1514年明武宗正德九年甲戌45岁：三月，与“江东三才子”的刘麟、顾璘（另外一位是徐祯卿），以及祝允明同观文徵明所画小景。
四月，题陈道复《花石扇》，留《次韵题陈道复花石扇》。
九月九日，为丁文祥撰《也罢说》。
为顾氏写《悟阳子养生图》。
游匡庐、焦山。秋应宁王朱宸濠聘，后佯狂得归。在南昌作《许旌阳铁柱记》及《荷莲桥记》。
十一月冬至前某日，唐伯虎致信陈春山，有多事请托。
秋，祝允明赴选天曹，得授广东兴宁知县。
1515年明武宗正德十年乙亥46岁：装疯被放后返回故乡苏州。
二月，游锦峰上人山房，作《梅枝图》。
三月中旬回吴定居桃花坞。
三月中旬回苏，致信姜龙，言及江西之行，附赠《匡庐山图》。
八月既望，仿唐周昉写《杨妃出浴图轴》。
十一月十八日，象圆社长路过桃花庵，唐伯虎特请象圆社长鉴赏自己的诗作《游庐山》、《过严滩》、《游焦山》、《春晓》、《客中送别陶太痴赴任》和《白发》等。
1516年明武宗正德十一年丙子47岁：春，作《独钓经纶图》轴。
三月《画马图》，画《四扇鱼乐图》。
四月既望，写《山居四时乐图册》12幅。
是年，长洲知县高第曾来拜访唐伯虎，唐伯虎失迎。作《长洲高明府过访山庄失于迎迓，作此泰谢》。
为吴县知县李经作《山路松声图》；赠诗《游庐山》、《过严滩》、《元夕》、《春来》、《登天王阁》、《人日》、《早起》、《谷雨》。
同年作《仿唐人仕女图》、作《送徐朝咨归金华序》（徐朝咨兄即新任苏州知府徐赞）。
作《吴德润夫妇墓表》。
1517年明武宗正德十二年丁丑48岁：三月，作《涧底惊泉图》、《溪桥策杖图》、《落霞孤鹜图》。
清明，和倪瓒《江南春》并作《江南春图》。
夏避暑石湖，临摹了李公麟的《饮仙图》，写《饮中八仙图》。
八月，在学囿堂作《秋树豆藤图》。
文伯仁为唐伯虎画像，唐伯虎题词。
苏州、松江等地大洪水。
十一月望夕，夜宿广福寺。
吴县知县李经升户部主事，作《送李尹》。
1518年明武宗正德十三年戊寅49岁：三月上旬，写《兰亭诗序》。
四月中旬，七峰精舍为孙思和写《丹阳景图》，并题诗8首。
八月十四唐伯虎夜梦草制，作《夜梦草制》及《记梦诗》。
十月九题《明宋镰自书戴曾伯序文卷》。
十月望，重宿清溪堂。
十二月八日为岳母吴儒人（唐伯虎元配徐氏之母）作墓志铭《徐氏岳母吴儒人墓志铭》。
郑若庸来到丹阳，与孙育共修禊唐伯虎作《纪事长歌》。
本年，应天、苏州等地大雨下了一个多月，出现了严重的饥荒。
1519年明武宗正德十四年巳卯50岁：一月作《枇杷行图》。
二月四日作《五十诗》老友西洲来访，为其写《西洲话旧图》（即《五十言怀诗》）。
三月在作《寻梅图》扇面，《唐人诗意》轴、《溪阁贤凭图》。
四月作《荷净纳凉图》扇页；作《古屋长松图》、《山水卷》；作诗《梦》六月宁王造反，7月被俘，武宗皇帝南巡。
八月十七《王鏊七十寿序》（《柱国少傅守溪唐伯虎七十寿序》）。
中秋后，与祝允明、文徵明、汤珍同游治平。
秋，作《会琴图》。
十一月《花下酌酒歌》（《唐寅行书花下酌酒歌条幅》）。
十二月朔日，唐伯虎为新安富溪汪时萃写《双鉴行窝图》、《送王履约会试》；与沈徵德、顾翰学在佛寺痛饮，作诗《正德已卯，承沈徵德顾翰学置酌禅寺，见招猥鄙、杯酒狼藉，作此奉谢》。
本年度又作《五十赠人山水》轴。与张云槎作《长松泉石图》。
