劫掠商船是郑芝龙军事生涯的起点，他很快在战斗中体现出好勇斗狠与坚忍的一面，他在军事上的才华也是通过实战而无师自通。郑芝龙以自己的才干迅速在海商集团中崛起，成为李旦集团中的核心人物，此时的他才二十岁左右。
不论是在商业贸易上还是海上的战斗中，郑芝龙的表现足以令李旦刮目相看，同时也对他越发的信任与倚重。最后李旦宣布了一条令海商集团所有人都震惊不已的消息：他将收郑芝龙为义子。这意味着没有子女的李旦死后，他所有的财富都可能会遗留给这个年轻人。
郑芝龙在事业上的成就也使他赢得一个女人的青睐，这个女人是冶剑师翁昱皇的日本养女，名叫田川松。翁昱皇的籍贯是泉州，他擅长铸刀剑，与郑芝龙住在同一条街，郑芝龙对刀剑有着浓厚的兴趣，这使得两人的友谊迅速建立起来。经常负责接待客人的田川松也因此认识了郑芝龙，她被翁昱皇收养的事实，可以隐约透露出早年生活的不幸，这使她比一般的女人更加坚强。多种史料均证明郑芝龙英俊潇洒，加之年轻有为使他赢得女人的芳心，而日本女性所特有的柔情与体贴，足以令这个漂泊海外的浪子有一种温馨的陶醉。1623年，二十岁的郑芝龙与十七岁的田川松结为夫妻，离家三年后，他又有了一个家。
郑芝龙在李旦的海商集团中崛起，只是他事业的开端，但对他影响最大的人，并非是李旦，而是平户的另一位华人英雄颜思齐。
颜思齐的老家是漳州海澄，是当时中国唯一开放港月港的所在地。颜思齐习武出身，后来被官宦人家所辱，一怒之下打死官宦家的仆人，闹出人命，闯了大祸。颜思齐辗转到了日本的平户，避开了仇家与官府的追杀。
到日本后，颜思齐投入海上贸易的暴利行业之中，经过数年的积累，他也成为平户有名的富翁。颜思齐与李旦是平户华人海商中最著名的两个，但两人的志趣并不尽相同。李旦是纯粹的商人，而颜思齐则像是传说中的梁山英雄一样，有着远大的政治抱负。他几乎是以英雄人物的行动规范来要求自己，仗义疏财、性情豪爽，这使他在平户华人世界中赢得了尊重，他甚至还赢得了日本当地政府的重视，被任命为“甲螺”。
但这点成就对颜思齐来说，简直是微不足道，他雄心勃勃，想建立一块中国人的海外殖民地。
海上贸易的暴利虽然十分诱人，但是日本始终是中国政府明文规定的出口禁运国，在中国政府眼中，这帮暗地里与日本人贸易往来的华人海商就是一群海盗，一群走私分子。
颜思齐有一个非常大胆的想法。中国政府之所以禁止与日本通商，是因为日本长期以来留给中国人恶劣的印象，明代中期中国沿海的倭寇之乱；丰臣秀吉时代日本发动朝鲜战争。这些历史都告诫着中国政府，日本人是靠不住的。颜思齐是那个大航海时代所涌现出的富有冒险精神的人物，他的想法是：如果日本的政府是由一群中国人来控制，那会怎么样呢?
