洋行跑楼（相当于副买办），采用的就是信用担保。当时，买办制度是相当严格的，成为洋行的买办，绝不是一件轻而易举的事，但虞洽卿的机会终于让他盼来了。这时，虞洽卿闯荡上海滩已有十个年头了。
德商鲁麟洋行以进口颜料为主，开业多年一直没有进展，急于物色精通业务的华人买办打开僵局。礼合洋行颜料部经理虞香山是虞洽卿的同乡，很快就将这个消息告诉了他。这是个可遇不可求的机遇，虞洽卿是个善于捕捉机会的人，完全明白这个消息对他来说的全部意义。可是，他知道后沉默了，并不是他不想做，而是他缺少必要的担保。他这几年虽然积攒了些钱，可洋行要求的现金担保一般在洋元2万至5万元之间，如果竞逐买办的人多，现金担保还会增加，让他一下子拿出如此巨额现金毕竟有困难。财产担保更不必说，他在瑞康号只有两个股份，不过几千元。惟一的希望就是信用担保，如果有一个头面人物为他做保，事情就好办了。可是头面人物谁会无缘无故地做担保呢？
虞香山笑着安慰他：“洽卿，这点小事还能难住你！”虞洽卿苦笑着说：“香山兄不是外人，我自闯荡上海滩以来，可谓一帆风顺，从未遇到过今天这吧般难题，原以为认识了许多朋友，可事到如今，想不到谁能帮忙。”说完叹了口气。
虞洽卿日后的风光大约持续了几十年，一直到死，这在中国工商史上尚属罕见。在此期间，正是中国惊涛骇浪最多的时期，他每次都能涉险渡关，谁曾想到他年轻时曾经为这点“小事”一筹莫展？此后，虞洽卿做事一心向上，他认为，爬得越高，安全系数越大，就像打渔，坐小船撒小网，坐大船撒大网，收获自然不一样。虞洽卿步入中国上层社会后，广结社会名流，遇到困难，周旋余地自然大。
既然这个忙谁也帮不上，只有靠自己。虞洽卿又一次想起小时候听孟先生讲的叶澄衷的故事，这种好事怎么不落在他的头上呢？他大概从中受到了某种启示，近来总往城隍庙一带跑，那里常有洋人出没，说不定会有什么机缘。
此时，他见了洋人毫不犯怵。前几年，他就在洋人办的青年会学会了英语，他知道，同洋人打交道，就要学洋东西，光靠小聪明和瑞康号学的那点东西远远不够。学洋东西的第一条就是学会外国话。所以他下定决心学英语，背单词，练发音，有时跑到城隍庙同洋人试上几句，经过几年的勤学苦练，他的英语已经达到了翻译的水平。
一天中午，他在城隍庙附近一家饭店吃饭，突然看见一个小瘪三正在掏钱包，他想上前制止，又忍住了。事后，他跟着小瘪三出了饭店，那家伙自以为无人知晓，急急忙忙跑到外面翻看钱包，哪里料到螳螂捕蝉，黄雀在后，虞洽卿大喝一声，将他人脏并获。
“先生，饶了我吧。”小瘪三肯求。虞洽卿冷笑说：“饶了你不难，但你要答应我一件事。”“先生，我绝不再做小偷了。”虞洽卿说：“你的事我不管，我要你去帮我偷一个人。”小瘪三笑了，说：“这个容易，你说偷谁吧？”虞洽卿说：“饭店里那个洋人你看见了吗？就偷他。”小瘪三一吐舌头，说：“谁都可以偷，洋人可不敢。”虞洽卿从怀里摸出两块大洋，塞到小瘪三手里，说：“这样你敢了吧？”小瘪三得意地笑了，偷东西对他来说是拿手好戏，转眼之间事情就办妥了。虞洽卿又回到了他的饭桌前，暗暗观察动静。过了一会儿，丢钱包的那洋人尚未察觉，酒足饭饱之后，招呼伙计买单，一摸口袋，哪里还有钱包。那洋人急得满头大汗，同伙计比比划划说着，可是不付钱那伙计怎敢放他走，两人很快争执起来。虞洽卿在一旁看了一会儿热闹，估摸着到火候了，这才走过去，对伙计说：“这位先生钱包丢了，你暂且放过他，我想日后他会来付账的。”