周敬王四十二年，吴国发生大规模的饥荒，文种认为再次伐吴的机会到了，于是他向勾践献计说：“吴国因为长期的战争，人民已经非常疲困了，现在又遇上了大饥荒，仓廪必定空虚，大王可乘此大好时机兴师伐吴，定可取胜。吴国的军队大部分仍在东北边防，对我国懈于戒备，我们正可乘虚而入。吴王历来求胜心切，必将耻于不胜，因而会不等大军会集就来迎战我军。若吴军果然如我所料前来挑战，那正是战胜他们的绝佳机会。如果他们的边防军赶来，我们可用边邑的军队先将他们拖住，使之不能与吴军会师。吴王如果发怒再战，我们定可使他们大败逃窜。假如吴王不战而求和，那大王则又可安取胜利之名，凯旋而归了。”勾践听了非常高兴，于是再次兴师伐吴。果然不出文种所料，吴王果然带兵前来应战。勾践听取了范蠡的意见，先是按兵不动，坚守壁垒不与吴兵交战，乘吴兵懈怠的时候，夜间对吴军发动突然袭击，把吴军打得大败。大败后的吴军一直坚守不出，越国只好退兵。
周敬王四十四年，越军先以伐楚的幌子来转移吴国的注意，使之疏于对越的戒备。
周元王元年（前475年），越军突然大举攻吴，这一次一直打到吴国都城姑苏城下，把姑苏城团团包围了起来。这场围城之战一直打了三年，整整三年，吴国军民无衣无食，纷纷选择逃离。最后，越军终于攻破了姑苏城，吴王夫差带领残兵败将被围困在姑苏山上。夫差见自己已是山穷水尽，忽然想起前几天伯嚭曾经对他说过的话：“当年越王乞和存越，甚至不惜自身为奴，大王何不仿效呢？”于是吴王派人向越求和，范蠡力谏勾践不可答应。与此同时，文种给吴王写了一封书信，用箭射到姑苏山上，文种在信中历数了夫差的种种罪行，说明他罪不可赦。信中说：“上天苍苍，若存若亡。越王的下臣文种冒昧直言：从前上天把越国赐给吴国，吴国不肯接受，因此天道复返。勾践敬奉天道，所幸得天神护佑从吴返越。现在上天为报答越王虔诚敬奉之功，又把吴国赐给越国，越王实不敢忘天赐之恩。且吴国有大过六条，以至于亡，吴王可知：一是有忠臣伍子胥，却因忠言直谏而被杀；二是有大夫公孙圣敢言直谏而被害；三是有太宰伯嚭愚而谗佞，信口妄言，大王却对他信而用之；四是齐晋二国并无违逆之行，无僭上之过，而吴国却发兵伐之，辱其君臣，毁其社稷；五是吴越两国虽山水相连，声息相通，上同星宿，下共一理，但吴却屡屡对越大加攻伐，毫无邻国之谊；六是从前吴伐越，致使吴王阖闾丧命，越国确实犯有大罪。吴伐越报仇，但又不从天命，弃其父仇而不取，给自己留下大祸患。现在上天既又把吴国赐给越国，越国怎么能不顺从天意呢！”
起初，勾践对彻底灭掉吴国曾经产生过摇摆，认为以前吴国曾赦免了越国，现在越国也理应赦免吴国。因此，就夫差求和一事，他向各位大夫征询意见。文种说：“我请大王不要忘记曾经在吴国的经历。十七年来，大王日夜思念的是什么？世代争夺的是什么？艰苦奋斗图的又是什么？我听说，老天爷给的东西，你不取就会造成灾难，请大王好好考虑！”勾践沉思片刻说：“对，文种所言极是，当年，老天爷把越国赐给吴国，吴国不取。如今，老天爷把吴国赐给了我们，我们岂能违抗天意而不取呢？”
使臣向夫差讲述了出使越国的经过。夫差深感绝望和后悔，随即拔剑而起，仰天长叹：“我实在没有脸面见伍子胥啊！”说罢，伏剑自杀而亡。与此同时，勾践听从了文种、范蠡的建议，击鼓挥师，对吴国发起猛烈的最后一击。吴国就这样灭亡了。
五、鸟尽弓藏，兔死狗烹
越国灭了吴国后，勾践进入吴宫，在吴王的文台上举行了声势浩大的庆功酒宴，以庆贺胜利。文种上前献祝辞，称颂道：“皇天佑助，我王洪福。良臣共谋，我王之德。先君显灵，辅君成事。君不忘臣，臣尽其能。功配上天，德不可掩。举酒祝君，万福无疆！”越王听了这一番颂辞却默然无言。文种又上祝辞道：“我王仁贤，怀道抱德，灭仇破吴，不忘返国。赏无所吝，群邪杜塞。”越王仍然面无喜色。文种见越王这副表情，当下疑惑不已。
机警聪慧的范蠡察微知著，他已经看出勾践只可共患难，不可共富贵。范蠡心想：越王为一雪当年会稽之耻灭掉吴国，不惜放下高贵的身分，与群臣和老百姓一起同甘共苦，共度艰难。如今大仇得报，大功告成，越王能实践先前的诺言吗？当年他可是许诺过谁能帮他击退吴兵，就和谁一起执掌越国的。文种和我功勋卓著，位高权重，越王对我二人能放得下心吗？经过深思熟虑，范蠡认为现今情势已危，于是他毅然向勾践告辞，请求隐居。勾践得知范蠡要退隐山林，就对他说：“先生若愿留在寡人身边，寡人愿与你共同执掌越国，若不遵寡人，将身死名裂，妻子共戮！”范蠡当然知道越王的所谓“共分越国”纯属虚语，而“身死名裂，妻子共戮”，越王是肯定能做得到的。于是他这样回答越王：“君行其法，我行其意。”事后，范蠡不辞而别，抛弃家业，带领家眷驾一叶小扁舟，出三江而入五湖，后来成为一方巨富。
