董小宛性喜闲静，厌恶纷华，胎神却偏偏把她投到秦淮烟花，使她去操持门庭若市的妓业。《板桥杂记》载，小宛对男女杂坐，歌欢喧阗，则心厌色沮；而遇幽林远涧，孤云片石，则恋恋不舍。由于她厌薄花都生活，慕苏州山水秀丽，乃于崇祯九年(公元1636年)迁居苏州之半塘。在静静的小溪边，搭起竹篱茅舍、抚琴读书、鲜延狎客的生活来了。在苏州的六年生活中，小宛的时光耗于畅游山水了，虽然亦间回秦淮，与柳如是、顾横波等姐妹相聚，与“复社”(明末江南士大夫组成的政治改良团体)成员交往。
精诚所至金石为开心血灌注脱籍从良
徙居漫游仅仅是一种逃避纷华生活的暂时办法，脱籍从良才是摆脱妓女生涯的根本途径。小宛为实现从良的心愿很早就在风尘中寻找知音、选择佳偶，最后将赤诚赤心献给了行侠仗义、吐纳风流的江南名士冒襄。
冒襄字辟疆，号巢民，江苏如皋人。据吴伟业《冒辟疆五十寿序》，冒氏二十岁时就以举止蕴藉、能文善诗而闻名江左。他与桐城方以智、归德侯朝宗、宜兴陈贞慧皆仕家子弟，“矜名节，持正论，品核执政，裁量公卿”，时称“四公子”(《清史列传·冒襄传》)。冒公子时常前往人文荟萃的金陵，亦出没于秦淮的青楼妓馆，并参与了声讨阉党余孽阮大铖的斗争，因而名着青史。时阮大铖罢官居金陵，卖弄风骚，交结文士，以谋再入政界。冒辟疆伙同东林党遗孤及“复社”重要成员公布《南都防乱榜》揭露阮大铖的阴谋。在桃叶馆，纵情狂饮，痛骂阉党，达旦不休。在眉楼(顾横波居舍)结盟，公开与阉党对抗。这在当时是符合民心之举，得到了包括秦淮妓女在内的南京士庶的支持。身为秦淮名妓的董小宛对冒公子的正义行为自然有所闻，不过冒辟疆与董小宛的正式会晤是在崇祯十二年(公元1639年)初夏。
当时年方十六的董小宛已是声震遐迩的名妓，冒公子好友侯朝宗、吴次尾对董的艳冶已是耳闻目睹。当诸公子同试金陵时，侯、吴在冒公子面前盛称小宛才色，诡秘地说：“秦淮佳丽，近有双成(指董氏)。年甚绮，才色为一时之冠。”冒公子本是寻花问柳之徒，当即策马秦淮以访小宛。然时有不巧，小宛已徙居苏州之半塘。及科举试毕，冒公子乃浪游吴门，三访半塘，又因董小宛游离未归，不得如愿。在离开吴门前夕，冒公子决计再访一次，值小宛在家，终于见到国色天香。冒辟疆自己描绘这次初会时写道，阿母从花径扶小宛出，只见她“面晕浅春，缬眼流视，香姿玉色，神韵天然，嫩慢不交一语。余惊爱之。”这次会面虽小宛“薄醉未醒”而未交一语。但其香姿玉色已令冒公子陶醉，在冒公子心中引起了经久不息的震荡。当时同辈风流咏此次芳会曰：“珊瑚为鞭紫骝马，嫣然一笑逢倾城。”(龚鼎孳《金阊行为辟疆赋》)。“残酒未醒惊睡起，曲栏无语笑凝眸”(吴伟业《题冒辟疆名姬董白小像》)。
冒襄回到家乡如皋，思念小宛不辍，冀得再见。次年，冒准备专程去苏州见小宛，打听到小宛随钱谦益游黄山未归，未果行。第二年，再会小宛的机会终于来了。冒公子去湖南衡岳省亲，为会日夜思念了两度春秋的小宛，绕道来到苏州，而小宛仍不在家，这难免使冒襄心灰意冷，兴致索然。就在他长叹美人难得之际，却另有一美人闯进了他的生活。据孟森考证，这位美人就是苏州名妓陈圆圆。
