贾家财大势大，不知有多少近亲、远亲眼巴巴地望着，想分一杯羹。这回又来了一门贾姓的远亲，算来和贾蓉同辈，名叫贾芸，到贾府谋差事来了。贾芸天生懂得人情世故，凭着一包孝敬凤姐的麝香和冰片，以及三寸不烂之舌，在凤姐跟前讨到了一个管花、管树的肥缺。
贾芸一进贾府，除了本分工作外也不肯闲着，又来拜访宝玉牵关系。宝玉难得见贾家亲戚中有这么一个懂事又俊秀的人物，对他也甚具好感，随口要贾芸有空就到怡红院玩。贾芸并没把宝玉的话当做富贵公子的一句客气寒暄，信以为真，三番两次拜访宝玉，偏偏宝玉都不在家，只有一个叫小红的丫头肯帮他带信儿。这带信儿的丫头原叫红玉，因为“玉”字犯了宝玉和黛玉的名，就改为小红，不过十四岁。
小红仗着自己有几分姿色，几番想在宝玉跟前表现表现，但怡红院里的大丫头太多了，袭人之外，还有麝月、晴雯、秋纹、碧痕等人专宠当权，她一步也近不了宝玉身边。因而，她在怡红院许久了，宝玉还没跟她说过话。
这回得了贾芸要她捎口信的差事，又逢宝玉一个人从后门回来，小红才有机会接近宝玉，同他说话：“宝二爷，有个叫贾芸的找你。”
宝玉倒不在意小红说什么，一面喝着小红端上来的茶，一面仔细打量着眼前这个俏丫头，笑问：“你也是我这屋子里的人吗？怎么我从来没见过你？”
小红皱着眉头，趁机诉苦道：“你不认得的可多呢，岂止我一个人而已。我又不递茶倒水，也没机会在你面前拿东拿西，你怎会认得我？”
宝玉问：“那你怎么不到我眼前做事，让我认得你呢？”
小红这可就有口难言了，那么多大丫头勾心斗角，争着宝玉的宠，她要硬挤上前去，不被她们用利爪撕成碎片才怪！才在心里盘算怎么答才妥当，秋纹和碧痕就嘻嘻哈哈地共提着一桶洗澡水回来了。她们看见小红一个人和宝玉同在一间屋子里，心中老大不自在。趁宝玉在洗的当儿，把小红找到跟前，问她刚才在屋里做什么？小红一脸委屈，说：“我哪有进二爷屋里？只不过是我的手帕不见了，我往后园找去，刚碰上二爷要茶喝，姐姐们又一个都不在，所以我才帮二爷倒茶。”
这些大丫头们在宝玉面前毕恭毕敬，斯文得体，在小丫头跟前可耀武扬威呢。话没说完，秋纹已啐了一口痰在地上，说：“不要脸的下流东西！谁不知道你老想抢这种好事做？也不拿镜子照照，看你配为他倒茶不配？”
碧痕也一口恶言：“你这么喜欢倒茶，以后二爷跟前的茶，都叫你倒，让你倒得高兴，好不？”二人你一句、我一句，说得小红面红耳赤，又不敢顶嘴。直到一个老嬷嬷来传凤姐的话，说是明天有个叫贾芸的监工带花匠来种树，她们才作罢。
小红好不容易有个机会在宝玉跟前做点儿事，就遭到恶言恶语的排揎，心里闷得难受，心想，以后还是少沾惹宝二爷得好。不知不觉，又想起要她传话的贾芸，那人面目清秀，算来也是贾家的亲戚，不知对自己的印象如何？胡乱想着，便朦朦胧胧地睡着了，梦中，贾芸捡了她的手帕，还来拉她衣袖。她惊得花容失色，冷不防被门槛绊了一跤，吓得醒了过来，翻来覆去再也睡不着了。
大观园里丫头众多，全然是阴盛阳衰的局面，没几个眉目清秀的公子，看在这芳心寂寞的丫头眼里，便胜似稀世珠宝。贾芸寻宝玉不遇，遇小红正着，又问了她的名字，在小红心中，已值得魂萦梦系了。
