8月21日，奥塔瓦揭开了林肯与道格拉斯大辩论的序幕。那天艳阳高照，四方农民闻讯赶来洗耳恭听他们极欲知道的辩论者对斯科特判决、堪萨斯问题、奴隶制等的看法。道路上车马喧阗，尘土飞扬。不一会儿，一辆14节车厢的专列来了，林肯从里面走了出来，立即欢声雷动，他被送进一辆装饰豪华的车内，前面乐队高奏乐曲，后面跟着高叫着的人群，他被送进市长官邸。
道格拉斯的信徒几百人骑马出奥塔瓦城4英里，在那里遇见了他们的明星，他正赶着一辆四匹马拉车不慌不忙而来，信徒们立即聚拢在他周围，他们举着标语，挥舞着旗帜，驰向奥塔瓦，他们一行进城的时候，枪炮齐鸣，欢声大作。
当时在伊利诺伊北部是反奴隶制的，而该州南部则是亲奴隶制的。奥塔瓦是该州北部小城，道格拉斯力图使林肯在这里将他的反奴隶制情感尽情抖搂出来，让他第一步迈大了，第二步难以跟上。林肯没有上当。道格拉斯首先开场，他连珠炮似的提了一连串问题，他指责林肯由一个辉格党而加入了废奴主义者的阵营，他问林肯是否赞同《逃亡奴隶法》的无条件废除；是否反对接纳那些人民同意奴隶制的州，是否同意取消哥伦比亚特区的奴隶制度；是否同意禁止所有美国准州的奴隶制度，不管该准州是在密苏里妥协线以南还是以北；是否反对获取更多的领地，如果奴隶制在那没被禁止。
他们互相之间讲了三个多小时，听众冒着烈日，汗流浃背听了三个多小时，他们听到了林肯的回答，他颇为谨慎，而且特别声明，无论直接或间接，他都无意去干预各蓄奴州的现行制度，“我认为我没有合法权利去这样做，也不想这样做。”他说他并不主张黑人在政治上和社会上和白人完全平等，“我和道格拉斯法官一样赞成我所隶属的人种占有优等地位”，林肯然后强调，“尽管这样，也绝对没有理由去说黑人没有资格享有《独立宣言》中列举的各种天赋权利。”
他再次瞄准道格拉斯的鼻子，认为黑人和白人一样有资格享受生命、自由和追求幸福的权利。“我同意道格拉斯法官的话，黑人在许多方面和我不一样”，林肯说，“但在吃以自己双手挣来的面包而不用任何人批准的权利方面，他和我，和道格拉斯，以及每一个活着的人都是一样的。”他没有直接回答道格拉斯的一连串提问，他将回答留在了下一次。下一次的地点在弗里波特，时间是27日。林肯有几天的时间充分考虑有关问题。
27日弗里波特天气极糟，乌云滚滚，细雨濛濛，但前来听讲的人们仍络绎不绝。林肯作了开场演说，他明确回答了道格拉斯的问题。他说，“我现在不赞成，过去也从来没有赞成无条件废除逃亡奴隶法。我现在不反对，过去也从来没有反对接纳更多的蓄奴州加入联邦。我不反对接纳一个新州带了一部被该州人民认为合理的宪法加入联邦。我现在并不坚决主张在哥伦比亚特区废除奴隶制。我并不坚决主张禁止各州之间的奴隶贸易。我如果不是明确地至少也是含蓄地坚决相信国会有权力和义务去禁止合众国所有各准州内的奴隶制。我一般并不反对用正当手段获得领地，在任何特定情况下，反不反对要看获得领地以后会不会使我们之间的奴隶制问题更加恶化。”
林肯补充说他对所有这些问题实际上没有一点是坚决主张的，对于《逃亡奴隶法》，他不愿意提及，因为该问题极具煽动性，即使在目前并不紧张的状况下也不想提出修改或修正该法。他说他非常乐于知道再没有一个蓄奴州被允许加入联邦，“但是我必须补充说，如果任何一个准州在其作为准州期间将奴隶制排除在准州之外，人民在制定宪法时有公平的机会和干净的土地，不受奴隶制实际存在的影响而居然出乎意外地制定出一部蓄奴宪法，那我看就只好允许其加入联邦。”