1520年明武宗正德十五年庚辰51岁：春作《桃花庵图》、《采莲图》。
二月作《采莲图》、《山水》扇。
三月作《洞箫仕女图》。
四月十六，泊舟梁溪，为心菊漫书《水龙吟》二首。
五月，在学囿堂作《墨牡丹图》。
七月为丁潜德作《西山草堂图》。
七月十六日作《溪桥听笛图》。
八月作《落花图》录落花诗十首并画于上。
九月作《蕉石》扇面。
十月二十日，写《墨笔梅花图卷》。
与杨一清、陈沂、张寰等修禊于孙育所。
1521年明武宗正德十六年辛巳52岁：春日作《菖蒲寿石图》、《墨笔山水扇》。
三月作《观杏图》、《山水》小卷。
五月作《应真图》轴，《仿郭熙山水》长卷。
五月七日《桃花庵图》。
五月望日，唐伯虎写《应真图轴》。
十七日，唐伯虎写《山水小立轴》。
仿宋郭河阳法写一山水手卷。祝允明在唐伯虎逝后两年为此卷写跋。
八月作《烹茶图》，于玉磐山房写《潇湘八景》；为北平人张诗张以言画竹于扇并作诗。
九月，戏画鸡，被王毂祥得到。
九月九日，写《墨竹图》扇页，并书自作诗上。
冬，作《雪景山水》扇。作《桐庵图》、《归牧图》扇面《菖蒲寿石图（文徵明题）》，与朱承爵校订古本《啸旨》绘《松涛云影图》及《仿郭河阳山水手卷》。
唐伯虎嗣子兆民出生。
1522年明世宗嘉靖元年壬午53岁：元旦作《嘉靖改元元旦作》。
正月作《千山万木图》、《奇峰古木图》（祝允明题）、《墨竹》扇面。
三月，跋沈周法宋人笔意图，文徵明亦有跋。
作《梅鹤》扇面。
四月在亲家王宠来桃花庵书《五柳唐伯虎传》于赵孟頫、陶潜像上。
八月，为上方山治平禅寺写《治平禅寺化造竹亭疏》。
秋，应钮唯贤之请为侯生居士写《墨莲轴》。
吴县知县刘辅宜调知沛县，作诗《别刘伯耕》。
1523年明世宗嘉靖二年癸未54岁：元旦作《嘉靖二年元旦作》。
春作《溪山八景图册》、白描《达摩像》、《秋林图》扇面。
四月病愈后题沈周早年作品《画牛图》扇面。
四月十六日，写《钟进士图》。
六月作《松林讲道》扇面。
八月作《孟蜀宫妓图》别本。
八月十五日，在学囿堂临摹杜堇《绝代名姝册》，共10幅，每幅有祝允明和诗。画《仕女图》。
十月题宋朝的刘松年《层峦晚兴图卷》书。
十一月答应将女儿嫁给王宠之子王子阳。作《自寿诗翰册》。
十二月二日病逝。终年54岁。
曾写《陈孝子歌》，惜未完而逝。
1524年明世宗嘉靖三年甲申，唐伯虎卒后一年：传唐伯虎曾题元钱舜举《鱼乐图》，当是伪题。
1526年明世宗嘉靖五年丙戌：
苏州知府胡缵宗为书墓碑，唐伯虎弟唐申立石。据祝允明《唐寅墓志铭》，唐伯虎之墓在横塘王家村，但此墓碑却于康熙年间，在旧日唐伯虎读书之准提庵西侧掘得。故亦难辨真伪。
1534年明世宗嘉靖十三年甲午：
袁衷刻《六如居士集》，仅存二卷，诗文不过49篇，可见唐伯虎作品散逸甚多。后万历中又有何大成曹元亮等人勤力搜罗唐文及轶事。
1595年明神宗万历二十三年乙未：有袁中郎批评本出。
1644年明思宗十七年甲申：
毛晋修唐伯虎墓。清仁宗嘉庆六年(1801年)，唐仲冕再修，并埋碑建亭，重刻《六如居士全集》行世。
1947年
杨静庵的《唐寅年谱》出版，是为唐伯虎生平研究中的里程碑著作。
2002年
周道振的《唐伯虎全集》出版，是为目前唐伯虎研究领域必引之作。
关于唐伯虎的必读资料选摘
1.《与文徵明书》