有位许官人南下赴任，与冒公子联舟同行。他告诉冒氏，吴门有陈姬擅梨园之胜，不可不见。冒早闻圆圆“声甲天下之声，色甲天下之色”(陆次云《陈圆圆传》)，只因无缘，未尝目睹。而今数访小宛不得，惆怅之余，闻许某言，当即应同，乘舟而往。他描绘圆圆“淡而韵，盈盈冉冉，衣椒茧时，背顾湘裙，真如孤鸾之在烟雾”，小曲出口“令人欲仙欲死”。夜间，雷声大作，大雨倾盆，许、冒二人只得起身告别，而冒余兴未尽，手牵圆圆衣襟，再订芳约。这年八月，冒襄自湖南省亲回，又率家兵百人，护送其母亲来钱塘观潮，途经苏州再访圆圆时，传闻已被外戚周奎掠走。正当冒公子为之垂头丧气时，一位知内情的朋友告诉他：“近日圆圆隐居偏鄙，所掠者非圆圆。”冒顿时喜上眉梢，请这位朋友领他寻访。陈圆圆虽虎口脱险，但仍在惊悸之中，见到辟疆便有付以终身之意。明月桂影之下，圆圆紧紧依偎着冒襄，郑重地说：“余此身脱樊笼，欲择人事之。终身可托者，无出君右。子勿辞也。”冒襄正求之不得，遂作八绝付之，以坚合欢百岁之约，还带圆圆到江船上见过冒母。此时，董小宛在冒公子心中的地位被圆圆取代了。天有不测风云，陈圆圆最终未能逃脱外戚周奎的魔掌。这年冬天，周奎唆使地方官府，买通地痞流氓，搜索日急。圆圆数遣人捎信至如皋，促冒襄速来吴门搭救，而冒襄此时因父亲被张献忠所统农民军围困襄阳而上下奔走，无法脱身。第二年(崇祯十五年，公元1642年)春，冒襄来吴门接纳圆圆，圆圆早被“重资购去，载之以北，纳于宫中”矣(陆次云《陈圆圆传》)。冒辟疆“怅惘无极”(《影梅庵忆语》)。这段情缘就此了结，而圆圆的芳姿在冒襄心目中是根深蒂固的。数十年后，昔日的风流公子已是皓首老翁，还记忆犹新。他曾对陈其年(陈贞慧之子)说：“妇人以姿致为主，色次之，碌碌双鬟，难其选也。惠心纨质，淡秀天然，平生所视，则独有圆圆耳”(陈其年《妇人集》)。
如果说董、冒第一次会晤仅仅是妓女与狎客的交往，那么这第二次则是情侣相聚了。冒辟疆在吴门因圆圆被掠而闷闷不乐，无所事事，便同友人夜游虎丘散忧解闷。一叶扁舟在河中游荡，穿过一座小桥，冒襄发现一座小楼立于水边，颇感奇异，便问此为何人居舍。及以“双成馆”对，辟疆不禁喜形于色，为圆圆冲淡了的爱恋旧情死灰复燃了。不顾朋友劝阻，停舟登岸求见。原来，小宛和圆圆并在外戚选掠之列，小宛侥幸逃脱，然惊悸成疾，危病十八日，加上阿母刚死，精神萎靡，赁房居此，“鐍户不见客”。冒襄敲门再三，乃被延人，只见药饵满榻。小宛沉吟，问客何来。及知是辟疆，具述窘境，且曰：“我十有八日，寝食俱废，沉沉若梦，惊魂不安。今一见君，便觉神怡气旺。”坚留辟疆不遣，始露归冒心迹。冒以天明遣人去襄阳告家父喜讯，固辞乃归。当时李自成席卷中土，张献忠袭破襄阳，“秦豫之间，关城失守，燕都震动”(《陈圆圆传》)。