范蠡走前曾投书给同僚文种，范蠡劝文种道：“现在已是离开越王的时候了，否则定有杀身之祸！”文种对范蠡的突然辞职并不理解，他认为越王不可能如此绝情，自己对越王忠心耿耿，劳苦功高，勾践一定不会加害自己的。范蠡走后又写信给文种说：“我听说天有四时，春生而冬伐；人有盛衰，否极而泰来。知进退而不失其正道，大概只有贤人才能做到吧。蠡虽才能比君低下，尚能明白进退之道。高鸟已尽，良弓当藏；狡兔已死，良犬当烹。依我之见，越王脖子长而嘴如鸟喙，目如鹰视，行步如狼，这种人可与他共患难，却不可与他共富贵；可与他共历危难，不可与他共处安康。你如不能下决心离去，终将会为其所害。”文种始终不相信越王会加害于自己，所以最终没有选择离开越国。
勾践图霸中原的大业成就以后，果然对功臣们的态度逐渐发生了改变，变得愈来愈冷淡，愈来愈疏远。文种因此想起范蠡留给他的那些话，但又想起越王当年对自己的恩情，内心十分矛盾，遂多日辞病不朝。这时有人向越王诬告文种，说：“文种自认为是他才使君王得有今天，但他却因官不见加，地不见封，就心怀怨恨，愤疾于内，而色形于外，故而经常称病，不来朝见君王。”勾践听后，便开始对文种心存戒心。
有一天，文种对越王说：“臣多年来之所以早朝而晚归，殚精竭虑，就是为了助王而灭吴。现在吴国已灭，大仇得报，君王已无后顾之忧。”勾践听出了文种言外之意，心中有些怅然，默然不语。
周元王四年的一天，越王召见文种，问道：“我听说，知人易，自知难。人世间有谁知道卿究竟是怎么样一个人？”文种回答说：“大王知臣之勇，不知臣之仁；知臣之忠，不知臣之信。臣曾多次劝谏大王损声色，减淫乐，对大王可谓忠心耿耿，言无所讳，并因此多次冒犯了大王。不能顺从大王之意，必然难免获罪。臣不敢畏死而不言，但愿能言而后死。从前伍子胥被吴王所杀，临死前曾说：‘狡兔死，良犬烹；敌国破，谋臣亡！’范蠡大夫临行前也对微臣说过同样的话。从大王之一问，臣可见大王之志了。”勾践没有作答。回到家里，文种就对妻子说：“我已看出大王有杀害忠良之意，我的性命恐怕只在须臾之间了。”
果然，文种又一次称病不朝，勾践亲自来见文种，文种装病躺在床上，勾践来到卧榻前，对文种说：“卿有阴谋兵法、克敌制胜的九术之策，今孤王用其三，就已灭吴。还有六术在你那里，望你能用其余的六术辅我先王于地下，以谋灭吴之先人。”说完，勾践赐给文种一把剑。文种得剑，一看竟然是当年吴王赐于伍子胥的那一柄剑。文种仰天长叹道：“可悲啊！我悔不听从范蠡之言，而终为越王所杀！”忽又感慨道：“后世百代，忠臣当以我为鉴！”说罢，便伏剑而死。
六、劳苦功高，后人评说
文种可谓功高盖世，但最后却没有得到功名利禄！他善于谋人，而不善自谋；他贪恋禄位，而不能学范蠡之功成身退；他功高震主，又遭谗佞者所忌，故不能为专制君主所容，而终被杀害。文种之死早就在范蠡的意料之中，只是文种本人不曾自料罢了。从某种程度上说，文种之死也是不可避免！
文种从最初出使越国，就为自己的死埋下了伏笔。他重情重义，感恩图报，他因为自己的建议没有被勾践采纳就锲而不舍、软磨硬泡、死缠烂打，甚至不惜性命，出生入死，为越国的最后一线生存希望而努力着。
其实，勾践可能早就对他产生了异心。文种总喜欢和勾践唱反调，总是在勾践面前说“不”。勾践尚未亡国去吴国做奴仆的时候，文种的种种做法就让勾践很不爽。那一次，勾践决意先下手攻打吴国，文种死皮赖脸地再三进言，勾践佯装打瞌睡，终于把文种“支走”。文种看到自己所有的努力都将白费，于是在勾践尚未出兵征战前，文种就在自己的府第挂上祭祀死人的灯火和布条，这一做法为勾践出兵伐吴蒙上阴影。勾践尽管心里很不高兴，但那个时候，越王勾践还是隐忍而没有想过杀掉文种。也许是因为越王勾践觉得自己羽翼未丰，将来还要利用文种。
等到越王翼羽丰满，坐稳了江山，他便再也不能容忍文种的多嘴多舌了。在成功破吴、中原称霸之后，文种的作用无非是一种提醒、提示，但他居然对越王的好大喜功、忘恩负义提出质疑，这就是在挑战越王的绝对权威，这时候的文种已经属于大军过后的桥、咬死兔子的狗、射中鸟头的弓。而文种仍然不知进退，不知深浅，文种的这种“执迷不悟”自然让越王恼怒。所以说，文种的悲剧与他个人的主观因素也有一定的关系，当然这种关系不会太大，他的死更多是和“大王”有关，和“制度”有关。因为，大王拥有绝对的权威，人家是君主，你是人臣，让你议政你就议政，你是在尽义务；不让你议政你还议政，你就是给君王添麻烦；让你议政你不议政，你就是不合作。尽义务的人，可以分一杯羹；添麻烦的人，则要打一通屁股；不合作的人，就会人头落地。