偏向五省联军大元帅叫板
上海特殊的地位决定了上海总商会的特殊作用。北洋政府内政失修，丧权辱国，失尽威信，上层资产阶级非常看不起它们，动辄唱对台戏。因此，聪明的商界大亨把左右工商界的力量看作是政治的资本，从而促进自身事业的发展。在这方面，虞洽卿无疑是最成功的一个。
洽卿和孙传芳的积怨由来已久。虞洽卿出任上海总商会会长这两年，正是中国政局风起云涌的两年。全国处于无政府状态，在大的派系中，又分化出许多小派系，他们时而握手言欢，时而倒戈相向，各地军阀割据。上海最初处于皖系将领卢永祥、何丰林的控制下，直皖两股势力在江浙一带犬牙交错。
1924年9月3日，卢永祥和齐燮元之间的江浙战争爆发。江苏军阀第四路军总司令孙传芳乘火打劫，率军进攻卢永祥。很快，卢永祥宣布下野，偕同何丰林离沪，逃亡日本。一时之间，上海人心惶惶，战败的浙军随时有作乱的迹象。在这种情况下，虞洽卿电请孙传芳和齐燮元停止进攻，由总商会负责筹款一百万元，发放给浙军——愿意留下的人可以固守原地，以待改编；不愿留下的人则可以拿上遣散费回家。
他这一招高明至极，既给皖系浙军开了一条生路，又使租界免于战火，同时还为孙传芳、齐燮元的直系军队接收上海创造了条件。消弥江浙战争为他带来了极高的声誉。当时，惶惶不可终日的市民担心断粮，虞洽卿呼吁当局截留转口外销的运粮船，以增加上海粮食积蓄。同时，召集米业领袖，商定粮食的价格，规定籼米每石最高售价不超过十元，粳米最高限价为十五元，从而避免了粮荒。
虞洽卿终其一生，都没停止过政治投机活动，他对孙传芳自然有心结纳。但是，当时的情况是，第二次直奉战争爆发在即，曹锟、吴佩孚为首的直系政权垮台，皖系首领段祺瑞重新执政，他改变了看法。孙传芳等直系军阀虽然盘踞在长江中下游地区，但难成气候。在榆关一带，直系精锐之师全军覆没，很难有所作为了。虞洽卿决定拥护从中央到地方的皖系势力，对抗以孙传芳为首的直系势力。虞洽卿有个同乡叫李恩浩，原为安福系要角，现为财政总长，这使得他和皖系之间又多了层微妙关系。
虞洽卿一面拥皖排直，一面培植自己的势力，筹划上海地方自治。江浙战争，使得上海自治的呼声高涨，虞洽卿利用自己的影响和活动，引导了这一倾向。他以商会的名义向段祺瑞政府发电，请求在上海“废使、撤兵、移厂”，并使之成为1924年至1925年的沪上头等大事。1924年10月25日，虞洽卿推动上海总商会联络各团体“废使移厂”，指出两军使并设，“分藩开府，有大都耦国之嫌，兵工厂一项，武装策源，有藉寇揖资之恨”。
最初，驻军闸北的上海镇守使宫邦铎隶属直系，由南京委任，后来他与皖系何丰林结成儿女亲家，从军事上开始倾向皖系。驻军龙华的淞沪护军使张允明虽然由北京任命，却一直暗中勾结直系的孙传芳，把上海兵工厂的军火大量运往杭州。两位军使在上海对峙不下，陈兵两师以上，大战一触即发，商业市面为此动荡不堪。
12月2日，上海总商会和县商会联名向段祺瑞发出电报：“请钧座俯顺民意，将驻扎在上海之护军使、镇守使两职即予裁撤，所属部队另行撤驻相当地点。”实际上，这是虞洽卿和段祺瑞暗中谋划好的，旨在促使上海脱离直系，成为倾向于皖系的非军事区。虞洽卿致电宫邦铎：“恪遵段执政命令，专以保障上海治安为天职，谢绝其他行动。”他希望宫邦铎彻底倒向皖系。虞洽卿时而单独活动，时而呼吁上海商界，活跃异常。孙传芳对此恼火万分，但顾及虞洽卿的影响，只好隐忍不发。