他还重申了哥伦比亚特区奴隶制的废除必须采用渐进的方法，而对于州际奴隶贸易则毫无主张，因为对这个问题，老实说，他自己缺乏研究，不过即使国会有权废除州际奴隶贸易，他也主张采取稳健的原则。
林肯以他政治家的经验敏感地意识到，道格拉斯是试图使他在此地持此见解，在彼地持彼见解，他想：道格拉斯以为“我不敢在一个场合说我在另一个场合说过的话。”他没有上当，也没有什么好上当的，因为他说的是他一直深思熟虑的话，他没有必要去讨好一些人而得罪另一些人，他相信大众的良知，他感到他们最终会站在自己一边。然后他也耍弄政治手腕，他要让他的对手中计。
他问道，“合众国一个准州的人民，在州宪法制定之前，能违反合众国任何公民的意愿，以任何合法的方式将奴隶制排除在其范围之外吗？”林肯知道，在斯科特案判决中奴隶被视为财产可以像任何其他财产一样被带进准州，如果一个准州要等到取得州地位之后才能决定蓄奴是否合法，那时木已成舟，就太晚了，因而这实际上就是打在道格拉斯“人民主权论”上的一记响亮耳光。
道格拉斯同样清楚这一点，他对林肯的提问心中透亮，他知道林肯是逼着自己表态，逼着自己表明对奴隶制的立场，如果自己作否定回答，也就是说奴隶制不能合法排除，那一方面与人民主权论相抵触，另一方面就会失去北方民主党选民，在自己的家乡再次掀起反对自己的浪潮，同时他也就不用指望进参议院了。然而，如果自己作肯定回答呢？那会在南部激起轩然大波，造成巨大反响，使他失去1860年总统提名。他处于两难之中，他曾说过，林肯是自己的主要竞争对手，他果然感到林肯实在难以对付。一头是参议员，一头是总统，皆我所欲，那么何所取舍呢？
道格拉斯并不是一个毫无主见的人，尽管他一直表现着某种亲奴隶制思想，但这一切都掩盖在“人民主权理论”之下，他有一个冠冕堂皇的说法，一块领地是否蓄奴应由该领地人民作主。在这个大理论之下，他就可以很正式地回答林肯，如果准州人民不喜欢奴隶制，那么即使奴隶制是合法的，也可采用某种方法如拒绝通过对其实施保护的治安条例等来予以排斥。
道格拉斯舍熊掌而取鱼的做法印证了林肯朋友们的预感，他们早就告诫林肯说如他提出这样一问就必然会失去参议员的职位。而林肯的回答表明了他的胸怀壮志，他说，“先生们，我可是在撒网捉大鱼呢！如果道格拉斯作肯定回答，那他就永远当不了总统”。林肯很清楚，“1860年总统竞选的价值要比参议员高一百倍。”
9月15日，他们南下抵达琼斯博罗，这是蓄奴势力占优势的地方。3天后，他们又北上至查尔斯顿，林肯的父亲死后，他的继母仍住在那里，他已买下了一块地供她养老之用。但这个柯尔斯县府却是民主党活跃之地。然后10月7日至盖尔斯堡，13日至昆西，最后一场辩论10月15日在奥尔顿举行。
全国为他们的辩论所刺激，几乎所有的民主党报纸以及一些其他报纸都看好道格拉斯，他们觉得道格拉斯文质彬彬，温文尔雅，衣着得体，嗓音迷人，智慧超人。而林肯呢？仍然是那副乡下佬的模样，咋看起来没有一点吸引力，除了讲话幽默似乎别无他长。一家报纸嘲笑林肯不自量力，说他正在一个智慧的巨人手掌中挣扎。