因宝玉受了巫蛊害病，听了一僧一道的话，要休养三十三日。原本受命种花的贾芸，在这期间奉命为怡红院外的守卫，带着贾家的一些家丁和小厮，连夜看守，和小红等丫头日日相见，渐渐混熟了，但只能说说公事，私事却不好启口。小红偶尔瞥见贾芸手中的绢子，果真像自己不久前丢掉的那条，想要问他，却不好开口，心里百般纠缠，好不苦恼。
这一天，怡红院里的小丫头佳蕙来找小红。话说着说着，发现小红脸色比平常苍白，问她：“是不是病了呢？要不要回你自己家里住两天，好好休息休息？”
说穿了不过是心病而已，小红叹了口气：“我好好的，回家做什么？”
佳蕙又建议：“我看你这种懒懒散散的样子，和林姑娘的病差不多，不如向林姑娘要点儿药吃！”
小红又好气又好笑：“药是可以借来吃的吗？你胡说八道什么？”
佳蕙说：“可是，你这样元气一天坏过一天，也不是办法……”
小红只觉心头一片郁闷，不由叹了一口气，说：“唉，你哪里明白我心里的事？”
佳蕙听出她话中有话，想了想，说：“说得也是，我们院里，上头一向是压下头的，不说袭人好了，她做人做事当然是没话说的，最可气的就是晴雯、麝月、绮霞那几个，她们哪能算是上等人？仗着宝玉疼她们，一个一个目中无人……”
小红的心事却不是这个。她悄悄说：“也不用气她们，俗话说，天下没有不散的筵席，谁能在这里一辈子呢？我们在这里，再长也不过多待个三年五年，不久，各人做各人的去了，谁还管得了谁呢？”
佳蕙是个心肠软的丫头，听小红这么一说，眼圈儿都红了。忽然有丫头跑来，交代小红，又是绮霞有事，让她描两个绣花样儿。“大家都是丫头，偏偏得主子宠爱的，就成了小姐。”小红心里一时难以平静，又不能不应声做事。心里却想，总有一天要让她们有的瞧——但又能如何呢？她倒想不出来。伸手往抽屉里一摸，笔都秃了，就往宝钗那边借笔去。路上遇到了怡红院里跑腿的丫头坠儿——坠儿身后跟着的，可不是她朝思暮想的人？
小红不好意思直接跟贾芸说话，问坠儿：“你往哪里去？”
坠儿说：“宝二爷有事传芸二爷呢。”
小红见机不可失，故意跟坠儿说：“前些日子，我丢了手帕，不知你捡到了没？”贾芸在一旁打量小红，眼里含笑，不知在想什么。小红脸一红，便闪开了。一直到走远了，才回过头看贾芸的背影，不知他可听见自己说的话？
帕子果然是贾芸捡走的。他对小红本有几分好印象，一听她问起帕子的事，心中喜不自胜，问了坠儿叫什么名字，多少月钱，父母在何处等事，再东扯西牵，要坠儿做个传信人。“刚刚和你说话的，是不是叫小红？”
坠儿笑道：“你问她做什么？”
贾芸把绢子的事情说了，坠儿说：“那你就拿来给我吧。我倒要看看她怎么谢我来着。”贾芸把绢子给了坠儿，要坠儿千万告诉小红，是他拾到的，又逗坠儿：“如果她谢了你，可别忘了我这一份！”
本是一件芝麻绿豆的小事儿，但对大观园的小丫头来说，可是天大的消息。坠儿喜滋滋地向小红讨功劳去了。怕怡红院里说话隔墙有耳，选了地处偏僻的滴翠亭。这亭子四面的雕花窗子都贴着窗纸，十分隐秘，两人在亭里头唧唧喳喳。
“你看看，这绢子是不是你丢的那块？不然，我还芸二爷去。”
小红一看，果然是她丢的那条，马上抢了过去。坠儿不服，说：“你拿什么来谢我呢？芸二爷还特地叮咛我，你也不可以忘了谢他！”