12月下旬，孙传芳和直系军阀肖耀南取得联系，从汉阳兵工厂购买了一批军械，运往浙江。船到上海时由于消息泄露，被虞洽卿知道了，他指使上海工商界出面，要求税务司扣下军械。但是军火有陆军部护照，税务司只好让军火船返回汉口原地。虞洽卿一计不成，又生一计，他派上海总商会和宁波同乡会成员强登军火船，不许离港。很快，事情有了结果，护照是前曹锟政府发的，已经过期，虞洽卿呈请段祺瑞预以废除。段祺瑞责令海关吊销护照后，虞洽卿将军械一百零三箱扣留下来。借此机会，虞洽卿敦促上海“废使、撤兵、移厂”，孙传芳能不对他恨之入骨吗？
1925年，应段祺瑞之邀，虞洽卿北上，商议善后会议事谊。他在此期间再三游说段祺瑞，要求上海独立。1月15日，政府秘书厅致电上海总商会：“裁撤护军使、停止兵工厂、上海永不驻兵，均于十四日复奉明令，希商会遵照，迅将兵工厂接收保管。”于是，上海自治提上了日程。2月3日，经调停，直奉两系军阀签署了江浙二次和平条约：“浙军退淞江，奉军退昆山，上海永不驻兵，兵工厂交上海总商会保管。”2月4日，虞洽卿派人与陆军总长吴光新接收兵工厂，原驻军队撤离，总商会保卫团换防。虞洽卿在兵工厂接收委员会中名列第一。上海总商会垫付了数十万元的兵工厂职工工资及保管费。
虞洽卿成为淞沪商埠会办后一心想搞出些名堂，恢复了南市和闸北的商团。他代表商团向租界当局讨要溃兵上缴的五十架机枪和一万一千多枝来福枪。由于租界当局对虞洽卿心存戒备，对此事拖而不办，虞洽卿的打算落空以后，并不甘心，不断争取地方军政当局的支持。此时，段祺瑞下令免去齐燮元的督军之职，卢永祥出任江苏宣抚使。3月上旬，虞洽卿到南京，就上海市政问题与卢永祥和江苏省长韩国钧进行磋商。同时，向政府发电反对海军司令部移驻上海，敦促政府尽快实施卢永祥提出的裁兵、划分军区等建议。
虽然，虞洽卿的活动大大损害了孙传芳在上海的利益。但是，孙传芳在很多方面需要依靠他，不得不摒弃前仇，发电报邀他到杭州会晤，并派驻沪代表宗之瑗到上海恭候，希望虞洽卿替他打开上海工商界的通道。虞洽卿经过再三的考虑，决定和孙传芳见面。
3月13日，虞洽卿到达杭州，孙传芳自然是对其热情款待。但是心意已决的虞洽卿说道：“上海是中国的经济中心，希望孙将军驻军上海后不要惊动市民。现在的上海百业待兴，孙将军要以国家和民族的利益出发，全力支持上海的城市建设。上海总商会在江浙战争中全力收容溃兵，垫付了大笔费用，我等商人身在乱世，倍感艰难，希望孙将军能早日归还。”
虞洽卿口气如此硬，一是上海工商界的支持，二是段祺瑞的支持。而且，他的身份已经大大不同了，他是上海商埠会办（副市长），握有上海的实权。孙传芳非常下不来台，旧恨新仇加在一起，只差让人把他拖下去枪毙。孙传芳笑道：“这个放心。虞先生为孙某进军上海铺平了道路，还没有当面致谢呢。”
虞洽卿道：“洽卿一心为国为民，全无私心。所作所为，希望孙将军不要介意。”
“哪里，哪里。”孙传芳道，“都过去了，就不要提了。”
虞洽卿道：“上海总商会接收兵工厂，孙将军有没有建议？”
孙传芳道：“我全力支持。我的支持就是我最大的诚意。”
“好！”虞洽卿笑道，“孙将军快言快语，洽卿佩服之至。我从北京回来，只有四五天的时间，看来不能久留了，孙将军见谅。”
孙传芳道：“虞先生为国事操劳，孙某也就不勉强了，谨祝顺风。”