一个美好的蓝图出现在颜思齐的脑海中，由华人领导的日本政府，对中国的威胁将不复存在，中国政府将会修改、调整政策，日本作为被中国禁止贸易国家的历史将被终结。到了那个时候，在日本的华人海商们，将摘去“非法”、“海寇”等可耻的帽子，不用在海洋上对中国的官方兵船躲躲闪闪，中日之间的贸易额将会成倍地增长，财富与利润将源源不断。
要建立起一个由华人把持的日本政府，首先必须要颠覆现在掌握日本大权的德川幕府。
颜思齐深知这件事一旦开始策划，就可能招致杀身之祸，但他并不是知难而退的人，闽南文化中有一种“爱拼才会赢”的精神，人生有时要豪赌，赌输赢，甚至赌生死。
颜思齐将自己的想法透露给自己的最好朋友杨天生，杨天生比颜思齐小六岁，泉州晋江人。杨天生成为颜思齐的第一个支持者，他是一个天生的鼓动家，有着非凡的组织才能，他精心制订了一个计划。
根据这个计划，他首先要收罗一批敢作敢为的华人海商，然后秘密结社，以中国特有的江湖结义的方式，结为异姓兄弟。
很快，颜思齐与杨天生收罗了二十六人，这些人几乎都是福建人，这个不奇怪，当时平户的华人海商以泉州、漳州：二地最多。
这二十六人当中，便包括了郑芝龙。
三、生死攸关
郑芝龙结识颜思齐，大概是在他到达平户之初，当时的郑芝龙无亲无故，生活潦倒，他很可能得到过颜思齐的帮助。
1624年，郑芝龙从澎湖岛返回平户，很快他就接到颜思齐等人的邀请，加入了二十八人的小团体。这个小团体成员除了颜思齐、杨天生、郑芝龙之外，还包括有陈衷纪(一名来自颜思齐老家漳州海澄的海商)，莆田人洪升、惠安人张弘、同安人林福等人。
颜思齐的小团体中并没有海商巨头李旦，作为平户华人商团势力最大的李旦，不可能愿意屈于颜思齐之下，而李旦似乎也没什么政治上的抱负。
农历六月十五日，郑芝龙、颜思齐等二十八人正式结义为弟兄，他们举行了古老的结拜仪式，效法桃园三结义与梁山泊英雄好汉的方式，以年龄的大小排序兄弟的位次，颜思齐作为最年长者以及海商巨头的身份，理所当然坐上头一把交椅，这一年他三十六岁，而年仅二十一岁的郑芝龙则是最年轻者，位列末席。虽然这次位次排名对郑芝龙来说显得无足轻重，但实际上他作为李旦的义子，身份自然重要，至少在颜思齐眼中，郑芝龙的重要性是无可置疑的。
郑芝龙在日本的三年里，不仅成为李旦、颜思齐两大海商巨头青睐的对象，而且他与重要贸易伙伴葡萄牙人与荷兰人也有密切的交往，他的才能随着阅历的增长而越发的突出，他身上有海盗好勇斗狠的本性，有商人的精明与干练，这使他在众多的华人海商中脱颖而出。
不过在这个时候，包括郑芝龙在内的二十六人，都不知道颜思齐的真实意图。杨天生在这个秘密团体中扮演军师的角色，他站在台前，而颜思齐居于幕后。
杨天生开始鼓动造反的言论，在一次秘密集会上，他放出风声： “日本地方广阔，上通辽阳、北直，下达闽粤、交趾，真是鱼米之乡，若得占据，足以自霸。”
这番充满煽动性的话，若是在文人书生听来，恐怕要吓出一身的冷汗，但对于提着脑袋纵横无边海洋的郑芝龙等人来说，真是令人兴奋不已、刺激神经的言辞。这群17世纪的水浒英雄们开始以高昂的热情，将颠覆日本幕府的密谋转化为行动。
他们中的很多人有自己的船只甚至是船队，有武装到牙齿的私人雇佣军，有强大的财力作为支撑。他们开始囤积武器与粮食，秘密招华人中的勇士，将船只进一步改造、武装起来，配备铳炮与火药。
七月十二日，在杨天生家中又举行了一次秘密会议，再次重申这次行动须绝对保密。“座中诸人，敬有异心者，天其殛之。”并且共同宣誓， “富贵与共，生死匆替，若有违约者，鸣鼓共诛。”
在诸位兄弟的拥戴之下，颜思齐理所当然地被推为大首领。伟大的事业似乎触手可及，越来越近，越来越清晰，今天他们还被称为“海寇”，明天呢?是开拓海外的民族英雄吧?
