虞洽卿道：“只怕陈其美他们等不及了。”这一下，朱葆三倒是一惊，道：“他们要动手了？”
虞洽卿道：“应该就在最近。”
朱葆三道：“他们有多大力量？”
虞洽卿道：“除了回沪的留日学生军外，另有各界工人参加的敢死队数百名。”
“只怕还比不上我们的中华队武装，瞎胡闹！”朱葆三仍是摇头。
虞洽卿道：“还有2000多人的上海商团以及中国国民总会筹设的模范体操团，还有……”
“还是不够！”
虞洽卿压低声音说道：“听说，陈其美已经争取了上海警察厅长的中立，而且……”
“而且什么？”虞洽卿道：“上海驻有5个巡防营，3个营驻高昌庙、南市、闸北等地，2个营驻吴淞和狮子林，共1200多士兵，枪支弹药十分充足。”“我知道。”“听说，巡防营的统领姜国梁已经站到革命党那一边了。”
朱葆三道：“你的消息准确吗？”虞洽卿道：“应该错不了。”
朱葆三道：“陈其美夺下上海应该没问题。问题是他夺下后能不能守住？”沉思道：“他们想让我们干什么？”
虞洽卿道：“出面筹措军款。”
朱葆三起身，来回踱着步子，很难取舍。虞洽卿喝了一杯茶，朱葆三仍不能下最后的决心。虞洽卿知道，他这样走下去，可以走到天明。心中一急，想到高兰生给他下跪的情景，心道：“事不宜迟，反正我也豁出去了。”当即跪地道：“朱老，天下兴亡，匹夫有责。不是我虞洽卿等着你点头，不是陈其美等着你点头，而是民族振兴等着你点头。”
朱葆三见他如此，慌忙扶起他道：“洽卿，这又何必呢！”想了想问道：“你决定了？”
其实，朱葆三和陈其美早有联系。陈其美刚来上海的时候，通过同盟会会员上海信成银行经理沈缦云结识了朱葆三。朱葆三特意举行宴会，邀请上海工商界的头面人物赴宴，介绍陈其美与他们认识。此外，还提供凭据供陈其美活动。事实上，巡防营的统领姜国梁最终走上革命道路，和朱葆三也不无关系。陈其美一直想策反姜国梁，在宴请姜国梁的宴会上，朱葆三即席畅言革命，以他的地位和影响，对姜国梁的倒戈反清起的作用很大。但朱葆三倾向革命，甚至参与革命，都是秘密进行的，或者是小范围进行的，即使落下把柄，也容易脱身。现在情况不同，起义在即，他若大张旗鼓地为陈其美筹款，走的将是一条不归路。所以，他问虞洽卿是不是决定了。
虞洽卿道：“义无返顾。”朱葆三伸出大拇指，道：“好！说说你的打算。”“有钱好办事。目前，陈其美最紧缺的就是钱。朱老在上海领袖商界群雄，有朱老一句话什么事都解决了。”朱葆三道：“但光出钱不行，还得出面。”虞洽卿道：“这次出面，与往常不同。往常我们是借时弊畅谈革命，此次却是旗帜鲜明地拥护革命，并进行革命。”朱葆三苦着脸道：“我知道。”虞洽卿道：“我想以朱老的名义组织一个革命军饷征募队。朱老年事已高，洽卿愿出面奔走，向各家商号陈说厉害，晓以大义，广募军饷。”朱葆三摆摆手道：“左右是募，广募就广募。这事就交给你了，由你担任征募队队长。”有了朱葆三的支持，虞洽卿的募饷工作很顺利，大量钱款源源不断地送到陈其美那里，为革命的成功提供了坚实的财力保障。
11月2日晚，相继传来了武昌战况不利、汉阳失守的消息，三方代表经协商认为上海起义已刻不容缓。起义时间定为11月3日下午4时，南市、宝山和闸北同时起义，李英石担任军事指挥官，目标是闸北的巡警总局、城厢的苏松太沪兵备道署、城南的江南机器制造局。起义军未经战斗就接管了闸北地区。随后，沪宁车站被闸北商团接管。商团出防上海县城，维护当地治安。闸北起义胜利的消息传来，李平书迅速组织商团烧道、县衙署。面对起义的浪潮，上海道刘燕翼、上海知县田宝荣闻风逃出县城，起义军接管城厢。
