十月，辟疆在镇江拜谢房师(科举制中，举人、贡生对举荐本人试卷的同考官的尊称)郑公。巧逢刘大行、陈将军和复社刘刺史在镇江，于是诸君坐饮舟中。言谈中，刘大行指责冒襄曰：“辟疆夙称风义，固如是负一女子耶？”冒襄表示非其本意，实出无奈。刘刺史慨然许诺相助，说：区区小事。若以千金资我出入，则事成今日矣。”在座诸君立即解囊，各尽所怀，凑足千金。岂料刘刺史在吴门调理失当，不仅没有带走小宛，千金一空，而且自己也被驱赶，狼狈逸去吴江。小宛脱籍从良之事遂陷僵局，不可收拾。消息不胫而走，传到了“风流教主”钱谦益的耳里，他决定亲赴吴门，成全此事。钱公凭着在江浙的声望和出入青楼的经验，先将小宛纳于自己舟中，再向苏州吏民(上至缙绅，下至市井)，广泛施礼说情，三日事即办妥。又致书礼部官员张某(钱公之学生)，请他立即给小宛落籍。嘱周某包办其余有关琐事。最后设宴于虎丘楼船为小宛起程赴如皋饯行，附书一封祝辟疆清福。
十月十五日，小宛乘一叶轻舟飘至如皋，实现了脱籍从良、赤心归冒的夙愿。这是董小宛短暂一生中的由名妓到爱妾的转折，也是小宛两年苦苦追求所致，是众名士“万斛心血所灌注而成”(《忆语》)。
兵荒马乱灾连祸接竭力尽智护夫全家
“贤妻良母”是中国古代女性追求的完美人格。董小宛没有超凡脱俗，她一到冒家就遵循妇道，按“贤妻良母”的传统模式来塑造自己的形象。
对于由妓女脱变而来的小宛来说，操持家务可谓是全新的“学问”，得从头学起。初到冒家，不得不暂弃音乐、书法、游玩之好，紧闭室门，苦学女红。数月之后，于缝补、纺织、刺绣等针线活儿，无不精巧。她本来通晓茶经食谱，这些知识在冒家都派上实际用场。或合香制茶，或烧饭做菜，或种花植树，终日忙碌着。这位风尘女子惟恐言行逾越礼教，进退有序，对公婆及正室苏氏尊礼备至，“服劳承旨，较婢妇有加无已”(《忆语》)。冒辟疆与小宛的美满结合曾为风流名士所称许，如吴园次诗云：“自昔文人称孝子，果然名士悦倾城。”但纳贱妓为妾为冒起宗这位封建家长所不容，以致小宛抵如皋时冒襄还不敢让他知道，为了掩过严父耳目，不得不施以小计：命苏氏率婢妇迎小宛于码头，自己则拖住父亲，畅饮于后花园中，将小宛安顿别室，四个月后才迎居冒家。而今小宛的言行感动了严父，赢得了冒氏全家喜爱和信任，让她掌管家财。小宛收支入账，不私铢两。辟疆出入应酬之费，苏氏日用金银帛布，皆出其手，名妓一下子成为家庭主妇了。小宛未曾生育，视苏氏所生为己子，不仅带两个孩子玩耍，还耐心辅导其功课。据辟疆回忆，“余每课两儿女，不称意，加杖楚。姬必督之改削成章”，再拿给我看。两儿对小宛也颇尊敬，小宛死后，两儿春秋祭祀不绝。
然而，战乱很快冲走了这宁静的家庭生活。小宛归冒的第二年(公元1644年)三月十九日，闯王李自成统帅大顺军占领了明都北京，崇祯皇帝朱由检自缢煤山而死，这就是震惊华夷的“甲申之变”。四月，君死都陷的消息传到如皋，这座苏州小城立即陷入混乱状态。地痞土匪乘机烧杀掳掠。溃兵横行，甚于盗贼。县府惊恐万状，不知所措，丧失了政权职能。缙绅大户如惊弓之鸟，数日之间，纷纷渡江，南逃殆尽。冒家亦如皋大姓，颇有声望，其初不欲渡江南逃，企图闭户自固。后来因“群横日劫，杀人如草”，城内十室九空，炊烟断绝，难以独支，只得南走湖州(今吴兴)。辟疆和苏氏护侍父母先避居城外，家里由小宛领仆婢进行准备。小宛临危不乱，将全家衣物、书画、文券等各分精粗，手书封识，散付仆婢携带。又将碎银按不同量分装小袋，以备途中急用。其精细程度令冒起宗叹服。