这群在辽阔海洋上打打杀杀多年的年轻人，忽然感觉到他们事业中神圣的一面。在海外称王割据，这个想法并不是始于颜思齐，实际上，在颜思齐之前的二百年，就有华人先驱迈出了这一步——在南洋的苏门答腊岛，梁道明割据一方，成为三佛齐的国王。
在这次聚会之后，郑芝龙返回家中，他的夫人田川氏已经怀胎十月，一个新的生命将降临到这个家庭。
可是郑芝龙必须全力以赴地投注在秘密造反的准备工作上，腾不出时间陪伴在妻子的身旁。
两天后，即七月十四日，西历1624年8月27日，田川氏到海滨散步，忽然腹中一阵剧痛，她倚靠在海边的巨石上，产下了一名男婴。这个坚强的女人轻轻抱起婴儿，用长袖将婴儿裹起，抱在怀中，很艰难地走到岩石边的一棵古松下，让树荫遮住耀眼的阳光。
奔走于造反事业的郑芝龙并不知道，他刚出生的儿子在日后历史中的光芒完全压过了他自己，很多人之所以知道郑芝龙，只是因为他有一个名叫郑成功的儿子。
新生儿的来临，给郑芝龙带来欢乐的同时，并没有打消他的造反决心。相反，随着造反时机的迫近，形势变得越来越严峻，生性敏锐的郑芝龙也越来越紧张。他选择的这条路，大成则是颠覆日本，创立国家的辉煌成功；大败便是身死家灭。二十一岁的郑芝龙不知道自己以后会走上哪一条道路。
就在郑芝龙紧张不安的时候，事情果然出现了变数。
颜思齐将起义的时间定在八月十五日，中国传统的中秋节。然而，在八月十三日，起义的消息不慎走漏，日本的军队开始行动，准备剿灭这支海商造反队。幸好华人在平户有不小的势力，而且诸海商耳目众多，颜思齐马上通知所有弟兄，紧急向海洋撤退。
八月十四日，包括颜思齐、郑芝龙、杨天生等人在内的二十八个结义弟兄，连同他们的手下，跳上十三艘船，扬帆起航，驶向大海。这是一次惊心动魄的大逃亡，撤退非常及时，因为当他们的船只刚刚驶离海岸，设置在港口的大炮就开始开火，如果再迟片刻，这些船只将成为海上的浮靶，被大炮轰得粉身碎骨。
这一次颠覆日本政府的惊天大行动，在爆发之前戛然而止，光打雷没下雨。
郑芝龙的第一个儿子此时刚刚满月，他不得不将妻儿抛弃在平户，去面对人生的挫折所带来的沮丧。沮丧的人不只是郑芝龙，这些下满赌注的海上赌徒们，忽然间发现自己已经输得精光。不，并没有精光，他们还剩下最后的一个筹码一希望。 可是希望在哪里呢? 失去奇袭的机会，再想要颠覆日本幕府几乎不可能了。德川幕府进入第三代将军德川家光的统治时代，战围时代已经远去，仅凭数百人的力量，很难能成功地推翻幕府的统治。
如果以成败论英雄，那么这是一群不折不扣的中国海寇，但如果站得更高看得更远一些，这些富于冒险精神与开拓勇气的中国人，是大航海时代的真正英雄。
其实他们绝对不是失败者，颠覆日本的失败，却使他们意外地走向另一个成功，而且其意义之深远，是连他们自己都料想不到的。 中篇：海上霸主 一．拓荒者 十三艘船驶离平户后，漫无目的地在九州岛的外缘游弋，摆在所有人面前的问题是，究竟要选择什么地方作为落脚点呢?要在日本重新落脚的可能性非常低，因为日本幕府闭关锁国的大政方针初定，除了平户等少数几个港口之外，绝大多数的海港全部关闭，即使登陆成功，也不可能有华商的庞大势力作为强大的后援。
陈衷纪的提议迅速得到众人的认同与支持，他将目标选择在了中国东南最大的海岛：台湾岛!在大航海时代到来之前，这块中国最大的岛屿一直寂寞地漂浮在西太平洋辽阔的水面上，这并不奇怪，因为中国庞大的国土上还有太多富饶的耕地可以被开发出来，数千年来，人口的缓慢增长不足以对土地构成压力，很少有人愿意漂洋过海，去往海峡的那一边建立起新的家园，只有土著居民世世代代居在这片被大海隔绝的世外桃源。
