儿子虽然是自己的好，但是贾母管不了贾赦，贾政约束不了宝玉，薛姨妈对薛蟠也无可奈何。
所幸薛蟠的父亲留下万贯家财，几年内，还不至于败光。薛蟠一般在外招惹的小是非，几个钱就可以打发，就算是杀人放火，也可花钱消灾。
薛姨妈带着薛蟠和薛宝钗住进大观园，原本希望在长辈约束下，薛蟠能痛改前非，无奈套句鸳鸯的话，“牛牵到水边，还是不能强逼它喝水”，薛蟠仍是薛蟠，贾府不过成了他醉生梦死的温床，一群小厮前呼后拥、逢迎巴结，使他更多了几分霸气。
昔日因抢个女孩儿打死了人，承贾府势力，用钱消弭了官司。那个名叫甄英莲的女孩儿已成他身边的妾，更名为香菱。收为妾后，他也与她恩爱了几日，没多久又喜新厌旧，兴冲冲地在外头打野食。除了金陵城的艳妓外，他也四处觅娈童，不管是男是女，只要娇艳一点儿的，他都非沾一沾不可。他家财万贯，不屈从于他的势力的，也都免不了看上他的钱，薛蟠无往不利，只要喜欢上的人，没有弄不上手的。
唯有这一次，碰了一个大钉子。
一伙人随贾母到过去老仆人赖大家里听戏。薛蟠又看上了柳湘莲。
柳湘莲昔日与宝玉、薛蟠和已故的秦钟都有一面之缘，他本是金陵世家子弟，读书不成便学剑，个性豪爽，以游侠自居，喜欢耍枪弄剑、赌博喝酒，也爱吹笛弹筝，眠花卧柳，平日更喜串戏。因为他年纪轻，生得又比一般女孩儿还俊美，所以串的都是风月戏的小旦，常被误以为是俳优或娈童。这一日，应贾珍等的要求，也兴致盎然地上台客串。戏未演完，薛蟠已不饮而醉。
柳湘莲看见薛蟠轻佻的眼神，心中老大不舒服，和宝玉讨论完为秦钟扫墓的事，匆匆告辞。刚到大门前，薛蟠却已在那里大叫大嚷：
“谁放小柳儿走了？”
虽然柳湘莲眉清目秀，肤如凝脂，却是个铁铮铮的汉子，听了薛蟠这一番话，恨不得一拳将他打死！但看四周还有人在，一股气硬生生地吞了下去。薛蟠忽然看到他的身影，如获珍宝，紧抓住他不放，笑道：“我的好兄弟，你到哪儿去了？你一走，我看戏都没兴头！”
柳湘莲想告辞，薛蟠又不放人，说：“有什么要紧的事要办，都交给哥哥就成，你有这个哥哥，日后做官发财都不难……”两只眼睛射出来的，尽是淫神荡色，柳湘莲又恨又恼，心里盘算好了计谋，暗想：此仇非报不可！于是将薛蟠拉到了僻静无人处，学戏子媚眼一抛，装出笑脸来，道：“你是真心跟我好，还是假意跟我好？”
薛蟠已心痒难当，乜斜着眼瞄他，暧昧地笑道：“好兄弟，我要是虚情假意，现在就死在你面前！”
“既然如此，不妨找个地方，咱们喝个酒，彻夜长聊……”
薛蟠喜形于色，本有的几分酒意全冲上脑门，整张脸红得像猴子屁股。即刻要小厮牵了自己的马来，便要跟着柳湘莲去。
“你可跟紧一点儿。”柳湘莲回头抛了个媚眼，轻声叮咛，薛蟠看得神颠魂倒，马儿也骑得拨浪鼓一般，左摇右晃，就是怕把眼前的美味跟丢。
行到人烟稀少处，柳湘莲便下了马，把马拴在树上，也要薛蟠下来，笑道：“我们在这里先起个誓，日后不得变心，也不得将我们之间的事情告诉人！”