清军以江南机器制造局为最后据点，进行抵抗。11月4日上午8时，起义军占领了清军死守的制造局。至此，上海完全被起义军占领，上海周边各县厅也先后宣布独立。
在起义中，陈其美不慎负伤，住进医院，虞洽卿自然前来看望。他显得激动而兴奋，上海光复，他的功绩虽然比不上李英石、李平书等人，但在商界也是佼佼者。他知道，论功行赏的时候到了。虞洽卿行事柔中带刚，谨慎沉稳。所以，见到陈其美后并不急于表功，反而献策筹划组建上海都督府。这时，陈其美对他已是十分信任，两人谈得很投机。陈其美道：“浙江素有革命之风，此次上海革命成功，完全仰仗虞先生和浙江同仁了。”虞洽卿道：“哪里，先生过奖了。上海革命上合天意，下符民心，洽卿的微薄之力不值一提。先生病榻之中，仍在操劳国事，实在让洽卿佩服。”陈其美道：“上海革命虽然成功，但江浙一带仍无动静。相形之下，不免形单影孤，我始终放心不下。这种局势若持久下去，势必形成僵局。清军在江浙驻有重兵，倘使合围上海，局势就很难预测了。”虞洽卿道：“革命火种早已深入人心，江浙英豪心归革命，苦无时机。有先生振臂高呼，还怕不成大事？先生不必多虑，我和江苏巡抚程德全相识，愿前去游说，先生只管放心养病，余下的事情洽卿可以代劳。”“太好了。”陈其美道，“程德全若同意革命，江浙形势必将大有改观，先生功不可没。”
当下，虞洽卿辞别陈其美，前往江苏。江苏巡抚程德全和南洋劝业会有很大关系，虞洽卿对此行充满信心。当时，武昌起义对江苏的震动很大。上海光复成功之后，江苏巡抚程德全一直在谋划出路，只是不明革命党人的意图，不敢轻举妄动。
江苏位于长江下游，这里土地肥沃，物产丰富，但在那个旧时代，广大民众却生活在水深火热之中，心中蕴积了强烈的反抗情绪。程德全部下劝道：“时局大变，各省响应起义，江苏省恐怕不能独善其身了。我们应该审时度势，早作打算。”程德全知道部下的意思，实际上是主张独立，一时犹豫不决。听说南洋劝业会会长虞洽卿来访，程德全喜出望外。
程德全道：“虞先生此行当有事指教。”
虞洽卿道：“洽卿此来，是专为程大人的前程来的。”
“此话怎讲？”
“武昌起义，牵动全国。如今江苏军心动摇，工厂停业，农民蜂起，很快就要大乱了。程大人身为巡抚，不知有何对策？”
程德全叹了口气，道：“虞先生是爽快人，请指条明路。”
虞洽卿道：“当今时局，已容不得大人作其他选择。江苏势必革命，程大人是想做时日无多的江苏巡抚，还是想做革命后的江苏军政府都督？当然，这要看程大人自己了。”
程德全道：“独立一事谈何容易。南京驻军非我所能控制的，浙江方面仍无动静，我若起义，必成进攻的焦点。到时，不要说江苏军政府都督了，恐怕死无葬身之地。”
虞洽卿道：“程大人此话有失偏颇。依洽卿之见，江苏可和上海成犄角之势，互为后援。江苏起义之后，各地能不响应吗？我们已派人到各地联系去了，只待苏州行动。”
程德全道：“即使像你说的这样，仍有很多难处。我原无独立打算，这里枪械不足，难以正规作战。”
虞洽卿道：“这个不难。目前，江南制造总局尚有大量枪械弹药，可以运来。而且，陈其美正布置人手，昼夜赶制弹药，保证供应。江南制造总局离这里不过两个多小时的路程，程大人有什么可顾虑的呢？洽卿敢来这里，必有把握。我和陈其美相交很深，由我出面为程大人说项，担保江苏军政府都督一职非程大人莫属。”
“但是……”程德全欲言又止。
虞洽卿道：“程大人有何难处，尽管说出来，我当尽力办到。”
“如今府衙空虚，哪里有经费？”