然而当辩论逐渐展开的时候，林肯的形象就基本树立起来，他们看到林肯的头已高高昂起，他的腰杆已直直挺起，这使他越发显得高瘦，他的病黄色的脸开始发亮，他的灰眼睛开始闪光，他的脸上的每一个部分都在迸发天才的激情。
全国已对林肯刮目相看，他不再是伊利诺伊的林肯，而是合众国的林肯。那辆宣传彩车也更加醒目，它被用白纱细布和野花加以简单装饰，其上坐着32个白衣少女，她们每人手里捧着一块牌子，牌子上写着州名，32块牌子代表着合众国目前的32个州。
彩车上挂着一巨幅标语：帝国之星向西而来，姑娘们拥护林肯就像她们的母亲曾经拥护过克莱。他们造成的轰动高涨不衰，他们每到一地都是人山人海，很难找到一个大的场地来容纳那么多热心的听众，那些人从四面八方乃至全国各地赶来，他们追随“帝国之星”和“小巨人”周游伊利诺伊。
林肯越讲越顺嘴，他总是充分利用间隔时间仔细斟酌，使他感到重起炉灶比背诵旧讲词容易得多，因而常常能随机应变，侃侃而谈。他经常做笔记写下如昙花一现般的灵感。一次他写道：“‘把他需要的东西给他’是基督教的慈善准则，但是‘把他需要的东西拿走’却是奴隶制的准则。”
他还对基督教与奴隶制的关系作过思考，因为盖尔斯堡的加尔文教徒很多。他假设有一个奴隶名叫萨博，那么，现在上帝对萨博是继续当奴隶还是给予他自由没有旨意，《圣经》里没有明确的说法。没有人会想到要去征求萨博自己的意见。所以这个问题只好由萨博的主人罗斯博士亲自决定。
“当他考虑这个问题的时候，他是坐在阴凉地方，戴着手套，靠吃萨博在烈日下挣来的面包过活的。如果他断定上帝的旨意是让萨博继续当奴隶，他就可以保持他自己的舒适地位；但是，如果他断定上帝的旨意是让萨博自由，他就只好从荫凉地方走出来，脱掉手套，自己去挣面包吃。”林肯以一个问句结束他的想法：“罗斯博士会抱那种一直被认为有利于作出正确决定的绝对不偏不倚的态度吗？”
林肯在这次辩论中对奴隶制所持的态度是保守的，尽管他明确表明他痛恨奴隶制，但他反对给黑人以公民权，反对黑人在社会和政治上与白人平等。然而不难发现，这些言论是林肯在道格拉斯将拳打来时的手忙脚乱的招架，越到后来，他自己的出拳就越重，攻守易势，他以攻为守，其演说也就越发有力了。
林肯看出了道格拉斯的狡猾，“他最了不起的是从来没有说过奴隶制是对的，也从来没有说过奴隶制是错的”，他在演说中不断反对一切人生来平等这个主义，“他并没有作出优等人必须奴役劣等人的结论”，他是“希望他的听众得出那个结论”，道格拉斯狡猾就狡猾在这里，“他逃避拆房子的责任，但他却在挖墙脚，让房子自己塌下来。”
因此，林肯放开手段逼使道格拉斯表态。在昆西，他作开场演说，他谈到了斯科特判决等问题，他反对将这个判决作为一个政治准则，那会束缚人们的手脚，“不仅为扩大和扩展我们认为是祸害的东西打下基础，而且还为把那个祸害扩大到各个州本身打下基础”，因此，“我们打算加以抵制”。
在这几个问题当中，如果有人持相反意见，林肯变得强硬：“那么，那个人就是站错了地方，必须离开我们。另一方面，如果共和党内有哪一个人忍受不了奴隶制实际存在这一需要，忍受不了宪法给予奴隶制的种种保证，要不顾一切地去干，那他和我们在一起也是站错了地方，他将在其他地方找到安身之所。”这就是林肯的两条腿，一条腿立在前面，表明他的立场，另一条腿后退一步，以使他站得更稳。