薛蟠哪有不依？赶忙拴了马，在树下泥塘前双膝一跪，说：“我要日久变心，或告诉别人去，就天诛地灭！”一言未了，背后已被重重一击，眼前一阵黑，满眼金星乱窜，身不由己地倒了下来。柳湘莲将他翻过身来，又狠狠掴了几下，不多久已鼻青脸肿。薛蟠挣扎着起身，一阵乱骂。柳湘莲即取了马鞭来，往他身上猛抽，嘴里冷笑道：“我打你，是因为你瞎了眼睛！现在你给我放亮眼睛瞧瞧，看柳大爷是谁！”
薛蟠被打得疼痛难当，酒醒了大半，哎哟哎哟地叫，可惜左右连个人影也没有，谁来救他？柳湘莲纵身一踢，薛蟠便跌在泥塘里，狼狈无比。
“现在，你可认得我了！”
薛蟠自知打不过柳湘莲，只好讨饶，说：“我错了……我现在知道……你是个……正正经经的人……唉呀，我的肋条折了，快别打啦……”
“好老爷，饶了我这没眼睛的瞎子吧……”眼见柳湘莲不肯停手，各色讨饶的话都从薛蟠嘴里出笼。柳湘莲却还要他喝两口泥水！
“……这水实在脏，怎么喝得下去？”
一迟疑，柳湘莲又赏他一阵毒打。薛蟠勉强低头喝了一口，哇地一声，把方才吃的酒肉全吐了出来。柳湘莲哼了一声，策马而去，待贾蓉、贾府的小厮们发现薛蟠时，他已衣衫褴褛、面目伤肿，活像头烂泥中打滚的猪。
贾蓉素知薛蟠品行，已猜得八九分，对薛蟠笑道：“薛大叔天天调情，今儿竟然掉到水塘里——想必是龙王爷也爱上你的风流，要招你当驸马去！”
薛蟠哪敢回嘴，只口口声声央求贾蓉，别把这丢尽颜面的事告诉别人。但贾蓉哪肯放过这好戏？赶紧将此事告诉父亲，贾珍听说薛蟠挨打的事，笑道：“这种亏，他可多吃点儿才好！”
香菱为薛蟠哭肿了眼睛，薛姨妈看了薛蟠的伤势也心疼不已，想央求王夫人，请人捉拿柳湘莲，却被宝钗劝住了，说：“这又不是什么了不起的大事！酒后起冲突的事，日日都有，妈妈如此兴师动众，人家岂不说我们仗着亲戚的势力欺人！何况，哥哥平日无法无天，大家都知道。你又劝不了他……让别人教训一下又如何？”
薛姨妈想想有理，也就打定了主意让此事就此打住，严令薛蟠手下小厮不许寻仇，要小厮们告诉薛蟠，柳湘莲已畏罪潜逃，不许他追究。
过了些时日，薛蟠的伤口虽然好了，却怕人家笑他，有意找个地方遮羞避风头，顺便游山玩水去，便告诉薛姨妈要出去学买卖。薛姨妈见他“立志向学”，当然欢喜，但又恐他旧习不改，出去当散财童子不打紧，又四处惹是生非，于是和宝钗商量大计。宝钗说：
“他若真的改了，是他一生的福；若不改，也没别的法子。让他跟着父亲的老伙计出去走走，花几个钱学乖也好。”
薛蟠这一出游，就要一年半载。宝钗怕香菱没伴，又知她素来喜欢到大观园逛，便禀明母亲，要香菱住进蘅芜苑去。香菱满心欢喜，直叹宝钗是知音。
宝钗笑道：“我知道你心里羡慕着这园子，不是一天两天的事了，每天找机会来看我，慌慌张张的，多没趣儿，不如陪我做伴。”
香菱艳羡的可不是大观园中的奇山异石、花草树木，她笑求宝钗：“好姑娘，趁着这工夫，你教我作诗吧。”
宝钗笑她“得陇望蜀”太贪心，要她缓一缓，先问候了众人再说，又说女孩子家做针线是正经，诗赋只是闺阁游戏，不值得认真。没想到第二天，香菱却到潇湘馆求黛玉，黛玉答应教她作诗。
时节一入秋，黛玉的身子又咳咳喘喘。前些日子卧病在床，幸有宝钗天天派人为她送燕窝，使她对宝钗尽弃前嫌，感佩她的敦厚，正愁无以回报，见香菱来求，当下爽快答应。香菱越发得意了，对黛玉笑道：
