据史料记载，弘治十二年十二月十六日，唐伯虎把他收藏的一本老版《岁时集》一部十册，当给了当铺，当得一两五钱银子。而在此过程中，还有一大帮朋友帮助朱存理。钱同爱赠白金六钱，朱良玉赠银五钱，祝允明赠银五星（二分半为一星，十分为一钱，十钱为一两，十六两为一斤，因此，祝允明赠银一钱多），张钦借米一石，沈邠赠米一石。在众多朋友中，唐伯虎的资助最得力。
其一，此时的唐伯虎虽然无论在身体上还是心灵上都很弱，但过往的豪气并未就此泯灭。
其二，此时的唐伯虎，还没有到卖画谋生的地步，基本上还在靠吃老本儿生存。唐伯虎家藏丰富，连文徵明这样的官宦人家都自叹不如，可见其父唐广德对他的期望有多么深。
西湖美景三月天哪，春雨如酒柳如烟然而唐伯虎帮助朱存理的举动，彻底激怒了妻子。一怒之下，妻子回娘家了。此时，孤身一人的唐伯虎想必会想到四年多前故去的首任妻子徐氏。电视连续剧《新白娘子传奇》非常有名，其中的主题曲这样唱：
（男）西湖美景三月天哪，春雨如酒柳如烟哪。（女）有缘千里来相会（男）无缘对面手难牵（女）十年修得同船渡（男）百年修得共枕眠（女）若是千呀年呀有造化（男）白首同心在眼前（女）若是千呀年呀有造化（男）白首同心在眼前（女）啦啦啦啦啦（男）啦啦啦啦啦……
妻子可以说和父母、儿女一起是一个男人最亲近的人，她是爱人和亲人的合体。成为夫妻要靠难得的缘分，例如《中华圣贤经》就说：十年修得同船渡，百年修得共枕眠。《增广贤文》更进一步说：百世修来同船渡，千世修来共枕眠。
除了肌肤之亲外，夫妻之间感情的交融也是非常重要的。正因为需要感情的交融才有了百年、千年的说法。没有后者，纯粹的肌肤之亲带来的只能是“夫妻好比同林鸟，遇到难时各自飞”。唐伯虎就亲身体验了这两种情况。
徐氏是老秀才徐廷瑞的次女，唐广德为了让唐伯虎收心考取功名，便为他选了这门亲事。二人婚后可以说是相敬如宾、举案齐眉。
有人认为唐伯虎和首任妻子徐氏感情并不是特别好，因为，他只留下一首悼念徐氏的诗。然而，我们为什么不从另一个角度去考虑呢？也许正因为感情太好了，他才不想触及这一伤感地段。这个道理，有过极为悲痛经历的朋友恐怕能够理解。
有时候能够书写出来的感情，反倒未必是最强烈的感情。憋着嘴、流着泪、满心血的情况下，文字是不能表达的。
当然，上述情况都只是猜测。从唐伯虎留下来的徐氏死后不久所作的纪念亡妻的《悼亡诗》（又叫《伤内》）可以看出，即使两人的关系不是特别好（相对于第三任妻子沈九娘而言），但也相当不错。全文如下：
凄凄白露零，百卉谢芬芳。
槿花易衰谢，桂枝就销亡。
迷途无往驾，款款何从将？
晓月丽尘梁，白日照春阳。
抚景念畴昔，肝裂魂飘扬。
第二任妻子回娘家后，唐伯虎再次恢复了6年前的本相。当年他和祝允明一起经常流连于烟花柳巷，而如今失去妻子寄托的他也只能再次前往那个“温柔乡”。因为，那里面的女人对男人不会声嘶力竭、不会左一个无能右一个傻帽。而在其中，他认识了一个叫做“沈九娘”的妓女（后来成为唐伯虎的第三任妻子）。而她，将给他的后半生带去欢乐与无尽的思念，同时，也为他带来不知是福还是祸的后世500多年的“误会”。
沈九娘名字叫“九娘”，后世的落魄文人与唐伯虎惺惺相惜，便理想式的杜撰了“九美”，进而，又让他这位风流才子去点了秋香。秋香与沈九娘的身份相同，后世人出于对“青楼”的蔑视，便又给她安了个相府丫环的身份。
许多人都说明朝的士子很开放，然而，真正的事实未必如此。
唐伯虎在情感上有幸也有不幸，这和我们大家一样。
