二、孤寂——与社会权力话语的疏离
在杭州浙江一师任教后，李叔同有了一个相对安定的传艺授业及创作的生活。他和志同道合者们，远离民国初年复杂而多变的政治权力中心，兢兢业业地从事教育事业。这也是于社会、于己有利的“独善其身”。
李叔同后来回忆：
记得那时我亦常常坐船到湖心亭去吃茶。
曾有一次，学校里有一位名人来演讲，我和夏丏尊居士却出门躲避，到湖心亭上去吃茶呢！当时夏丏尊对我说：“像我们这种人，出家做和尚倒是很好的。”我听到这句话，就觉得很有意思。这可以说是我后来出家的一个远因了。
夏丏尊自诩的“我们这种人”，在中国历朝历代特别是动荡的艰难时世，总不乏这样的人，一类较特别的士人、知识人！他们有另类选择。他们没有投入所谓“时代的洪流或大潮的风口浪尖”中，他们有着相似的精神实质：光明磊落，有清正绝俗的人格；对于仕途官场、功名利禄有独自的认识。面对纷乱的世相，他们亦不乏疲惫和无奈之感；社会痼疾、民生疾苦沉重地挤压着这些不堪重负的心灵；在不时产生的焦虑、憔悴的精神苦闷中，于教育、文艺领域辛勤耕耘，并努力拓展、提升自我的精神世界……
夏丏尊作词、李叔同作曲的《浙江第一师范学校校歌》恰为明证：
人人代谢靡尽先后觉新民，
可能可能陶冶精神道德润心身。
吾侪同学负斯重任相勉又相亲，
五载光阴学与俱进磐固吾根本。
叶蓁蓁，木欣欣，碧梧万枝新。
之江西，西湖滨，桃李一堂春。
校歌贯穿了朴素的教育宗旨——信“社会进步”，启“新民觉醒”，尚“修身进德”，盼“春风化雨”、“负斯重任”。蓁蓁枝叶，欣欣乔木，洋溢着健康向上的勃勃生机，充盈着新时代的某些现代教育精神，也是李叔同与其同仁为之努力的教育宗旨。
另一方面，民国初期的社会现实于知识人而言，也有诸多仅靠个人努力无法改变的社会负面现实。1916年，当李叔同37岁时，正是其执教艺术教育和进行艺术创作的鼎盛时期，他拟在杭州西子湖畔创建“中华艺术师范学校”，并聘徐悲鸿、陈师曾、夏丏尊等著名艺术界人士来校任教，为国家培养艺术师范人才。然而，正当他准备展开导乎先路的艺术创作、艺术教育的理想抱负时，天时不济，李家赖以生存的“桐达银号”宣告破产，李叔同教育救国的理想也随之幻灭。
春夜
金谷园中，黄昏人静，一轮明月，恰上花梢。月圆花好，如此良宵，莫把这似水光阴空过了！英雄安在，荒塚萧萧。你试看他青史功名，你试看他朱门锦绣，繁华如梦，满目蓬蒿！天地逆旅，光阴过客，无聊。倒不如闲非闲是尽抛去，逍遥。倒不如花前月下且游遨，将金樽倒。海棠睡去，把红烛烧；茶蘼开未，把羯鼓敲。莫教天上嫦娥将人笑。
《春夜》是李叔同创作的歌曲的歌词。创作的时间不详。歌词的形式是比较自由的仿词体长短调，词文随思绪延伸，实为释怀的流畅遣兴之作。歌词含义可分为三层：其一，美景良宵，莫负光阴好；其二，古之英雄、圣贤皆寂寞，同样皆为“过客”；其三，今朝有酒今朝醉，及时行乐。在这首歌曲中，没有了“辛亥革命”前后讴歌“血花溅作红心草”的“好男儿”身影，解读出的是“闲非闲是尽抛去”，剩下的唯独是“逍遥”。应该说，这首歌曲浓郁的低迷意绪，有一定的代表性。它较真实地反映了李叔同在其人生某些低落时期的生存状态，即充满连绵的愁绪及无奈——“李叔同式的闲愁”！
这一时期的知识人，在一定程度上被社会的主流价值观边缘化了，与社会话语权力的某种疏离更进一步地加深了这种“孤寂”。
朱光潜曾回忆在上虞白马湖春晖中学教书时与丰子恺相处的日子：“当时的朋友中浙江人居多，那一批浙江朋友们都有一股清气，即日常生活也别有一般趣味，却不像普通文人风雅清高。子恺于‘清’字外又加上了一个‘和’字……他的人物装饰都是现代的，没有模拟古画仅得形似的呆板气；可是他的境界与粗劣的现实始终维持着适当的距离。他的画极家常，造境着笔都不求奇特古怪，却于平实中寓深永之致。他的画就像他的人。”