“这么说来，你就是我的老师了，你可不许厌烦。”
黛玉说：“学诗有什么难？不过是起承转合而已。”于是要香菱先学律诗，中间两副对子，注意“承转”要诀——平声的对仄声，虚的对实的。又举杜甫诗为例，“有佳句奇句，连平仄虚实都不对也没关系。”
香菱本已读过几本诗集，立即领会了黛玉的意思：就律诗而言，规矩并不重要，词意新奇才是佳构。黛玉又要她拿王维、杜甫、李白的诗集去揣摩。香菱得此机会，没日没夜地看，宝钗屡屡讥她为诗痴，她也听而不闻。
过几日，香菱来还诗集，正与黛玉讨论杜诗“日落江湖白，潮来天地青”，还有“渡头馀落日，墟里上孤烟”的绝妙之处，偏偏宝玉和探春也来访黛玉，便做了听众，听香菱讲诗。探春见她聪明灵巧，于诗已有所得，便要邀香菱入“海棠诗社”。香菱虽然喜不自胜，却又愁自己没作过诗，八字还没一撇，怎能贻笑大方？黛玉便以月圆为题，替她定了韵脚，要她下回来时交卷。
真作起诗来，香菱除了日夜颠倒外，更是茶饭不思。宝钗看她这般沉溺，笑她：“何苦自寻烦恼？”又打趣道：“都是林妹妹勾引你，我且和她算账去！你本来就呆头呆脑的，再作起诗来，越发呆了！”
香菱却不管她说什么，腼腼腆腆地拿了诗给宝钗看。宝钗看了，笑道：“你别害臊，只管拿去给你老师看，看她怎么说？”
第一首月圆诗，被黛玉评为：意思到了，但措词不够雅。香菱失魂落魄地回了住处，却连房门也不入，只在树下用簪子划地，苦思佳句。宝钗看了，忍不住笑道：“这人必是疯了。”宝玉、李纨、探春听见香菱如此，远远站在另一边山坡上，看她一会儿皱眉，一会儿浅笑，口中念念有词，都觉得十分有趣。香菱却浑然不觉，一径挖心搜胆，非要别出心裁不可。
第二天，拿了自以为绝妙好词的诗给黛玉看，黛玉又评为“失之穿凿”，太做作了。她虽扫兴，但却没扫了诗兴。这一夜两眼圆睁，到了五更还没睡。天亮时，宝钗初醒，又听她满口梦话，笑道：“有了有了，这一首一定好！”宝钗忍不住叫醒她，用手指掐她的腮，道：“你有了什么了？我看你学诗不成，不定还弄出病来！”
香菱猛然惊觉，赶紧把梦中作成的诗句誊在纸上。一早，诸姐妹们正在沁芳亭说笑，宝钗才刚告诉她们香菱学诗着了魔一事，香菱便慌慌张张地拿诗来了，送到黛玉跟前，笑道：“你看看，这一首如差强人意，我就学下去，如果还是过不了关，我就死了这颗心！”
这第三首月圆诗写道：
精华欲掩料应难，影自娟娟魄自寒。
一片砧敲千里白，半轮鸡唱五更残。
绿蓑江上秋闻笛，红袖楼头夜倚栏。
博得嫦娥应借问，缘何不使永团圆！
黛玉还未下评，众人叹道：“天下无难事，只怕有心人，这会子，我们社里非请你不可了！”
薛蟠在外云游四海这一年，反而是自小被拐卖、命运流离的香菱一生中最欢喜的一年。住在大观园里，风花雪月、小山流水全入了她的诗，她不停地写啊写，写到后来，诗如流泉，自心中涓涓涌出，是诗写她，不是她写诗。
即使在往后更艰厄困顿的日子里，使她平心静气活下来的，也是诗。因为离不开诗，所以她从未对红尘绝望。
黛玉为她开了门，让她进入另一个世界，一个无人能统辖干涉的世界，那扇门，任哪一只坚实有力的手都关不了它……对她来说，那可是一个愁云惨雾遮不了的晴空。