他又用英语对洋人说了这个意思，洋人不住地说：“Yes，Yes。”伙计并不买账，说：“不收钱，跑了怎么办？万一出了事，老板怪罪，我哪担当得起。”虞洽卿用英语将伙计的话翻译给洋人，那洋人更急了，一把抓住虞洽卿，用洋话说：“这位先生，这里只有你能帮我，日后我会报答你的。”虞洽卿做够了戏，才对伙计说：“这位先生的帐我付了。”洋人千恩万谢，送了他一张名片，告辞而去。虞洽卿接过名片一看，才知道他是英国驻沪领事馆干事，心中暗喜。这租界本是英美法三国开辟的，无论哪国商人在里面做事，都得托庇于上述三国。那位洋人若肯帮忙做保，哪有不成的道理。
第二日，虞洽卿去了英国领事馆，找到那洋人，把话一提，洋人满口答应。虞洽卿暗叫：“天道酬劳，功夫不负有心人！”不到半个月，买办的事大功告成，虞洽卿顺利进入德商鲁麟洋行办公，成为洋行的跑楼（副买办）。此时，虞洽卿只有二十七岁。
虞洽卿回到瑞康号向奚润如告别，奚润如自然依依不舍。奚润如说：“这些年，瑞康号承蒙虞先生帮助，得以光大。但我看得出来，你是干大事业的人，留在我这间小店只会埋没了英雄。日后虞先生洋场得意，不要忘了回瑞康号看看。”说完落下两行热泪。虞洽卿也很感慨：“虞某能有今日，多亏了奚先生，我哪能忘记这里！”两个人洒泪而别。
鲁麟洋行的经营规模和范围，是瑞康号远远比不上的。它专做进出口生意，以进口颜料为主，兼营西药、五金、军服，出口以大豆、桐油、丝、茶，以及其他廉价农副产品。虞洽卿虽为副买办，但由于那位洋大人的推荐和做保，一到鲁麟洋行便很受信任，并未向其他人那样在买办手下做事，而是独立挑起了一份担子。买办要想坐得稳，必须随时掌握客户的信用变化，向洋行及时反映市场经济情况。洋行时刻调查客户的信用，要求买办配合。这种调查历来由汇丰、麦加利、花旗等银行承办，每年年终，买办要填报汇丰银行发来的客户信用调查表，再由洋行汇总转送汇丰。洋行根据资本及信用，把客户分成A、B、C、D等级，A级信用最好。汇丰在发回洋行的表格上，详细说明客户的信用情况，平时也将调查所得随时通知洋行。洋行往往借此考验买办，对已掌握的情况密而不告，暗中留意买办对客户的情况是否了解，是不是把信用上升的客户拉住了，是不是对信用下降的客户留心了，或中止了往来。如果买办不掌握情况，往来的都是些等级差的客户，就会影响洋行对他的信任。虞洽卿恰恰对市场、客户情况了如指掌，而且经常提出独到的见解，很快受到了洋行的赏识，不久，他就被正式提升为买办。
虞洽卿当上买办后，收入自然与在瑞康号不可同日而语。买办的收入基本上分为两种，即薪金与佣金。薪金又分为两种制度：一种是全部包干制。一些实力较弱、算盘打得很精的外国洋行大体采用这种办法。洋行对买办雇佣的人员，由买办统计人数，支付多少月薪由买办包个总数。买办支付给雇佣人员的月薪，一般每人只二三十元，少数也有五六十元或者百十元的。供应的午晚两餐，也在所包薪金中。当然买办对手下职员是相当苛刻的，他们还要从中剥削一部分，经常有职员叹气，说买办天天吃鸡腿，他们只好啃啃鸡骨头。另一种是部分包干制。买办从包干部分进行克扣的手法有两种，一种是吃空额，对已离去的人不向洋行报告，照领薪水，另一种是吃高薪，在一些老年高薪职员离职或病故后，用低薪的人补充，并不报告洋行更正。虞洽卿所在的鲁麟洋行采用的就是部分包干制。他在任七年，自然吃了不少空额和高薪，当然，这仅仅是他收入的一小部分。买办的主要收入是佣金。十九世纪初，是买办佣金收入最多的时期，收入高的一年可挣十几万两银子。鲁麟洋行规定，推销进口货物，提百分之十的佣金；采购出口货物，提百分之二十的佣金。这笔不小的数目使虞洽卿几年之间就成了腰缠万贯的大富翁。
