毛泽东十分推崇高启的诗。1957年1月他同袁水拍、臧克家谈话时曾说：“我过去以为明朝的诗没有好的，《明诗综》没有看头，但其中有李攀龙、高启等人的好诗。”高启的《梅花》就是毛泽东十分喜欢的好诗。1961年11月6日上午，毛泽东想集中阅读古人咏梅的一些诗作，首先想到的便是高启的这首《梅花》。但是他先以为是宋初林逋所作，因为林逋隐居西湖，终身不仕，以赏梅养鹤为娱，人称“梅妻鹤子”。他的诗大都反映隐逸生活和闲适心情，尤以咏梅著称，风格幽静淡远，艺术性很高，“疏影横斜水清浅，暗香浮动月黄昏”两句是千古传诵的名句。后来毛泽东逐渐记起那首《梅花》是高启所作，便用草体书写了全诗，并评价：“高启，字季迪，明朝最伟大的诗人。”
高启的诗，兼众体之长，摹拟取法，不限于一代一家，但受李白的影响最为显著。他才华横溢，笔力豪健，而不锋芒毕露；辞句俊逸清秀，而不事藻饰，具有俊秀自然之美的特色。王世贞称赞他的诗“快若迅鹘乘飚，良骥蹑景；丽若太阳朝霞，秋水芙蓉，词家射雕手也”。李时远也说：“季迪诗抢龆无粉泽，清新而复高古，优于盛唐。”赵翼对其的评价是：“青丘才气超迈，音节响亮，宗法唐人，而自运胸臆。一出笔即有博大昌明气象，亦关有明一代文运，论者推为明初诗人第一，信不虚也。”又曰：“青丘适得诗境中恰好地步，盖其用力全在使事典切，琢句浑成，而神韵又极高秀。看是平易，实则洗炼功深，此正是细腻风光，固不必石破天惊以奇杰取胜也。”这些评价都指出了他的艺术风格，以及他钻研诗歌艺术技巧的刻苦。
高启高才博学，虽然经历过元末的乱世，但他绝大部分时间是隐居青丘，终日苦吟，钻研诗歌艺术技巧，没有像李白、杜甫漫游名山大邑或流离颠沛的切身生活感受，狭隘的生活视野，限制了他的诗歌创作取得更高的成就。他从诗中学诗，为做诗而做诗，找错了诗歌创作的源泉。《四库全书总目提要》说：“高启诗天才高逸，实踞明一代诗人之上。其于诗，拟汉魏似汉魏，拟六朝似六朝，拟唐似唐，拟宋似宋，凡古人之所长，无不兼之。振元末纤晴壤鲋习而返之于正，启实有力。”今人惋惜的是他“行世太早，殒折太速，未能熔铸变化，自为一家，故备有古人之格，而反不能名启为何格，此则天实限之，非启过也”。这说明高启天资聪颖，工于摹拟古人，但也指出了他的缺点，也可以说是作家的一个教训。作为一个诗人，不深入现实的生活与斗争，对人民的思想感情缺乏深切的体验，不能从中汲取丰富的营养，只以模拟古人为工，即使天才作家，也不可能有很大的创造。当然，他的作品中也有一些现实性比较强的，如《猛虎行》、《养蚕词》、《登金陵雨花台望大江》等等，但毕竟只占极小的一部分。
高启对与他同时代的诗人影响很大。与高启同在苏州城北的一批诗人，形成一个作家群，当时称为“北郭十友”。而他更与同时代的杨基、张羽、徐贲并称，号称“吴中四杰”，当时论者把他们与“初唐四杰”相提并论。
（傅乐园）
——明末清初爱国诗人夏完淳夏完淳，明末清初一位才华横溢的爱国诗人，十七岁英勇就义。毛泽东称他是“英俊天才，惜乎死得太早了”。毛泽东评点夏完淳
（贾谊、王勃）都是少年英发，贾谊死时年三十几，王弼死时二十四。还有李贺死时二十七，夏完淳死时十七，都是英俊天才，惜乎死得太早了。
——摘自毛泽东读《初唐四杰集》的批语，见中共中央文献研究室编的《毛泽东读文史古籍批语集》第10—13页，中央文献出版社1993年出版。