冒家家人仆婢百余口雇船十只，满载物资，由南江横渡长江，欲取道江阴去湖州。但起航不久就陷入江上大盗的围追堵截之中，而且所雇船夫人力亦有暗通盗贼者，冒家面临倾家荡产之危。小宛同辟疆苦思脱险之策，最后决定舍财保命，一面给仆婢、雇工壮胆打气，以稳住情绪，另一面乘夜挈家人八口登岸，由小径步走朱泛宅。达朱宅后，冒襄怀疑当地人的可靠性，在厚赏雇工守护的同时，再从竹林溜走。这位娇弱女子在羊肠小道上颠簸夜行，直至天明始达湖州。这次仓惶南逃，经小宛和辟疆的精心策划，巧妙安排，转危为安了，但冒家及小宛本人在这次江上遇难中损失惨重，仆婢、行李及小宛珍爱之物尽弃舟中。后来，诗人吴伟业对此有这样的描绘：“乱梳云髻下妆楼，尽室仓黄过江头。钿合金钗浑抛却，高家兵马在扬州”(《题冒辟疆名姬董白小像》八首之七)。
同年五月，南都兵部尚书史可法、凤阳总督马士英等故明大臣在南京拥立福王朱由崧为帝，建号弘光，欲效晋、宋与北方对峙。南方局势也随政权的重建而稳定下来，流民陆续返乡回里。端午这天，冒氏全家回到如皋，但家园满目疮痍，房屋残破，资产洗荡。如皋，已无法久留下去。小宛又协同冒襄开始了迁徙的准备。八月，冒襄只身赴金陵，家里事务全由小宛操持。十二月，弘光政权起用冒起宗督运江南漕粮，这无疑给了冒襄一个南迁的机会。冒起宗便以任为名，挈家寄居盐官(浙江海宁县西南)。
董小宛同冒辟疆安居盐官后，以为从此太平了。夫妻俩向朋友借来书籍，一个选取，一个抄录，合作着书，乐在其中。小宛遍索群书，凡事涉闺阁者，另录一帙，名日《奁艳》。龚芝麓、顾横波曾借阅《奁艳》，盛称其妙，建议刊行。这种安适的日子只过了五个月，新的动荡又开始了。
顺治二年(公元1645年)春，新生弘光政权内部矛盾激化，最后酿成全面内战。四月，镇守武昌的大将左良玉在一些复社成员的鼓动下，以“清君侧”为名，率众十万，顺江而上，直捣南京。南明权臣马士英竟抽调江北四镇(泗州、临淮、淮安、庐州)的防清兵力与左良玉会战。消息传到北京清廷，摄政王多尔衮乘势遣豫亲王多铎挥师南下。清军势如破竹，直抵扬州，弘光督师史可法殉难。五月，多铎袭渡长江，占领南京。弘光政权覆灭了。接着，清军向江南各地推进。一时浙东恐慌，盐官势家豪户竟相逃避。冒襄全家头年奔逃，损失惨重，此次决计置生死于度外，闭户不走。而盐官城内，人心惶惶，自相残杀，更令人破胆的是，“扬州十日”(清兵攻破扬州屠杀十天)，积尸成山，流血成河”、“嘉定三屠”(清兵愤恨嘉定人民自奋反抗，三次屠杀)、“血洗江阴”(因江阴人民抗清，清军屠杀全城十七万多人)等屠掠恶讯频频传来。冒起宗夫妇不寒而栗，只得由辟疆护持，出居城外。家事一并由小宛承担。董、冒商定不发一人一物出城，以免累身致祸，而仆婢们闻到“留头不留发，留发不留头”的剃发之令，惊恐万状，哪里留得住呢！于是，“家人行李纷纷违命而出”，冒襄第二次逃难又开始了。
