戒诗
龚自珍曾“戒诗”，不仅戒，还和许多戒烟戒酒的人一样，不止戒一次。
嘉庆二十五年他戒诗，第二年开戒；道光七年再戒，而后又开戒。
丢鞋
龚自珍在扬州寄居，一夕与来客谈天高兴了，说着说着就上了桌子，手舞足蹈。等客人告辞该送客了，下了桌子却找不着鞋子。直到龚自珍从寄居的地方走时，仆人们收拾房间才找到那只丢了的鞋：在床的帐子顶上。
赌博
龚自珍擅长赌博。尤为使人称奇的是，他不仅爱赌，更精于对赌学的研究。所用的方法，又决不是一般的瞎猜胡蒙撞大运，而是运用了先进的数学方法。他在床的帐顶上贴上数字，没事就躺着看，“以研究其消长之机”。他本人对自己的研究成果也很自信，自负，自得。然而这位“赌学大师”把自己的研究成果运用于实践，战绩却是：逢赌必输，“以博倾其家资。”
有一回，在扬州一家大盐商的后花园里，一群名人大款聚会，酒宴之后就开始摆桌开赌。其中某位姓王的来晚了，进来一看大家都在那热闹呢，唯独龚自珍卓然不群，“拂水弄花，昂首观行云，有萧然出尘之慨”。
那姓王的立刻肃然起敬起来，说您真是雅人啊，不一样就是不一样。龚自珍听了微微一笑，先跟那姓王的谈了谈陶渊明的艺术与人生，然后道：今天的赌局，我是算准了来的，没想到没几把忽然输光了。这些人不借给我钱，所以就英雄无用武之地了。您带着钱吗，借我些？
姓王的对龚自珍仰慕已久，倾囊相助。结果没几把，又全输了。于是龚自珍“怒甚，遂狂步出门以去”。
赏松
某次龚自珍收到邀请函，请他参加“赏松会”。龚自珍感觉有些奇怪，不知道这是种什么样的宴会。到了才知道，是在一个花园里，在一棵不高的松树下面摆上酒，大家吃酒赏树。席间主人就问龚自珍，您的家乡也有这么好的松树吗？
龚自珍说，我们家乡天天拿松树烧火。
主人尴尬异常，旁边有人忙打圆场。
穿衣
龚自珍不修边幅，常穿着旧衣破鞋，很多年也不换；在京城的时候，九月份天气已相当冷了，侍者们有的已瑟缩了，可龚自珍依然穿着夏天的纱衣服，而且那纱衣还尽皆破裂；龚自珍曾经独自乘驴车到丰台赏芍药花，在花丛中坐地，随便拉个人就一起喝酒，边喝边唱；曾经到扬州一个魏姓朋友处作客，早起胡里胡涂就穿上了朋友的衣服。朋友身高，衣服拖在地上，正好遇见下雨，衣服上沾满了泥水，回来后脱下一扔，也不知道自己穿了别人的衣服。
资料来源：《说部撷华》、《清代名人轶事》、《南亭笔记》、《杶庐所闻录》龚自珍（1792-1841），字尔玉，更名易简，字伯定；又更名巩祚，号定庵，浙江仁和（今杭州）人。道光九年（1829）进士，官礼部主事。四十八岁辞官南归，两年后暴卒于丹阳云阳书院。