民国初年文化转型、过渡时期的这类“士人”、知识人的处世、行为等，有着与纷扰时世相悖的另类生存处世之道。疏离于时代语境的统摄、归纳，守持精神独立，即是其一。
三、孤寂——纷扰时世中的卓然独立
民国初年，中国社会处于动荡、转型的历史时期。延续了两千多年的封建专制体制崩溃，社会的各个层面开始出现分化，社会既有的价值序列也随之瓦解，许多决定个体人生选择的价值体系从根本上开始动摇。随着数千年封建皇权制度的不复存在(至少在名义上、在某些制度性生活中)，社会个体人生道路的选择，既出现了看似多元并存的选择契机，也产生、出现了“暂时性的真空”，使社会个体的生存状态时常处于无所适从的境地。这正是社会转型时期，历史与伦理的二律背反在社会个体心灵深处产生的带有悲剧意味的苦涩！社会的大分化，对社会的各个阶层的影响不尽相同，或浑浑然或昭昭然，或有意识或无意识,或主动选择或被动地随波逐流。但总之，都要“走下去”或是被历史潮流“裹挟”而去。
社会变迁的震荡，文化的断裂、转型，导致既往的主流制度文化逐渐瓦解，亦带来士人、文化人的分化，而文化价值观的多元并存，又为士人个人文化价值观的选择、取向提供了一个较自由的社会氛围。因此，士人、文化人个体的选择，或许是随大流，抑或是鹤立鸡群的卓然独立。所谓“精神者千变万幻，匪可执一以搦之者也。竹茎之硬直，柳枝之纤弱，兔之轻快，豚之鲁钝，其现象虽相反，其精神正以相反而见”。习字如此，文化价值取向的自由抉择亦然。在纷繁喧嚣的多种文化语境、文化价值观并存的现实世界中，其特立独行之精神秉持取向，是时代庞杂文化精神并存的现象中，另类智者特殊精神价值的存在。如此的“思者”—“诗者”，亦多有寂寥。李叔同创作的诗文文本中，常有这类近乎悲凉孤寂的冥思或愁唱。
如1906年1月李叔同于日本东京作《〈音乐小杂志〉序》，其中最末一段的结尾：
呜呼！沉沉乐界，眷予情其信芳。寂寂家山，独抑郁而谁语？矧夫湘灵瑟渺，凄凉帝子之魂；故国天寒，呜咽山阳之笛。春灯燕子，可怜几树斜阳；玉树后庭，愁树一钩新月。望凉风于天末，吹参差其谁思！冥想前尘，辄为怅惘。旅楼一角，长夜如年。援笔未终，灯昏欲泣。时丙午正月三日。
此文颇有“前不见古人，后不见来者。念天地之悠悠，独怆然而泣下”之感，是对这一时期所出现的传统历史文化承续断代的悲凉慨叹。李叔同办《音乐小杂志》，意在介绍西洋先进的音乐和其他艺术门类，同时也检讨中国音乐何以落后之缘由。文末的感叹，将留滞东京、索居寡侣之情状，尽现于斯。
又如李叔同作词、作曲的《隋堤柳》(仿词体)，1906年2月作于日本东京，后收入李叔同编刊的《音乐小杂志》中。
甚西风吹醒隋堤衰柳，江山非旧，只风景依稀凄凉时候。零星旧梦半沉浮。说阅尽兴亡遮难回首。昔日珠帘锦幙，有淡烟一抹纤月盈钩。剩水残山故国秋，知否知否？眼底离离麦秀，说甚无情，情丝踠到心头。杜鹃啼血哭神州，海棠有泪伤秋瘦。深愁浅愁，难消受，谁家庭院笙歌又？
歌词的文辞形式介于诗与词之间，作者将其标示为“仿词体”。它以结构较自由的长短句为体裁形式，其中长句与短句的组合运用，则根据作者创作意绪的跌宕起伏、自由伸缩延展之即兴发挥攒缀而成。歌词蕴含较自由的音韵，但古诗词之风韵不减，在艺术形式上实为一可贵的成功创制之作。
国破家愁，满目残山剩水，风景依稀凄凉。杜鹃啼血，海棠伤秋，深愁浅愁，总难消受。连绵无尽的哀思愁肠不断……“孤寂诗人”的类似悲凉绝唱，在其创作的许多文本中，多有显露，这里不一一赘述。笔者认为，“李叔同式的悲凉绝唱”既是“寂寞独体”的精神悲苦，置身于特定社会变迁、社会转型时期，独具个性的“寂寞独体”，也是有别于他人的卓然独立。
世人道：也许做人太累了，所以想到成佛；也许成佛太苦了，所以依旧做人。瞻前而又顾后，徘徊于“做人”或“成佛”选择之两难。即便有了悟，真要遁入佛门，更面临着“苦”，苦心、苦志、苦行……
冥然之思，烛照幽微。既是孤寂苦涩的思，也是精神敞亮的心灵放歌。