冒辟疆以为，这次溃散非同往昔，“与其临难舍子(指小宛)，不若先为之地”。准备将小宛托付给一位“信义多才的”的好友。小宛应许，且云：“举室皆倚君为命，复命不自君出。君堂上膝下，有百倍重于我者，乃以我牵君之臆，非徒无益，而又害之。我随君友去，苟可自全，誓当匍匐以侍君回；倘有不测，与君纵观大海，狂澜万顷，是吾葬身处也。”这番诀别之语，表现出她对爱情的忠贞和危难之际先人后己的品格。而冒起宗夫妇以割小宛为憾，命携之逃亡。此后百日，董小宛同冒家辗转于山林间，或一月一徙，或一日一徙，或一月数迁，饥寒风雨，劳苦艰辛，不可具述。如此频繁转徙也没有能逃脱清军的杀掠。在马鞍山遇上清兵，仆婢二十口被杀掠，财物、宝玩被洗劫一空，幸得小舟飞渡，骨肉八口性命得全。昔日的官僚大家，而今家财罄尽，一无所有，不得不向人乞斗米束薪以兴炊(《忆语》)。
在江上历险和马鞍山蒙难中，小宛为保全全家性命和资产而竭力尽智。时人金坛张公亮所着《董小宛传》称：“申酉崩坼，辟疆避难渡江，与举家遁浙之盐官，屡危九死，姬不以身先，则愿以身后，”“中间智计百出，保全实多”。两次逃难之后，小宛操劳过度，渐渐难支，“星靥如蜡，弱骨如柴”。辟疆更是大病屡发。就在潜回盐官的第二天，就染上寒症，痢疟沓作，横卧于门板上，以破絮相围。动乱之际，缺医少药，病情恶化，自重九至冬至，溃乱沉迷，僵若死尸。前后一百五十个日日夜夜，小宛精心护理，形影不离，辟疆回忆说，小宛卷一破席横陈病榻旁，寒则拥抱，热则披拂，痛则抚摩。喂汤药，观粪秽，关怀体贴，无微不至。直至顺治三年(公元1646年)暮春，辟疆才恢复健康。
当时尽管清朝已完全控制了江南，但故明臣民仍心向明朝。江南士大夫多潜通以鲁王为头的残明势力。清苏松提督吴胜兆密谋起兵反清；嘉定缙绅侯峒曾用计反问洪承畴；陈子龙受鲁王官职，暗结太湖渔民。诸事败露，明朝遗臣多被牵连，甚至连钱谦益也一度被投入狱中。冒襄素与这批文士来往，因此受到清政府的怀疑。
《忆语》说：“丁亥(顺治四年，公元1647年)谗口铄金。”于是奇疾复发，血下数斗，胡言乱语，迷糊不醒，饮食俱废者达二十余日。两年后的顺治六年(公元1649年)秋，辟疆疽发于背，百日而痊。冒襄五年之内三逢死疾，赖小宛精心护理而复生。正如他自己所说，“余五年危疾者三，而所逢者皆死疾，惟余以不死待之。微姬力，恐未必能坚以不死也。”
清朝在江南停止了掠杀，董小宛偕辟疆回到如皋，重操诗书故业，过着恬适的宁静生活。然而这美好的日子却不长了。董小宛在两次避难和三侍危疾中劳累过度，身体每况愈下，每逢春暖花开时节，则旧病复生，形容枯槁。花凋玉损的日子终于来到了：顺治八年(公元1651年)正月二日，绝代佳人董小宛被病魔夺去了生命，年仅二十八岁。
冒辟疆痛失爱妾，悲痛万分，一言一泪，写成《亡妾董小宛哀辞》二千四百言以哭之。旋以《哀辞》“格于声韵不尽悉”，又作《影梅庵忆语》约万言，具述小宛平生事迹。还“命知旧作文以哀之”(周积贤《悼亡赋序》)，冒氏所编《同人集》卷六收关于小宛之作凡二十七首。小宛葬于如皋影梅庵，故诗作多以此为题，如吴园次诗曰：“可怜一片桃花土，先筑鸳鸯几尺坟。”行文至此，董小宛平生事迹了然。她不曾为洪承畴(或多铎)所掠，更无缘获得龙恩天宠，与本书所收的其他名妓相较，她既无薛涛样的横溢才气，也无李师师般的风流韵事，更无赛金花式的悲欢离合。弃妓从良，跳出火坑，找一个恩爱郎君，终身相伴，是古代妓女所向往的，董小宛实现了。她貌倾江南，色喻秦淮，却钟情于冒公子，食茶有道，思想敏捷，所编《奁艳》堪称第一部中国妇女生活史。然而，她仅仅是陪夫夜读的附物，她千里迢迢追冒氏，万般艰辛伴夫婿，鞠躬尽瘁孝父母，礼仪备至待正室，刻意追求封建女性的完善，是一个地地道道的贤妻良母。
董小宛，一个被神奇化了的“名妓”。