买办还有一项鲜为人知的重要收入，那就是利用洋行招牌和买办的身份进行独立的活动。一般客户为了与洋行做成大宗生意，不得不迁就买办，卖给他们一些便宜货，借此拉拢关系。一般银行钱庄鉴于买办往来余额很大，有一定信用，也愿意放款给他们。虞洽卿有了巨额营运资金，转贷给急需款项的可靠客户，既有差额利息收入，又抓住了货源。虞洽卿熟悉国外市场，货价涨落，往往比客户先知道一步，可以趁机低进高出，做几笔稳操胜券的买卖。虞洽卿这项收益往往比佣金收入还要多。当然，要挣这个钱相当不易，对所联系的客户虞洽卿要在一定程度上维护他们的利益。因为客户无利可图的话就不肯提供商品了，失去客户的支持，虞洽卿就失去了业务上的依靠。在保护客户利益的同时，虞洽卿同时要保护洋行的利益，因为客户报价过高，会招致洋行不满，虞洽卿很可能因此被辞退。虞洽卿有时会有意识地与客户合作几笔买卖，甚至投资于客户，以示进退与共。其中最主要的是在洋行与客户谈判时，设法不让洋行过分地压低客户提供的商品价格，但洋行向国外报价以及国外是否接受的事情是对虞洽卿绝口不提的，虞洽卿想要兼顾洋行与客户两方面利益，顺利促成交易，事实上很困难。为此，虞洽卿千方百计买通洋行有关职员，约定暗示办法。比如虞洽卿与洋行经理洽谈某种货物价格时，如果国外未能接受报价，管理电报的职员就会用手在嘴边一抹；如果在不能接受的情况下价格出入较大，就把手支在右额；如果在不能接受的情况下价格出入不大，则把手支在左额。虞洽卿心中有了底，就会针对具体情况应付洋行，不再听任摆布。如果洋行说国外行情不好，需要降低客户价格，虞洽卿就说：“这批货近日上海非常紧俏，如不迅速成交，恐怕被别的洋行抢先购去。”促使洋行不得不按他的意见成交。
虞洽卿做了鲁麟洋行买办，鸟枪换炮，成了租界内年轻有为的富商。这期间，他在海宁路买了一套花园洋房，娶妻，生子，进出以华丽的马车代步，好一派上流人士的生活。有了钱，他自然没有忘记乡下的娘，他多次派人到镇海县龙山乡老家去接，想让他娘来上海享几天清福，可他娘过惯了乡下生活执意不肯。娘没有接来，虞洽卿命人在老家建了一栋楼房，以供母亲安享晚年。这栋楼房是仿照虞润甫家的大屋建造的，只是更有气魄。
此时，如果虞洽卿来上海是想挣钱发财的话，那么他这个愿望已经实现了，但虞洽卿现在的眼界、地位早已不是儿时的他了，他心中早已勾画出更为宏远的蓝图，在做买办的同时，他把触角伸向了更多的领域。
当时，买办们在做好外企的工作外，还会投资民族工商业，或进行金融等投机活动。在旧社会，投资与投机是互相转换的，有人一开始是投资，一旦市场形势有利就变成了投机，有人一开始是投机，一见市场形势不利就改为投资。不论投资也好，投机也罢，清政府只鼓励官办工商业发展，对私人工商业有诸多限制，买办阶层冲破了清政府的限制，逐渐形成了中国近代民族工商业。
当时，虞洽卿毅然投巨资买进闸北顺征里、升顺里地区的好几十幢房屋。他买进这些房产承担着巨大的风险，需具有惊人的魄力和过人的眼光。他的好友曾劝他，闸北地区位置太偏僻，经营房地产风险太大，一不小心就会血本无归。他却认为：上海城内已人满为患，闸北却是一块正待开发的处女地，不出三五年，闸北必然会成为上海的繁华之地，那时，闸北的土地将是寸土寸金。他不顾友人的再三劝说，开始大做房产生意。
