一壶浊酒一盏灯
唐伯虎离开了苏州，乘船前往镇江。在镇江市郊游览了著名的金山寺。金山可以遥望江中的焦山，焦山的西面则是金陵。抬眼望去，高耸挺拔的紫金山和石头山隐没在茫茫云雾之中，景色绮丽动人。在瞥见金山的那一刻他可能想起了过往的岁月，不由得发出了“一失足成千古恨，再回头是百年人”的感慨。明朝杨仪写的《明良记》中记载，唐伯虎曾写“一失足成千古笑，再回首是百年人”对科场弊案后的心情做了总结。后人为了更直白的表达悔恨之意和更有冲击力，便将“笑”改成了“恨”。
唐伯虎满怀悲情地游览完金山寺、焦山后，便赶到钱塘江由那里出发到了杭州，看了西湖、平山堂等名胜。同时，唐伯虎也想去看朋友郭云帆，可巧他没在家，于是留给他一首《寄郭云帆》。
我住苏州君住杭，苏杭自古号天堂。
东西只隔路三百，日夜那只醉几场？
保叔塔江湖影浸，馆娃宫把麝脐香；只消两地堪行乐，若到他乡没主张。
虽然朋友没在，但他仍然游览杭州，写下了《题画》：湖上仙山隔渺茫，世尘不上渡头航。白蒴开处藏渔市，红叶中间放鹿场。落日沈沙罾有影，新霜着树橘生香。遥闻逋老经行处，芝草葳蕤满路旁。
在保傲寺他与好友朱彦明一同游览美景，留下来一首名《与朱彦明同游保傲寺》的诗。
筱舆衔尾试临汀，兰若从头遍叩扃。
晨呗香凝通殿雾，夜渔灯散漫湖星。
登高新酒倾郧白，吊古空山涌帝青。
又算一番行乐处，诗成吟与故人听。
其后，他又到了芜湖、九江、庐山，写下《庐山》诗一首：匡庐山高高几重？山雨山烟浓复浓。
移家来（未）往（住）屏风叠，骑驴来看香炉峰。
江上乌帽谁渡水？岩际白衣人采松。
古句磨崖留岁月，读之漫来为修容。
接下来，他又乘船到了黄州，《赤壁图》出炉。然后南行到达湖南，登鉴岳阳楼。逗留几日后又顺湘江南行直至衡阳，登上了五岳之一的南岳衡山。向东进入了福建，浏览了武夷各座名山和仙游县的九鲤湖。到了九鲤湖的那天晚上，唐伯虎在九仙祠睡下，进行他的第二次祈梦。梦的结果是：他来到了一个空空的房间，看到屋顶垂下一条黄色的绢绸，上书“中吕”二字。
在此时，唐伯虎的心情似乎好了许多。身上的儒家气味日渐淡薄，道家的“处世哲学”日渐显见。他写下了如下词句：
浅浅水，长长流；来无尽，去无休；翻海狂风吹白浪，接天尾闾吸不收。即如我辈往（住）人世，何荣何辱？何乐何忧？有时邯郸梦一枕，有时华胥酒一瓯。古今兴亡付诗卷，胜负得失归松楸。清风明月用不竭，高山流水情相投。蓂荚自晦朔，兰菊自春秋；我今视昔亦复尔，后来还与今时伴。
君不见，东家暴富十头牛；又不见，西家暴贵万户侯；雄声赫势掀九州，有如洪涛汹涌，世界欲动天将浮，忽然一日风打舟断蓬，绝梗无少留，桑田变海，海为洲，昔时声势空喧啾，呜呼！何如浅浅水，长长流？
其后他进入浙江，游天台山、雁荡山。在天台山，他写下了《嗅花观音》一诗。
拈花微笑破檀唇，悟得尘埃色相身。
办取星冠与霞帔，天台明月礼仙真。
游雁荡山期间，他画了十几幅画并题诗，其中有一首更显示出唐伯虎已经脱离了烦躁心情。
沿溪结屋山居幽，烦嚣不到林木稠；元谈足以消长日，况有琴书相唱酬。
山中老木春还青，山下渔舟泊浅汀；一笛月明人不识，自家吹与自家听。
仙香柔条映小寰，柴门流水自潺浣；心期写处无人到，梦里江南女儿山。
之后他渡海到了普陀，再次沿富春江、新安江上溯，抵达安徽，再上黄山与九华山。对于南方水系比较了解的人可能会纳闷儿，唐伯虎为何再次从钱塘江出发。其实，这些都并不重要，唐伯虎出游本来就是没有目的性的散心之旅，突然想到了意犹未尽、突然想到了还有某个地方没有游玩、突然想到了某个朋友没有去拜访等，都有可能促使他重走一些地方。这种毫无目的的游玩，直到把钱花完才停止。