“哈……”虞洽卿一阵大笑，他知道，程德全无非索要钱财。对虞洽卿来说，最看重的莫过于钱了，但策反成功会给他带来更大的利益，此时不得不忍痛割爱。虞洽卿笑罢，道：“如果程大人所忧虑的只是这些，那么大事已成。经费问题，洽卿愿和上海商界朋友鼎力相助。虞洽卿见程德全仍在犹豫，猛然下了决心，道：“和德筹集百万之资恐非难事。这样，所需款项可先从南洋劝业会中拨付，不足之处洽卿回上海之后补足。”
程德全长叹一声，道：“虞先生热心革命，程某佩服之至。事已至此，让我说什么好呢！大清日薄西山，无可挽救，我只能自谋生路了。”说完，朝北跪下，磕了三个响头，站起身来道：“好，一切听虞先生的安排。”
程德全当晚宣布举义，虞洽卿火速电告陈其美，让他带兵连夜赶到江苏，和平光复。江南革命势力日见雄厚，无锡、南通、常州、镇江、扬州、清江浦、山阳、海州等地先后光复。
11月6日，资产阶级革命党人在上海筹组革命政权。近六十名上海各界代表聚集在县城海防厅署，商议筹组军政分府。
不久杭州光复，浙江各府纷纷改旗易帜，江浙仅南京一地还未光得。虞洽卿为了再立新功，曾多次向陈其美请愿，前往南京游说两江总督张人骏。虞洽卿有革命军这个坚强的后盾，向张人骏慷慨陈词，但是张人骏却不为所动。如果不是他在上海非常有影响，又与张人骏私交深厚，恐怕张人骏早就下令将他处决了。
南京清军顽强抵抗，革命军志在必得。朱瑞、李公望率领的浙江支队所向披靡，美中不足的是浙军缺少军械，虞洽卿得到消息后，用征募的钱款购办了一批军火送去。此行路途较远，需辗转运送，虞洽卿惟恐出现差错，决定亲自随行。由于所购军火不太充足，虞洽卿便命人将食物、药品、钱钞等慰劳品装进军火箱，以壮声势。军火运到雨花台时，恰好接济上了苦战的浙军。士兵们见弹药充足，士气大振，一举攻进南京城。事后，甬人同乡每每提及此事，均称虞洽卿为神机妙算的在世诸葛。虞洽卿也深以此为荣，道：“兵家所谓实中有虚，虚中有实，虚虚实实，实实虚虚，克敌取胜。诸葛亮唱过一台空城计，我这次演了一出‘夜送弹药雨花台’。”
这时，陈其美和江苏都督程德全在宗派主义和个人权欲的膨胀下，合伙谋害了镇江都督府总参谋陶成章。陶成章被刺，举国震惊，革命党人更是愤慨万分。孙中山命陈其美尽快缉拿凶手归案。暗杀陶成章的刺客蒋介石及蒋介石用重金收买的光复会成员王竹卿的处境非常危险。陈其美一边装模作样地悬赏捉拿凶手，一边将蒋介石秘密送往日本躲避风声。
1912年1月1日，孙中山命黄郛为兵站总监，准备进行北伐。然而，孙中山在各方势力的压迫之下，辞去临时大总统之职。3月，袁世凯窃取了辛亥革命来之不易的胜利果实。袁世凯就任大总统之后，不断向国内的革命党人紧逼。7月，撤销了沪军都督府，陈其美被解除了沪军都督之职，一切事务由虞洽卿、王丹揆、史良才接办。9月，李平书辞去江南制造总理之职，虞洽卿任代理局长。此时，虞洽卿的政治投资完全明朗化了。
袁世凯南北和谈后倒行逆施。1913年7月，革命党人发起“二次革命”，讨伐袁世凯。虞洽卿此时是春风得意，坐待财运亨通，大收革命的红利。大权在握的袁世凯，岂是革命党人所能抗衡的，虞洽卿下决心支持袁世凯。
孙中山命陈其美为淞沪司令长官，命黄郛、蒋介石收集革命党旧部，约期起义。虞洽卿得知革命党人联络浙江都督朱瑞共同讨袁，马上拍电报给朱瑞，力劝朱瑞不要站到反袁的阵营中，“抱定此旨，始终勿渝，受惠岂止浙江。”这一次虞洽卿决定把宝压在袁世凯身上，集资一万五千大洋，犒赏宁波的驻军，希望朱瑞不要易帜反袁。