“谢你自然是应该的，我哪会食言，只是，芸二爷好歹是个‘爷’们，捡了我们的东西，自然要还，说什么谢不谢的？”
“不行！芸二爷再三跟我说……你若不谢他，他可不愿把帕子还给你！”
小红心里犹豫再三，掏出了随身的绣囊给了坠儿：“也罢，把我这东西给他，算是谢他的——但你可不能告诉别人！先给我起个誓！”
“好，我要是告诉别人，嘴上就会长疔，不得好死！”
小红忙掩住坠儿的嘴。想了想说：“唉呀，我们只顾说话，都不怕外头有人偷听，我们该把这些窗子都推开了才是……”
没想到，在外头把这些话尽收耳里的，就是宝钗。她方才为了扑一对玉色的蝴蝶，不知不觉走到滴翠亭来，不巧听到这一段话。一听小红要开窗，一时来不及躲；为了避嫌，马上想到一个金蝉脱壳之计，故意放重了脚步，轻呼道：“林妹妹，看你往哪里藏！”一面说，一面往前头假装找人。
小红和坠儿万万没想到外头正有人，见到宝钗不免心虚，吓了一跳。宝钗反而泰然自若地向她们两个人笑道：“林姑娘可躲到里头去了？”两人都摇头说没看见。宝钗又说：“我刚在那边，看见林姑娘在这头玩水，想过来吓她一跳，没想到她一溜烟就不见了！”
一边说，一边往前走，心里暗暗好笑。没想到这一个谎话，反而使这两个丫头更加心惊肉跳。小红心下以为，黛玉一定把话听去了；坠儿心里也这么担心，大半天不言语，只望着一湖春色发呆。小红说：“如果是宝姑娘听见，也就算了；那林姑娘又多心，又爱刻薄人，万一给她走漏了风声，那可怎么好？”
虽说黛玉是少见的多心与伶牙俐齿，但这多心，倒多因宝玉而起，其他人的风花雪月，关她何事？虽然说是和宝玉一起长大，宝玉的癖性她明白九分，但是，仍丢不下对他的多心，惟恐他昨天明白了她的心意，第二天，又忘得一干二净，不把她的牵挂放他心上。
过了三十三天，宝玉的精神已恢复平常，脸上的伤卸了膏药后连瘢痕也没留下，身子反而比从前健壮一些。这天，他在大观园中闲逛，顺着路又走到潇湘馆来。黛玉好静，潇湘馆多半时候也悄无人声，宝玉无意惊扰丫头们，放轻了步子，像只猫似的溜进屋里，顿时闻到一股幽香从碧绿的纱窗里飘出，于是就把脸贴在纱窗上往里头瞄，里头暗，还没看见什么，只听得细声长叹：“每日家情思睡昏昏……”
宝玉再往里头瞧，只见黛玉正在伸懒腰。他在窗外笑道：“什么叫‘每日家情思睡昏昏’？”一面说着，一面掀帘子跨进来。黛玉羞得一脸通红，拿袖子遮住脸，又翻身朝里头装睡。
宝玉才走过来，要把黛玉的身子扳过来，黛玉的奶娘和两个婆子进来阻止他，说：“你妹妹在睡觉，等她醒了再来吧。”刚说完，黛玉却翻身而起：“谁在睡觉？”一脸惺忪笑意，生怕婆子们把宝玉赶走。
宝玉看她睡眼蒙眬，别有一种脱俗之美，脸上又带着一片红晕，不觉看得痴了，神魂荡漾，又想起她刚刚念的句子，心都酥了。整个人歪着身子坐在椅子上，笑问：“刚刚说的，可不可以再念一遍给我听？什么叫‘每日家情思睡昏昏’？”
紫鹃正好进来，要服侍黛玉洗脸梳头，宝玉借口要先喝茶，把紫鹃支开。然后笑着对黛玉念了一段艳词：“若共你多情小姐同鸳帐，怎舍得叫你叠被铺床？”
黛玉知他有意调戏，一听便急了，拉下脸来，说：“你胡说些什么？”
宝玉笑道：“我哪有说什么？你听见了？”