因此，他将所有关于奴隶制的分歧归结为“认为奴隶制错误”和“不认为奴隶制错误”两种截然对立的意见。共和党认为奴隶制是错误的，“它在道德上、社会上和政治上都是错误的”，这是林肯立在前面的一条腿。但“我认为，基于奴隶制在国内实际存在和宪法赋予我们的义务，我们根本无权在实行奴隶制的那些州去干预它，也无意去干预。还要更进一步：就是在宪法允许我们干预的地方，我们也不打算去干预。”这是他放在后面的一条腿。他的格斗经验告诉他，只要前腿立得稳，后腿是可随时抬起，凶狠地踢向敌手的。
他抓住道格拉斯说过的一句话，“不在乎奴隶制到底是被投票通过还是被否决”加以批驳，他说，不论道格拉斯是在表达其个人感情，还是仅仅说明他对国策的看法，“如果他看不出奴隶制有什么错误，他这样议论是合乎逻辑的，但是如果他承认奴隶制是错误的，这样议论就不那么合乎逻辑了。
他不能说他宁愿看到一件错误的东西被投票通过而不愿它被投票否决。当道格拉斯法官说任何人或任何团体需要奴隶就有权占有奴隶的时候，如果奴隶制一定不错，他这样说是完全合乎逻辑的，但是如果承认奴隶制是错的，再要说任何人都有权做错误的事，那就不合逻辑了。当他说奴隶财产和马、猪财产都可根据平等原则进入各准州的时候，如果奴隶和猪、马作为财产没有什么不同，那他确实言之有理，但如果其中之一是财产，占有它是对的，而另一种是错的，那么对和错之间就谈不上平等。”
林肯强调，“我在这里并不想证明我们是对的，他们是错的。我是在说明我们和他们的立场，想说明我们之间的真正分歧是什么。”
道格拉斯沉不住气了，他感到林肯将奴隶制判定正确和错误的方式会造成合众国的分裂，他不希望这样，他宁愿看到合众国的扩张。他站起来说，“让每一个州各管各的事而不要干涉它的邻居”，他强调，“如果我们都坚持这个原则，那么林肯先生就会发现，我们的共和国可以分成自由州和蓄奴州两部分而永远存在下去”，他似乎看到了一幅光明的远景，“坚持这个伟大原则，我们就可以像现在这样继续前进，使财富积累，人口增加，力量壮大，让一切能使一个国家强大的东西都繁荣兴旺起来，直到全世界对我们称羡不已，在我们面前战栗不安，直到我们把这整个大陆变成一个以海洋为界的共和国。”
他滔滔不绝地讲着，他的听众们津津有味地听着，直到他们互相激动起来，为他高呼，他们狂热地跳着、叫着、抛着帽子。他呢？微笑着，满意地看着他们，他问他们，“奴隶制，或者不如说，部分奴隶部分自由的国家，为什么不能像我们的先辈所缔造的那样永远存在下去？”
林肯很高兴道格拉斯终于作了这样一个公开声明，即奴隶制将永远存在下去。林肯向对方表示感谢，因为他总算看清了对方的拳路，他可以就此反击，他说，“我坚决认为，我们的先辈并没有把这个国家缔造为半奴隶半自由，或部分奴隶部分自由。我坚决认为，他们当时发现奴隶制已经存在了。
他们并没有使它成为这样，但是他们让它这样，因为他们当时想不出办法来摆脱它。”并不是合众国缔造者们选择使这个国家半奴隶半自由，他认为道格拉斯这样说是歪曲历史，然后他将他7月10日在芝加哥关于这个问题所作的解释用到这里，然后针对道格拉斯所问奴隶制为什么不能像先辈们使它存在的那样继续存在下去的提问，他反问道，“为什么他和他的朋友们不能让奴隶制像我们的先辈保留的那样保留下去？”