接二连三的坏消息：柳湘莲无影无踪、三姐自刎、二姐吞金，听得宝玉无限伤心。
此番薛蟠游罢归来，为宝钗带了几箩筐江南、江北的土产和玩意儿，除了笔墨纸砚，还有香袋、香珠、扇子、花粉及胭脂。宝钗除了留几样给自己之外，其他都依个人性情平均分给姐妹和丫头们，给黛玉的，比常人加厚一倍。
别人收了东西，莫不殷勤道谢，只有黛玉看了自己家乡的土产，反而触物伤情，暗自垂泪了老半天。紫鹃只得在旁叨叨劝解，要黛玉别糟蹋了自己的身子。
正劝慰时，宝玉悄悄地走进来了。一坐下，看黛玉泪痕满面，即知黛玉的心病又犯了，连忙哄着：“妹妹，又是谁气着你了？”黛玉偏说：“谁生气了？”背过脸不答话，紫鹃把嘴一努，示意宝玉看桌上的东西，宝玉往那儿一瞧，知是宝钗送来的礼，故意笑道：“哪里来的这些东西，妹妹要开杂货铺啊？”黛玉忍住不笑，紫鹃笑道：“姑娘正睹物伤情呢，二爷劝劝姑娘吧。”
宝玉明知，却说：“我知道妹妹为什么伤心，一定是嫌宝姐姐送来的东西太少了。妹妹放心，等我明年叫人往江南去，光为你一个人就带两船来，你就不哭了。”又挨着黛玉坐下，把每件东西都拿出来晃来晃去，问这叫什么，那做什么，这要摆哪里，让黛玉忙着答，没时间掉眼泪。黛玉见宝玉如此为她解忧，心里反而过意不去，不好再无缘无故伤心。
凤姐复出处理家务后，家里的姐妹总算落得清闲。李纨、探春好不容易无事一身轻。这天，宝玉正在怡红院里和晴雯、麝月、芳官捉对搔胳肢窝儿闹成一团，湘云遣了丫头翠缕来，要宝玉出去看好诗。宝玉梳洗罢，来到沁芳亭，见黛玉、宝钗、湘云、宝琴和探春都已笑盈盈地站在那儿，手里捧着一卷诗篇展读。宝玉探头过去凑热闹，一看，正是一首古风桃花诗。
……若将人泪比桃花，泪自长流花自媚。泪眼观花泪易干，泪干春尽花憔悴。憔悴花遮憔悴人，花飞人倦易黄昏。一声杜宇春归尽，寂寞帘栊空月痕！
宝玉看了几行，魂痴魄呆，泪水已在眼眶打转，怕姐妹们笑话他，偷偷拭掉眼泪。一看这伤悼的哀音，他即知此诗出自黛玉手笔，想赞美她，又怕她一味作这种伤怀的诗，折磨了身体，只得怔怔看着黛玉，不知该说什么好。
众人一起走到稻香村中，把诗给李纨看了。李纨称赏不已，和众人议定，明日另行起诗社，将去年的“海棠社”改为“桃花社”，由黛玉任社主。
本来第二日便要群集潇湘馆作诗，偏偏出外为朝廷赈饥的贾政有书传到家，说不久后就要回来。宝玉才想起，父亲离家时交代他每日临帖一张！他已一股脑儿丢在脑后，待父亲回来，搪塞不过，如何了得？他只好闷在书房里写字。贾母一整天没看到他，以为他病了，忙叫人来问，知他在赶功课，十分欢喜，王夫人却怕他赶出病来，心中不安。探春笑道：“我们虽然不能替他读书，倒可以替他写字，每人每天临一篇给他，他就赶不出病来了。”于是探春和宝钗每日为宝玉写一篇楷书，黛玉则仿宝玉字迹写蝇头小楷，湘云、宝琴也加入赶制行列，宝玉便大大放心了。后来听说父亲须延至七月才得回府，宝玉喜之不尽，又把读书、写字一事搁在一旁，照样游荡。
桃花诗社虽然耽搁了，到了柳絮飘舞的暮春时节，由史湘云重新撩起填词的热情。史湘云填了一首《如梦令》，给宝钗和黛玉看了，两人都说新鲜有趣。趁当天天气好，黛玉吩咐丫头们摆设了几色点心，去请桃花诗社各人来填柳絮词。由于薛蟠返家，香菱只得搬出大观园和薛蟠住，所以无缘参与此次盛会。
头一回填词，人人兴致盎然。宝钗点燃了一炷香，规定众人在香尽时须作完词。宝玉写了几句，都觉不好，待要选韵重写，香已燃尽。只有黛玉、宝钗和宝琴已有成绩。大家看了，又推宝钗与黛玉为佳。
黛玉的是一阕《唐多令》，哀音缠绵。
粉堕百花洲，香残燕子楼。一团团逐对成。飘泊亦如人命薄，空缱绻，说风流。草木也知愁，韶华竟白头！叹今生谁舍谁收？嫁与东风春不管，凭尔去，忍淹留。
宝钗的《临江仙》则毫不丧气：
白玉堂前春解舞，东风卷得均匀。蜂围蝶阵乱纷纷。几曾随逝水，岂必委芳尘。万缕千丝终不改，任他随聚随分。韶华休笑本无根，好风频借力，送我上青云！
宝钗的词别出心裁，为无根柳絮翻案，偏偏把它说成好东西，又不落俗套，众人都拍案叫绝。李纨判定湘云、宝琴和探春落第，要罚，宝琴笑道：“我们自然得受罚，但不知那个交白卷的又该怎么罚？”
李纨说：“自然得重重罚他！”
一语未了，只听得窗外竹子刷刷响，仿佛有只飞鸟跌入竹丛里，大家吓了一跳。丫头们出去瞧，说是：“一个大蝴蝶风筝，挂在竹丛里了。”宝玉出去看，认得这风筝是贾赦新买的妾嫣红平日在放的。黛玉、宝钗、探春一时兴起，也要丫头们去准备风筝，放放连日来府里的晦气。宝玉也打发了丫头去取一个美人风筝来放。
宝琴的蝙蝠、宝钗的大雁等都放起来了，飘飘摇摇好不威风，只有宝玉的美人儿说什么也不飞上天。宝玉急得满头大汗，恨恨地把风筝摔在地上，道：“若不是个美人儿，我一脚就把它踩得稀烂！”
顿时风大了起来，风筝越飞越高。黛玉没留意风筝线已经放完，哗啦一声，风筝便自由自在地扶摇直上。宝钗笑道：“林妹妹的病根儿随风筝飞走了。”湘云拍手，说：“我们大家也都把风筝放了吧！”一时间，所有的风筝都失了根，凭借风力，扶摇上青云，变成一个个芝麻大的黑点儿，消失在众人的眼前。