黛玉气得连眼泪都掉下来，说：“你在外头看了混账书，专门拿我来解闷！”转身下床，扭头就走。宝玉这才知道黛玉真翻了脸，又手忙脚乱地过来拉黛玉：“好妹妹，你别生气，我再说这种话……嘴边一定长疔，烂了舌头！”
正要再温柔相劝，袭人匆匆忙忙找来，说：“老爷找你呢！”这一召唤如天打雷劈，吓得宝玉冷汗直流，再也顾不得黛玉发脾气，一径往怡红院走，换了衣服就要去见父亲。他的书童焙茗见他神色慌张，却站在路旁窃笑。
焙茗正是茗烟。前些时候，宝玉嫌他原来的名字不够雅，便把他的名字改了。宝玉问焙茗：“你笑什么？”却有个躲在一旁的人冲出来，哈哈大笑道：“要不是我叫他告诉你，你父亲找人，你怎会出来这么快？”
来人原来是宝钗的哥哥薛蟠。此时焙茗已笑跪宝玉跟前求饶，宝玉才知两人串通来骗他。
薛蟠也向他作揖赔不是：“别难为他，是我要他这么做的。”
宝玉虽被戏要，但也不生气，薛蟠找他总比父亲叫他要好过一百倍，只是嚷着说要向薛姨妈告状。薛蟠说：“这样好了，下次你要吓我，就说我父亲找我便成了！”
薛蟠天不怕地不怕，连死去的父亲都可以拿来开玩笑。宝玉笑道：“再说就不像话了！”
薛蟠找他，不为别的，只有吃喝玩乐而已。原来第二天是薛蟠生日，附和他的一干人，早早地搜刮了天下的奇珍异品来投其所好，有暹罗国进贡的暹罗猪、洋钟大的西瓜、比手臂还长的莲藕，薛蟠便邀宝玉和好友冯紫英等来共享。
有东西玩，宝玉的脚程比任何人都快，这一天，待在薛蟠那里喝了许多杯，教任何人都寻他不着。黛玉一早和他说话，还说得意犹未尽，听他给舅舅叫走了，不知要受什么罚，惦着他一整天，他却又没来，心中着实为他担心，这天吃完晚饭后，慢慢走到怡红院来寻宝玉。走到沁芳桥，眼见宝钗在她之前走进怡红院。她稍稍停下步子，在沁芳桥上观看各色水禽，微暗天色中，一只只仍色彩斑斓，静静地站在桥上看了一会儿，这才到怡红院轻轻叩门。
谁知怡红院内，晴雯和碧痕两个丫头拌了一天嘴，晴雯闷了一肚子气，忽然看宝钗来了，就把气移到宝钗身上，背地里抱怨道：“有事没事就来坐着，教我们三更半夜睡不成觉！”
正抱怨着，又听见外头有人敲门，不分三七二十一，应道：“全都睡了，明天再来吧！”
黛玉怕丫头没有听见她的声音，又提高了音量叫道：“是我呀，还不开门吗？”
晴雯在气头上，索性说：“管你是谁！二爷吩咐，一概不准放人进来！”
黛玉一听，气得傻了。呆呆站在门外，两串眼泪便掉了下来，自言自语：“虽然说，外祖母要我把这里当自己家，但我在这里，到底是客，如今父母双亡，无依无靠，人家自然有道理欺负我，跟这些下人怄气，不过自讨没趣！”
这么一想，心情更激动难安，站着也不是，回去也不是，但听闻怡红院中发出串串笑语，仔细一听，就是宝钗和宝玉两人的声音，越发伤感起来。顾不得夜里露冷风寒，就站在墙角花荫之下，悲悲切切地呜咽起来。
哭了老半天，见宝玉和袭人送宝钗出来，急忙闪过一旁，木雕泥塑般地躲到花阴下，他们的欢声笑语涌入她耳窝里，一声一声仿佛针刺。
回到了潇湘馆，黛玉又含泪到天明。紫鹃和雪雁素来知道黛玉性子，她没事闷坐，不是愁眉，就是长叹，好端端便会如此，习惯成了自然，也没上来劝解，任由黛玉一夕不成眠。