冒襄之父冒起宗本为吏部侍郎，以犯权贵忌讳，调监襄阳左良玉大军，必置之死地。去冬，冒襄奔走京师，泣血上书，求改父任，时称孝子。执政大员同情其爱父之心，乃改其父知宝庆(今湖南邵阳市)，至是急急遣人将改任喜讯先告父亲。次日黎明，冒襄来道别，小宛已整装以待，坚持送行，由浒关抵北固共二十七日，凡二十七辞，小宛惟坚以身从，哀求许她随同归如皋。登金山时小宛向涛涛江水发誓：“妾此身如江水东下，断不复返吴门。”冒襄一面好言相劝，历数科期近逼，父滞危疆，老母违奉，家事纷繁，小宛脱籍也费交涉，劝小宛暂归苏州，一面领小宛游江登山，大出风头。据冒襄回忆，小宛身披西洋白纱轻衫，飘然若仙。金山上，游人踵尾而随，指为神仙；大江中，舟楫环绕，簇拥聚观。江山人物之盛，映照一时，十余年人们还奢谈名姬仙游。董、冒惜别，约定金桂八月同赴金陵。
小宛回到吴门，茹素不出，翘首听候金陵偕行之约，多次到虎丘关帝庙神灵表白归冒从良之愿，祈请关帝保佑。还遣其父渡江来到如皋，探问冒家的消息，从冒夫人苏氏那里得到了答复，八月科场事毕，即可成婚归里。望断秋水，始至八月，然约讯不至。原来冒襄功名心重，惟恐偕行误了科试成绩，乃不覆迎小宛之约，只身赴金陵。小宛自买舟从苏州往金陵，江上遇盗，伏于芦苇丛中，烟火断绝三日。历尽艰辛，方于八月八日抵金陵城郊，又担心扰乱冒襄文思，乃推迟数日人城。中秋月圆，情侣相会于桃叶馆，置酒桃叶水阁，宴请名士名妓。士子们为一风尘女子不辞盗贼风波之险，赤心归冒所感动，咏诗填词，以高小宛之识，以悯小宛之诚，以坚冒董婚约。顾横波、李香君、柳如是等姐妹结队前来，恭贺名花有主。当夜，名士名妓畅饮作乐，通宵达旦。一时才子佳人，楼台烟水，新声明月，俱足千古。人逢喜事精神爽，素来温谨的小宛是夜豪情大发，巨杯痛饮，在座诸妓为之颓唐溃逸。
正当董冒二人合计脱籍从良之时，忽传冒起宗不赴宝庆之任，自襄阳致仕归里，已达江岸。这位以孝闻名的公子为家父冒兵火生还而喜出望外，竟不与小宛商量，只身趋舟追父船，小宛又尾冒襄紧追。在銮江，父子相见，预定此举必中。不久科试榜发，辟疆果然中了副贡生，这时辟疆不顾小宛痛哭相随，日夜赶路归里，以报这光宗耀祖的喜讯。小宛随至如皋城郭，死不肯返。冒襄竟冷面铁心诀别，小宛失声泣哭。小宛回到吴门，思计从良无望，衣食俱废，冻馁寻死。
其实，冒辟疆拒绝小宛归如皋并不是怀疑小宛之心不诚，也不是纳小宛之意未定，而是仓促间难以让小宛脱籍从良。明代操妓业者称乐户，由礼部另造户籍，教坊司具体管理，即《板桥杂记》所谓“从良落籍属于祠部。”不仅要办理复杂的脱籍手续，而且要交纳一定赎金。名妓从良更为麻烦，于官府已费周折，妓馆老板(或其假父、假母)还要索取重金。小宛本籍秦淮，徙居吴门，吴门势家、地痞视为奇货，岂会轻易让她从良而去。辟疆深知吴门诸事“非一手足力所能了，责逋者见其远来，益多奢望，众口狺狺”。因而，使小宛暂归吴门，以图后事。