现在，一群拓荒者闯入这块神奇的土地。经过八昼夜令人疲惫不堪的海上航行，颜思齐率领的十三艘船驶进了台湾岛西部的浅滩，这个地方被称为北港。
当颜思齐、郑芝龙等人登上陆地，他们看到的是茂密的丛林、青青的绿草、淌流于其间的小溪在平原开阔地带构成美丽的图卷，但是美丽的背后却是一片让人茫然的蛮荒。
对于这群习惯在海上打打杀杀的人来说，一项艰巨的任务摆在面前：要在这片荆棘未开的蛮荒之地，开拓出一片崭新的家园。
不知是有意还是无意，这群亡命天涯的人所停驻的北港，自然条件十分好，北回归线恰好穿过这一区域，光热充足，雨水丰沛，土壤极其肥沃，一条叫北港溪的小河从东北向西南注入海洋，亚热带的气候对于来自海峡对岸的福建人来说，如同回到家乡般的亲切。
拓荒是一个艰辛的历程。水手们从船上卸下物品，有武器、食品及其他一些生活用品。逃亡的仓促使得一些建筑的必需品极其缺乏，但这并不影响水手们的热情。他们用大刀砍伐树木，在离海岸不远的高地上树起栅栏，他们不是修建居家的房屋，而且在修筑带有浓厚军事色彩的营寨，火炮被布置在营寨的周围。他们必须要提防潜在敌人的入侵，这些潜在的敌人，包括岛上的土著人、游弋在海面上的海盗团伙，以及荷兰人。
对于这群外来者，岛上的土著居民有一种恐慌心理，在此之前，他们听到从南方传来的消息，一伙红毛碧眼的荷兰人强盗式地占领了岛屿的南部地区，并开始修筑两座城堡：热兰遮城与赤嵌城。颜思齐派人与土著人的首领取得联系，强调自己与他们一样，乃是大明帝国的臣民，误会冰消云释。颜思齐与土著首领划分清各自的地盘，互不侵扰，并且以船上的物品与土著人换取食品。
占据日本称王的梦想落空了，二十八人这回真的像水浒英雄前辈一样落草为寇了， “成王败寇”的古训似乎在郑芝龙身上得到了集中的体现，但他的志向并没有因此而磨灭，他重新燃起潜伏于心中的火焰，将要在这块蛮荒之地上，开拓出一片新天地。
颜思齐将营寨建为“井”字形，居中是高台，可俯视四周，营寨的周围是待开垦的农田。为了拓荒，必须要招揽更多的人前来，颜思齐派杨天生秘密返回漳州、泉州一带，招募移民三千多人，用船运载到了台湾岛上。
大规模的开荒拓垦开始了，这是台湾历史一个新的开端。有了充足的劳动力之后，这批海商又开始恢复中断了的海上贸易，不过更多时候，他们以劫掠为生，他们的船只纵横于台湾海峡这条海上生命线，从其他的商船中抢夺物品与金银财宝，并且利用这些财富，购置更多的大船与武器，招揽更多的流民加入到海盗的队伍中。
郑芝龙在海盗中的地位也越发重要。在他离家数年后，父亲去世了，留在澳门的弟弟郑芝虎、郑芝豹在得知大哥落草于台湾后，也纷纷前来投靠，此外，他的堂哥郑芝莞也前来投奔。郑芝龙虽然离开了平户，但他仍然是海商巨头李旦的义子，他与李旦的船队来往仍然非常密切，这一层关系对于确定郑芝龙在二十八人集团中的地位非常重要，这也为颜思齐集团继续从事海商事业提供了极大的便利。 二、初掌权柄 颜思齐海上力量的崛起，对荷兰人来说，既是一个威胁，也是一个可以合作的伙伴。在这种情况下，颜思齐派郑芝龙到荷兰人的控制区，担任荷兰东印度公司的翻译。
郑芝龙在日本时，便与荷兰人打过许多次交道，非常了解荷兰人的底细，颜思齐集团与荷兰人共处一岛上却能相安无事，这其中应该有不少要归功于郑芝龙的外交才华。