阿冈主教的信。在此时期他似乎在雕刻四尊刚动工最后没完成的、放于尤利乌斯二世陵墓上的《四奴隶》雕像。
回到佛罗伦萨后，他苦恼地等待着大理石船队的到来，但阿尔诺河床干涸，载满石块的船只无法驶入河的上游地带。
最后，船只到了：这回他可以动工了吧？——不行。他重回采石场，像以前修建尤利乌斯二世陵墓一样，坚持如果没有采集到整整一山的大理石就不开始施工。在要开始的一刻他总是后退：也许他害怕开始。那他不是允诺得过多了吗？他把自己卷入这样一项巨大的建筑工程难道不是太鲁莽了吗？他对此并不在行：他能从哪里学会这些？到现在，他既不能进也不能退。
尽管费尽周折，他最终还是没有解决大理石的运送问题。在成功运到佛罗伦萨的六块巨型大理石中，有四块在半路便碎裂，甚至还有一块到了佛罗伦萨还被损坏了。他上了工人的当。
最后，他白白在采石场和运输路上浪费了许多宝贵时间。教皇和美第奇主教对此很不耐烦。1520年3月10日，教皇颁发敕令，取消1518年与米开朗琪罗关于建造圣洛伦佐教堂正门的协约。米开朗琪罗直到派来的工人组来到皮埃特拉桑塔取代他时，才明白过来怎么回事。
“我不向主教细数，”他说，“我在这里耗费的三年时间。我也不和他计较人们对我如何大肆侮辱——在我接受他的命令开始了工程可后来又被取消时，而且只有我不知道这到底是为了什么！我不跟他计算我在这里所失去的和所花费的……现在，事情就这样终结：利奥教皇收回这些裁好的石块，而我手中所有的便是五百埃居，还有就是人家还我的自由！”1520年书信。
米开朗琪罗不应该责怪他的保护人，而应该责怪他自己，他自己也很清楚这一点。这就是最痛苦所在。他与自己作斗争。从1515年到1520年间，这个才华满溢、充满力量的天才，做了些什么？毫无生机的《密涅瓦神庙的基督》，一部米开朗琪罗心不在焉时创作的作品！——而且他还没有完成它。米开朗琪罗委托他的徒弟皮耶特罗·乌尔巴诺完成这部作品，而对方却把作品弄坏了。（1521年9月6日，塞巴斯基安·德勒·皮翁伯写给米开朗琪罗的书信）罗马的雕刻家弗雷兹勉强把它给修复了。
而所有这些挫折并未阻止米开朗琪罗提出要求，在以前让他筋疲力尽的工程的基础上添加新的任务。1519年10月20日，他签署了佛罗伦萨学院向利奥十世请求的诉状，要把但丁的遗物从拉文纳运回佛罗伦萨。而且他自己提出“要给这位神圣的诗人建造一个与之相配的纪念碑”。
在1515年到1520年间——即伟大的文艺复兴年代，在灾难还未终结意大利的春天之时，拉斐尔绘制了《演员化妆室》、《火室》及各种各样的杰作，建造了夫人别墅，主持建造圣彼得大教堂，组织了古物洞穴的挖掘，举行庆祝会，建立纪念碑，统领艺术领域，创建了一所无与伦比的学校，最后他在自己的丰功伟绩中谢世。1520年4月6日。
梦想破灭带来的苦涩、白白耗费的时间带来的失望、坍塌的希望和碎裂的意志力都可以在米开朗琪罗接下来这段时期创作的阴郁作品中找到影子：美第奇陵墓群和尤利乌斯二世纪念性建筑物的新雕像群。《征服者》。
随着君主的更换，米开朗琪罗的一生也在一个又一个桎梏的束缚中度过：这次他的君主又更换了——主教尤利乌斯·德·美第奇不久后荣升教皇，称号克莱芒七世。米开朗琪罗在1520年至1534年间受其支配。
其实，人们对克莱芒七世过于苛刻。也许和其他教皇一样，他希望艺术和艺术家们都为自己骄傲的家族服务。但米开朗琪罗对他没有太多可以抱怨。没有一个教皇如此钟爱他。没有一个教皇对他的作品工程表现出如此持久和狂热的兴趣。1526年，米开朗琪罗得每个星期都向他写信。没有一个教皇更能了解他意志上的脆弱：他在必要时推翻自己的想法为其辩护，并尽力避免使米开朗琪罗徒劳地分散精力。即使在佛罗伦萨发生动乱而米开朗琪罗发生反叛之举后，克莱芒也丝毫没有改变自己对他的亲睐。“他钟爱您所做的一切，”塞巴斯基安·德勒·皮翁伯给米开朗琪罗写道，“他把所有的爱都倾注在您的所做所为上，只要他可以。提到你时，他那么充满敬意而且饱含深情，胜于一个父亲谈论自己的儿子……”（1531年4月29日）“如果您想回到罗马，您想成为什么都可以——公爵或是国王……您会在教皇身边得到一席之地，您将主宰自己的命运，您可以拥有或者做您想要或想做的一切。”（1531年12月5日）但不安、躁动、消极思想、嫉妒忧虑依然噬啮着米开朗琪罗那颗伟大的心，没有因为教皇的钟爱而得到平息。君主个人的善意有什么用？他终归还是君主！……
“我为教皇们服务，”米开朗琪罗说道，“这是迫不得已。”1548年，米开朗琪罗写给侄子列奥纳多的书信。
一点荣誉和一两部漂亮的作品有什么用处？这与他之前的梦想相去甚远！……而他已邻近暮年。他周围的一切都黯然失色。文艺复兴的鼎盛局面正在消逝。罗马即将被野蛮人掠夺。上帝悲伤、可怕的黑影笼罩着整个意大利，动摇着意大利人的思想。米开朗琪罗察觉到了悲惨时刻即将来临，他感到令人窒息的不安，他痛苦不堪。
在把米开朗琪罗从错综复杂的泥潭中拔出来后，克莱芒七世决定将他的天才资质引向一个新的方向，并把他留在身边以对其紧密控制。他委托米开朗琪罗修建美第奇教堂和陵墓群。整个工程于1521年开始，但真正得到全面进展是在尤利乌斯·德·美第奇被提名为克莱芒七世时，即1523年11月19日。（利奥十世于1521年12月6日逝世，阿德里约六世继任，并于1522年1月到1523年9月在位。）
最初的计划包括四座陵墓，分别为洛伦佐大人、他的弟弟朱利阿诺、他的儿子内姆尔公爵朱利阿诺和他的孙子乌尔比诺公爵洛伦佐。1524年，克莱芒七世又决定加上利奥十世和自己的石棺。参看马尔塞·雷蒙：《美第奇墓群建筑》，1907年。
同一时期，米开朗琪罗还负责建造圣洛伦佐图书馆。他打算让米开朗琪罗全心全意为自己服务，甚至建议他加入方济各会，并给予他教会的恩惠。米开朗琪罗拒绝了。但克莱芒七世并不因此而少付给他俸金，反而给他三倍于他所要求的数目，并送给他一栋圣洛伦佐教堂附近的房子。