表面看来，虞洽卿和孙传芳像是一对老朋友，实则利益冲突激烈。虞洽卿返沪后，继续他的市政蓝图。此时，虞洽卿一心扑在善后会议，为段祺瑞“整理财政”献计献策。段祺瑞虽然反对金法郎案。但是，“关余”（关税收入扣除庚子赔款后的余款）却成为了执政府的主要财源，法国却与英、美、荷等列强国串通起来扣压了这笔款项，宣称一天不解决金法郎案，一天不发还关税余款。所谓金法郎案，即是法郎贬值后，法国列强却要求中国按原来的比例偿还赔款和借款。这种结算方法对中国很不利。走投无路的段祺瑞在被迫承认了金法郎案的同时，提出了二五加税。对此，上海工商界和西方列强在华商会都强烈抗议。虞洽卿极力进行疏通。最后，段祺瑞政府承认了金法郎案，西方列强承认了二五加税，双方签订了金法郎新协议，新协议使中国政府损失了八千余万元。
虞洽卿的所作所为，不论是出席善后会议，还是整理财政，均是为了讨段祺瑞的欢心，提高自己的政治地位。他在接待中外记者采访时，极力阐述自己为国为民、热心市政的良苦用心。虞洽卿说道：“洽卿此生无意仕途，只是热心于市政而已。接受官职纯粹是为了国家的利益。商埠会办则是过渡性质，等到市政条例确定以后，马上筹办民选市长。”他的演说，并不能消除大家的疑问，上海各团体联合会向其质问道：“你既然没有竞争市长之心，为何不向北京政府表明心迹？仅仅向沪上记者和上层社会放风，难道这不是迎合市民心理，缓和反对会办的气氛？如果你真无意于市长之职，何不建议政府，会办任期三个月，政府如若不允许，你挂冠而去，一可以谢市民，二可向天下众人表明心迹。”
虞洽卿万万没有想到自己盛名之下如此不得人心，只好投市民所好，要求淞沪外围百里之内不准驻兵，加紧上海市区内的筑路造桥进度，使上海市民享受到真正的实惠。虞洽卿理想中的上海王国，是一个方圆百里的世外桃源。但是，他的理想是不可能实现的。上海无法自治，虞洽卿伤心地返京出席善后会议。“五卅运动”爆发后，市政建设早已排不上号。下半年，淞沪市政督办依然没有做出什么成绩，市民们非常不满，虞洽卿对此只觉得心力憔悴。
段祺瑞、吴光新等人对上海问题的处置，引起了奉系军阀的不满，奉系酝酿发动奉浙战争。1925年10月，孙传芳率五路大军，驱赶江浙的奉系军队。第二路军司令谢鸿勋率军直逼上海。奉系军阀的精锐部队远在东北，邢士廉率军仓皇北撤，上海戒严司令部随即取消。虞洽卿并未因孙传芳势力的逼近而收敛自己的锋芒，他处处与孙传芳作对。
10月16日，谢鸿勋率部向北战进发，时任淞沪警察厅长的常之英慌忙率部欢迎。不想，谢鸿勋却下令将常之英拘在北站六楼。
虞洽卿和常之英的关系很好，就找到汪政卿，道：“政卿啊，之英这次被扣，一定有什么误会，过几天就会解释清楚的。你不如把他假释，做个顺水人情。”汪政卿担任过上海商团所属的南市保卫团团长，对老上司虞洽卿的话很听得进去，就道：“我打过报告，就可以放人。”虞洽卿道：“你是警察厅长，这点事就不用打电话了。大家都混在上海滩，以后免不了互相关照，我看就这样了。”汪政卿有虞洽卿支持，胆子也大了，就放了常之英。孙传芳本来不想处置常之英，但虞洽卿左右上海事务，四处替皖系势力张扬，在扣押江轮军火上手段既狠且绝，孙传芳就把怨气撒到了汪政卿身上，下令把汪政卿押赴南京正法。
虞洽卿考虑到自身的利益，出面替常之英说情，并没有太多其他想法。他没有向孙传芳打招呼，是有些过分，但孙传芳法办汪政卿则主要是针对他。虞洽卿虽然救了常之英一命，却让汪政卿赔了性命，面子上自然是说不过去，如此一来，他的话以后还有谁敢听呢？对此，虞洽卿心中很是恼火。