我们不知道唐伯虎是否想到了程敏政，这位因为科考舞弊案受牵连的官员。皇帝将此案结案，被放出后程敏政便吐血而亡，由此可见程敏政对于名节的看重。皇帝的结案并没有给他平反，而带着污点生活对于深受儒家思想影响的他来说是难以接受的。当唐伯虎来到程敏政家乡之时，他是否去祭拜了这位恩师？后人只能揣测。
我想，他是去了。不是正大光明的投名帖，而是双膝跪地，遥望而泣并高呼一声：“愧杀寅也！”
经过这段千里大游玩，唐伯虎确实暂时摆脱了科场弊案的愁容，重新找到了自我，离自然、离道更加近了。我们不妨以将要归家时唐伯虎的结语作为本节的结束：《题菊花图》（又名《过闽宁信宿旅，邸馆人悬画菊，愀然有感，因题》）黄花无主为谁容，冷落疏篱曲径中。
仅把金钱买脂粉，一生颜色付西风。
唐伯虎的一生除了会试去过一次北方，基本都在江浙皖地区游览。除了这次大旅游外，较远的旅行还有两次，一次是5年后的弘治十八年（1505年）到达程敏政的老家安徽歙县和休宁，出行的目的可能是卖文。另外一次，则是明正德元年（1506年）到苏北沛县，陪同王鏊一同游览了著名的“歌风台”。唐伯虎画有《歌风台实景图》。
除此之外，他就是在苏州周边活动，南京、宜兴、江阴、太湖（他经常与朋友们在此泛舟。其名作就有《大幅度泽烟树图》，1504年陪太原丞相到了太湖中同庭西山林屋洞，作了《作屋洞》图轴）、无锡。
综合看来，这次千里大游玩，他主要是排遣心中的郁闷，其后的多次游览则是卖画或者故友相聚。旅游期间，唐伯虎的诗书画作品特别多。例如在福建祈梦时就曾留下两首：可惜庭中树，移根逐汉臣。
只为来时晚，开花不及春。
此诗用树（石榴）来比喻自己此时的境况。
三通画角四通鸡，天渐黎明月渐低。
时序秋冬复孟夏，舟东南北复东西。
眼前次第人都老，世上参差事不齐。
若要自家求安稳，一壶浊酒一盏灯。
从这首诗中我们可以看到此时的唐伯虎心境已经稍好，开始考虑日后的生活谋生，但“一壶浊酒一盏灯”表明他还没有活出自我。
如果说这首诗还不够明显，那么他经过严子陵钓台时，写下的《严滩》足以证明他的精神境界还未超脱烦闷，有归隐的心思。
汉皇姑人钓鱼矶，鱼矶犹昔世人非。
青松满山响樵斧，白舸落日晒客衣。
眠牛立马谁家牧？满槌鸬隅无数飞。
嗟余漂泊随饘粥，渺渺江湖何所归。
《严滩》随着行程即将结束，他想到古人严子陵得以躬耕垂钓终老一生，对于自己接下去将何去何从则又陷入思绪茫然之中。
然而，这种心理能让他在现实生活中有好日子吗？显然不能。他回家之后又遇到了一次打击。
5.人生不忍将奈何
最终因为口袋里的钱没了，他不得已返回了苏州。因为长途跋涉，唐伯虎心力交瘁，大病了一场。此后很长一段时间，唐伯虎在家休养。
远游回来后，摆在他面前的首要难题就是将如何谋生。这是个人人都必须面对的生存问题。然而，面对这个问题前，还有一个非常棘手的问题——离婚，等在他的前面。
唐伯虎性格突变
当唐伯虎回到苏州之后，可以说是身心俱疲，然而，这时，又一个打击来临，第二任妻子竟然提出了离婚。
唐家家道已经日渐衰落。再加上唐伯虎做事潇洒豪爽、大手大脚，更让家庭的财务状况雪上加霜。唐伯虎远游回来后，又干了一件事儿使得夫妻关系彻底断裂。
原来，好朋友徐祯卿将要赴京科考，却缺少盘缠。唐伯虎典当了一些东西凑了些银两，借给了徐祯卿作路费。之后，唐伯虎就将精力放在烟花柳巷及诗词歌赋、书画术数的研究上。