当时，陈其美已经在上海展开了攻势。上海镇守使郑汝成是袁世凯手下的一员悍将，誓死效忠袁世凯，是江浙、上海起义的最大障碍。陈其美命革命志士刺杀了郑汝成，接着一鼓作气，发动了肇和兵舰起义。由于起义过于仓促，军备严重不足，袁世凯在上海驻扎了重兵，浙江都督朱瑞又被虞洽卿拖住，因此起义最后以失败告终。
8月28日，革命党人为了警告虞洽卿，在他家投放了炸弹，家中所有用具全被炸毁。此时，虞洽卿收到一封匿名信，信中写道：“贵宅被炸一事，乃我等被你所逼，不得已而为……希望你以后不要再破坏我党计划。”虞洽卿读完这封信后出了一身的冷汗，他知道革命党人没有炸死他，已经是对他手下留情了。
因此，虞洽卿虽然跟着袁世凯，却一直对租界内的革命党人很义气，总是设法为其掩护。对于这种情形，他做买办时早就练熟了，当时他一面为洋行做事，一面还要顾及和洋行利益对立的商户。革命党人在租界内的机关引起了袁世凯的注意。虞洽卿为了保护法租界的革命党人机关，遂请朱葆三出面向法国领事说情。袁世凯称帝以后，革命党人在沪日益危险，被迫出国避难。对于革命党人，只要向虞洽卿求助，他一律有求必应，不但为革命党人购买船票，提供出国经费，甚至亲自护送上船。
虞洽卿意识到，这次劝朱瑞支持袁世凯做得过于张扬，全无顾忌，让革命党人痛恨不已。这一回，革命党人虽然放过了他，难保没有激进分子真想要他的命。心道：“不如去看看思凡。”他并不想见思凡，只是想见陈其美。其实，他也并不想见陈其美，只是想让陈其美知道他来过了。
他进了思凡所在的娱乐场所，道：“我今天想搓澡，叫思凡来。”他想借思凡来锻炼一下忍耐力。领班说：“思凡前些日子一头碰死了。”虞洽卿“哦”了一声，他又问：“惠娟呢？”领班道：“嫁给一个姓李的，前些日子接走的。”领班见他闷闷不乐，道：“虞先生，这一次我给您介绍一位小香姑娘。小香姑娘人美，腿更美，很多客人都喜欢看她的腿。”“不用了。”虞洽卿叹口气，道：“这年头，少认识个人，少伤回心。”领班道：“虞先生真是性情中人，小香也是一个有情有义的姑娘。”虞洽卿连连摇手，叫他沏上一壶茶，坐在那里饮了小半个时辰，起身离去。他知道，陈其美不会待在这里，他只想表明他来过这里。此时，袁世凯正在上海通缉革命党人。黄兴的赏银是十万，陈其美的赏银是五万，黄郛的赏银是两万。
虞洽卿经过这次爆炸案以后，在官场上收敛了许多，为了表明自己和政治无关，只是名有身份有地位的商人，他以“一品老百姓”自居。袁世凯在革命党人二次革命失败后，开始做起了皇帝梦，对此全国反对声不断。虞洽卿见势不妙，又与陈其美重拾旧欢，资助陈其美反袁。他有了这次经历以后，在政治活动方面隐蔽多了。
投身辛亥革命，不但为虞洽卿带来了巨大的实际利益，更为他进入旧中国的政治舞台打下了伏笔。“二次革命”的失败，蒋介石浪迹上海滩，虞洽卿对蒋介石倍加照顾。
1915年，上海市民为反对二十一条亡国条约，组建中华救国储金会，虞洽卿马上声明支持，并被推选为正干事，虞洽卿提出500万元的储备资金目标，得到了各界的积极响应。然而形势却因袁世凯称帝事件而突然逆转，储金全都退回存户，但是人们却对虞洽卿的行事津津乐道。
袁世凯登基称帝，招致骂声一片。袁世凯当了83天短命皇帝，就成了真正的“孤家寡人”，为了挽回时局，只好奈地取消帝制，请他的老部下段祺瑞出面为其解围，命段祺瑞出任陆军总长兼国务卿。1916年6月6日，袁世凯在恐惧和失望中一命呜呼。段祺瑞打着北洋衣钵传人的旗号，开始了他的独裁统治。随着段祺瑞走上政治舞台，虞洽卿又开始押宝了。