当孙传芳向黄浦江南岸进兵时，虞洽卿不断警告他不要再进兵，不要影响上海的安宁。1925年元旦，虞洽卿向孙传芳致电：“为保浙则浦南并非浙属，为安民则人民奔窜，商业停顿，适得其反；为师长问题，则任命出诸中央，应诉之政府，不应决之武力，更不应累及人民。”不等孙传芳作出反应，虞洽卿又替县商会出头，催孙传芳尽快归还县商会垫付的款项，他一面指责孙传芳的部下“设词延宕”，一面挖苦孙传芳，“严令饬遵，以符帅座需用款始终不累及地方之盛意。”两人从此将冲突搬上了台面。虞洽卿以“自己既为商会会长，当以商人阶级为前提，整顿财政，提倡实业，撤消驻沪军使均为上海前途着想。”操纵上海工商界，和孙传芳进行对立。
天有不测风云，政坛更是变幻无常。1925年末1926年初的中国政坛发生巨变，虞洽卿万万没想到自己的大靠山段祺瑞被迫通电下野，虞洽卿顿失靠山。孙传芳势力深入上海，段祺瑞自顾尚且不瑕，虞洽卿辞去淞沪商埠会办一职，原想靠段祺瑞渡过难关。但是，万万没有想到这个权顷一时的大人物在三上三下后被迫下野。段祺瑞下台后，“废使、撤兵、移厂”的建议随之取消，虞洽卿失意至极。
此时，上海开始了“花国大总统选举”，百无聊赖的虞洽卿便转而投身进去，引发了一场轰动一时的风流艳事。“花国大总统选举”，由海上闻人黄楚九而起。
黄楚九，浙江余姚人，名承乾，字楚九，少年时曾随父行医，略通歧黄之术，以药起家。黄楚九是个善于经营的人，他一生经营过新药、酒店、茶楼、浴室、卷烟、旅社、银行、交易所等，大小近万家，人称有多头经理。黄楚九和英国买办、地皮大王经润三合办“新世界”游乐场，经润三病故以后，经润三的妻子汪国贞行使其股权，汪国贞与黄楚九的意见不同。黄楚九折股脱离了
“新世界”，1917年，创办“大世界”。汪国贞心有不甘，为了与“大世界”一争长短，经常标新立异。汪国贞纠集一班无聊文人，在上海名妓中选举“花国总统”、“花国总长”。生性风流的虞洽卿成了此次选举的主持人。虽然后来汪国贞在与黄楚九的斗争中失败，将“新世界”盘给了花旗烟公司。但是花国选举之风却被保留了下来。在上海巨亨们的推动下，选举愈演愈烈，乐于此道的虞洽卿每年都会在此花些钱力。
今年“花国大总统”选举由虞洽卿担任委员会主席。“花国”其实就是对妓行的雅称。“花国大总统”选举，要比真正的总统选举还要热闹。专采“花闻”的小报使足力气，大肆宣扬，把“花姐”们个个描写得貌似天仙，风流无比。“花姐”们的艳闻更是此起彼伏，惹人注目。上海的名人巨亨揣着大把银元，在花国中兴风作浪，为花枝招展的花姐们争得你死我活。
虞洽卿就任委员会主席以后，几乎应接不暇。今天是端庄秀丽的“杨贵妃”以身相许，明天是婀娜多姿的“赵飞燕”投怀送抱。虞洽卿和“花姐”们逢场作戏，好不风流快活。
选举当天，观看的人几乎摔破了礼堂的大门，一张门票相当于一个普通工人几个月的工资。一时之间“捧花”人、“采花”人、“看花”人，丑态百出。到底要选谁当“花魁”，让虞洽卿大费心思。“花姐”们个个大有来头，不乏说项之人。
选举一开始，全场骚动起来。虞洽卿开始的时候还能记得那个叫“西施”的是杜月笙的老关系，这个叫“王昭君”的是沈联芳的干女儿，后来渐渐全忘了。两只眼睛盯着花姐若隐若现的三点看个不停。一个叫“薛宝钗”的花姐身着泳装，在台上摆首弄姿。不知有心，还是无意，泳装竟然开了。虞洽卿大声叫好，忽然想起，这个“薛宝钗”是傅筱庵的干侄女，连叫恶心，对评委道：“什么病若西施！我看是性病，太不体面了。”