事实证明，虞洽卿的判断力是惊人的，在这之后不久，闸北就开始了建设的步伐。东部建了宝山路，西部先后建了新大桥路、新闸桥路、南川虹路，楼房平地而起，豪商巨贾也在这里的空地上大造别墅。西方列强趁机抢购地皮，建洋房。闸北的地价不断上涨，虞洽卿的收益自然很大。
虞洽卿还筹建了通惠银号，专营融资和放贷。庚子事变以后，西方列强对华的经济侵略急剧扩大，外国金融资本开始在上海设立银行，国人办银号。
说起虞洽卿办银号，曾有一段鲜为人知的事。一次他与一个开钱庄的朋友一起喝酒，酒意正酣，趁着酒兴，两人开始各自吹嘘自己的成就，发生了争执，各不相让。毕竟隔行如隔山，无法比较，虞洽卿说：“有朝一日我一定创立银号，再与你分个高下。”他说的不完全是酒话，第二年果真创立了通惠银号。金融业利润大，相应的风险也大，当时上海最负盛名的苏州程家钱庄开山鼻祖程觐岳曾说过一句话：“开钱庄好像穿上了红背心。”意思是说，虽然容易挣钱，但是风险很大，一旦经营失败，不但会倾家荡产，甚至会吃官司。所以他一再说，“为人不可贪得无厌，生意不可以做足。钱庄经营全凭信用，营用资金大部分靠客户存新，如果说将资金全部投放出去，一旦客户提现，将无法应付，所以一定要留有余地。看起来似乎收益少了，但能保持长久，实是多收。”此话可谓他一生的心得，透着玄机。虞洽卿涉足金融业，一则看好金融业有利可图，二则年轻好胜，什么都想尝试。虽然他的银号使他获利颇丰，但终究规模较小，与他的期望尚远，没几年，这个银号就宣告关闭。但创立银号使他积足了经验。日后他辞去鲁麟洋行职务改任银行买办，以及后来与人合创四明银行，与这段经历不无关系。
还有一件事值得一提，1896年，虞洽卿用四百两银子向大清朝捐了个道台。虞洽卿一生不愿为官，常说：“做官如做戏，我做生意还来不及呢，还做啥戏！”何以这次捐了个官？原来这道台是个虚衔，有其名而无其实。说白了就是“道台是虚，名声却是实的。有了名声，办什么事都方便。”此外，他不愿做官，与他娘对他的教诲有关，他娘总告诫他，他的命太硬，做官会有杀身之祸。此外，他对做官具有其独特的认识。他认为当时中国的政治风云莫测，无论那一股政治势力都不太可能长久，做官会导致杀身之祸，自己苦心经营的家业也会付之东流。
他不做官并不等于不问政治，虞洽卿虽为商人，但却非常关心时局和政治。他常说：“不问时政，只顾赚钱，是目光短浅的小商贩行为。商人可以不做官，但却不可不关心政治，否则就会为时政所害，更谈不上发财！”在庚子事变后，他就以鲁麟洋行买办的身份致电李鸿章，敦促李鸿章北上，与列强妥协，以便迎回两宫。不久，李鸿章北上与列强签订了丧权辱国的《辛丑条约》。这算是虞洽卿对当时时政的公开表态，代表的是西方列强利益。从此以后，上海的重大政治活动无一例外地都有他的身影，为此，有人恭维他说：“商界不倒的长青树，政界不做官的政治红人。” 1902年，虞洽卿离开德商鲁麟洋行，改任华俄道胜银行买办，一年后又去荷兰银行。虞洽卿任荷兰银行买办一职，直到1941年离开上海，可以说虞洽卿做了一辈子的买办。虞洽卿以他的经验、头脑和声望为荷兰银行带来了巨大利润。虞洽卿抓住华商崇洋的心理，为荷兰银行大力推销钞票，在提高的发行额中赚取高额手续费，并以荷兰银行的名义开出远期本票，换取大量现金，套取高额利息。