唐伯虎娶的第一位妻子，贤与不贤不去管她，至少她和唐伯虎之间还算幸福。
第二位妻子离开他也不是没有原因的，后世许多人都批评她，但我认为：唐伯虎基本没有养家的能力，还好他是才子可以靠卖画为生。但他的第二任妻子作为一名封建社会里的官宦之女，很难心甘情愿地跟着一个毫无进取之望的穷书生。我们不必苛求于她，她能等唐伯虎一年希冀改变本身就已经很难得了。
他与第三位妻子沈九娘可以说既有肌肤之亲又有情感交融，尽管物质生活比较贫乏，但他们无疑非常幸福。
如果不幸福，唐伯虎也不会为了她与兄弟唐申发生了大冲突，甚至到了失和的地步。因为坚持娶沈九娘，唐伯虎又与文徵明发生了剧烈冲突。亲情友情都为了她而发生了大逆转，可以想见，彼时的沈九娘对于唐伯虎的心灵慰藉多么得重要。
几十年的兄弟情、朋友情竟然抵不住一段儿女情，这期间的秘密还要从唐伯虎的千里大游玩说起。
4.千里大游玩
我们的标题叫做“千里大游玩”。其实，更贴切的叫法应该是“千里大流浪”才对。当受尽冤屈，为天下人耻笑的才子，回到家乡，妄图用亲情来安慰自己的时候，连家中的狗都对自己汪汪地怒叫着去欺负他这个可怜的人，我们不禁由此想到了周星驰的《武状元苏乞儿》断臂后受到的众多欺辱，让人看了想为之落泪哀戚。
恢复到子宫状态
苏州自古就有“流浪”、“归隐”的传统，而流浪与归隐乃是一种有别于儒家思想的哲学理念。对流浪隐逸，笃信儒家的人多认为是一种懦弱的行为，是一种用逃避的形式去赢得暂时的解脱的非理性行为。然而，推崇道教哲学的人却认为，流浪隐逸的人是用肉身的飘逸换来精神的永存。
唐伯虎选择流浪隐逸与他对道家的亲近有很大关系。他在日后所作的《桃花庵歌》更是对道家的“大隐”唱赞歌。对于儒家所崇敬的大英雄“救世主”（诸如好皇帝、忠臣良将等）大加讽刺。
人们常以“智者乐山，仁者乐水”来对山水与人进行关联，大自然对于每一个人都是平等的，高山不会因为你是好人而低下高贵的头颅，清水也不会因为你是残障而变得混浊。它们只按照事物本来的面目给予它所有孩子——人类、动植物相同的营养。所以，流浪、归隐在某种程度上更是贴近母亲的一种方式。
人在母亲子宫中的状态是最舒服的状态，而人进入大自然后所处的状态就如同于此。这次远游在《唐子畏墓志铭》中如此记载：“放浪形迹，翩翩远游。扁舟独近祝融，匡庐、天台、五夷，观海于东，南浮洞庭、彭蠡。”
游玩中他留下了《游焦山》、《焦山》、《庐山》、《严淮》、《登吴王效台》、《齐云岩纵目》等众多绝妙诗词。在绘画上，也留下了《函关雪霁图》、《落霞孤鹜图》等堪称其代表作的山水画卷。
有些关于唐伯虎的文学作品，经常有如下描写：唐伯虎到了某处，人家问：“您哪位？从何处来？”唐伯虎便回答：“我乃苏州唐解元伯虎！”
其实这很不合理。因为古时候的新闻媒体不如今天这么发达。事情从京城出，也许两三年才能到全国各地，特别是如果唐伯虎与之对话的人是学子，那么，唐伯虎恐怕不会这么怡然自得。因为，以唐伯虎那时的声誉根本达不到举国皆知的地步。苏州自古多才子，当时唐伯虎的威名比起祝允明来相对逊色许多。与之前的老前辈王鏊、文林等相比更不是一个重量级。
那么，唐伯虎千里大游玩的具体情况又如何呢？唐伯虎《与文徵明书》谈道：“海内遂以寅为不齿之士，握拳张胆，若赴仇敌。知与不知，毕指而唾，辱亦甚矣！”可以想见，纵情山水之时，唐伯虎肯定也遇到了多起被奚落的事件。由此，才使得他这次散心的效果大打折扣。这也就解释了为什么前后两个唐伯虎有着如此大的差异。