王安石入仕后第一个职务是淮南签判，治所在扬州。宋代选派京官充任各州、府的助手，称为签书判官厅公事，简称“签判”。其实，不过是做些文件的收发管理工作，很清闲。
王安石是不可能在这个位置上有所作为的，但是又不能改变什么，只能安心等待机会。于是，王安石除了处理一些日常公务，把他的所有心思都用在了读书上，当然他不是死读书，而是要从中领悟治国之道，这才是他的兴趣所在。
蔡绦曾在《铁围山丛谈》里记述了这样一个故事：
话说在扬州的官衙里，栽着一盆有名的菊花，名为“金腰带”，当时的人都以为是富贵花，可以知人富贵。花开之时，多吐三蕊，但有一天，却有一朵吐了四枝蕊。
正巧，时任知州的韩琦手拿公文，在官衙的大院当中思考着一些琐事，无意间看到了这朵四蕊菊花，心里十分高兴，就请了当时同在扬州的监郡王珪和王安石一道赏花，为了和“金腰带”里的四蕊对应，韩琦又请了一个客人。但事有凑巧，那位客人却因为临时有事情来不了了，韩琦只好和王安石、王珪三人赏花，谈笑风生之间，突然有人来报，故相吕夷简的儿子吕公著出差路过，前来看望韩琦，四个人便一起赏花，言谈甚欢。
这本是一个普通的记事，也有一定的史料价值，但蔡绦却偏要故弄玄虚，在故事结尾说：韩琦、王安石、王珪、吕公著四人先后为相，正应了金腰带吐出的四蕊之兆。于是，这则笔记的味道就全变了。
就在扬州任上的第一年，北宋朝廷发生了一件大事，在范仲淹、韩琦、富弼等人的呼吁下，仁宗皇帝最终采用了范仲淹呈上的《答手诏条陈十事》中的大部分建议，宣布实施变法，史称“庆历新政”。范仲淹所提出的改革方案是以整顿吏治为中心，他希望通过提高官僚队伍素质来缓和阶级矛盾，进而达到克服危机，稳定统治秩序的目的。一时间大宋朝似乎又重现了建国初期的欣欣向荣之景。王安石对这次改革自然也寄托了很大的希望，但是他总觉得改革似乎有什么不完善的地方，因为缺少实际经验，他也不能提出什么更好的办法来，只能时刻注意着这次改革的成效。果然好景不长，由于“新政”针对的是官僚阶层，也就不可避免地触犯了特权阶层的既得利益，这自然招致他们的强烈反对。保守派官僚和受到打击者向皇帝恶意攻击范仲淹等人结朋党、欲叛乱。这些诬告动摇了仁宗皇帝的决心，范仲淹无法再继续正常工作，最终他只能被迫自请调西北前线任职，富弼、韩琦等与变法有关的人也都被贬官罢职。庆历五年（1045）初，新法皆被废除，全国刚刚有所好转的局面再次陷入了危机之中。
“新政”的失败无疑让王安石深感惋惜，但也更加坚定了他要变法改革的决心。庆历五年，也就是在扬州任上的第三年，韩琦被贬为扬州知州，成了王安石的顶头上司。上文五人赏花的故事就发生在此时。按照常理，才能卓越、力图革新的韩琦应该会对这个才华横溢、志向远大的下属高看一眼，但是事实却恰好相反，他们之间一直都没有建立起融洽的私人关系、甚至在后来还曾因为政见不同相互攻击过对方。
究竟是什么原因导致了王安石与这个自己结识的第一位名臣的关系不融洽呢？对于这个问题，一些宋人的笔记中都有描述，他们多认为是因为王安石的品格原因造成了二人的不和。但是这些人大多与王安石有利害关系，或是不满其思想，或是沿袭他人观点，对王安石的评价多有不公。而且，《宋史》的编纂者由于受程朱理学影响很深，偏向保守，诋毁新法，对王安石的评价尤欠公允。因此对于这些人的记录必须详加考证取舍。《名臣言行录·后集》记载了关于韩、王二人的这样一个故事：
韩琦为扬州知州时，王安石为签判。王经常通宵达旦读书，困的时候随便趴在桌子上就眯一会，经常刚一睡就到了该工作的时候了，于是他就只能急急忙忙地往工作地点跑去，常常都会因此来不及洗漱。韩琦见到王安石这个样子，认为这个年轻人是夜里饮酒作乐，才会以这个样子出现的。因此，他有一日找了个机会对王安石说：“你还年轻，需要的是多读书，不能轻易地放弃自己。”王安石听后，并没有为自己做辩解，只是低头不语。而当他退下的时候曾对人说：“韩公不懂我。”后来通过一段时间的相处，韩琦终于认识到了王安石的才能，想要收他为门生，但是王安石却始终都不肯接受。这就是王安石的为人，简单而纯粹，他一直认为，清者自清，不辨亦清，浊者自浊，万辨尤浊。这个故事在许多史料、笔记中都有记载，可信度颇高。
同时，据说王安石经常与韩琦因为政见不一而产生分歧。最终韩琦与王安石这两个北宋时期重要的风云人物在朝夕的相处中却因为诸多误会没有能够结成融洽的私人关系。虽然这两人之间没有能够结成良好的私人关系，甚至一度攻击过对方，但这些攻击都是因为政见的不同，二人也不是那种水火不容的关系。王安石的作品中有数篇都与韩琦有关，而且这些作品几乎都是对韩琦的褒扬，并无半点不敬之意。如他在《先状上韩太尉》中曾说过：“昔者幸以鄙身托于盛府，无博才以参筹策之用，有疏节以累含容之宽。”甚至在后来他还曾批评自己早年对韩琦的偏见，说自己：“久而再惟，滋以自愧。”赞扬韩琦有“忧国爱君之操，任民恤物之方”，所以能够“宾礼贤豪，包收疵贱”。当然，此乃后话。