徐祯卿撰《新倩籍》，为唐伯虎、文徵明、邢参、钱同爱、张灵五人作传。
“吴中四才子”雅号出现。
都穆、徐经、顾璘领应天乡荐。
1496年明孝宗弘治九年丙辰27岁：二月廿四日，文徵明观赏唐伯虎藏书观宋吴缜撰《新唐书纠谬》。
九月，袁臣器远游归来，绘其所经历山川陵陆，唐伯虎为之作《中州览胜序》。
1497年明孝宗弘治十年丁巳28岁：侄儿长民生。与张灵一起“提学”考试失败，但经过他人斡旋，唐伯虎获得补考机会，张灵却丧失资格。
1498年明孝宗弘治十一年戊午29岁：春，为邹衡题《绿香泉图卷》。
八月，与文徵明参加乡试，文徵明失败。唐伯虎则高中乡试第一，刻“南京解元”印章。
作《金粉福地赋》、《领解后谢主司》、《广志赋》。
冬，徐经百金为寿以结交唐伯虎，唐伯虎于是与他同船北上，以待明年礼部试。
1499年明孝宗弘治十二年己未30岁：上元日，唐伯虎在京城看鳌山灯，并作七律《观鳌山四首》。后忆此事，又作画为记。
一月作《灯宵闺话》与杜堇相识于北京；会试前，拜访吴宽，作《上吴天官书》。
二月会考，因涉嫌贿赂主考官程敏政，三月被累下狱，后罢黜而归，四月程敏政下狱。六月结案。文林卒于温州任，十一月廿七口，唐伯虎往祭文林，撰《祭文温州文》。
十二月帮助朱存理买了一头驴。作《虚阁晚凉图》。
1500年明孝宗弘治十三年庚申31岁：与续弦妻仳离（离婚）。约于此时开始同周臣习画。
三月，张灵为唐伯虎作《河塘清夏图》。
唐伯虎为新安吴氏兄弟写《椿树秋霜图》，祝允明作序并题诗，都穆、沈周亦有题诗。
夏，于桃花坞凝露山堂书苏轼《放鹤亭记》。
秋，唐伯虎经此大变，心灰意冷，取佛经中语，自号“六如居士”。
1501年明孝宗弘治十四年辛酉32岁：游祝融、匡庐、天台、武夷、洞庭、彭蠡。
四月廿四日，唐伯虎与故人杨立昇在淮口对舟剧饮，次日作画相赠。
徐祯卿乡试中举。
1502年明孝宗弘治十五年壬戌33岁：归故里，大病在家。开始正式以卖画为生。徐祯卿会试落败。
因韩世贞回金陵，画《送别图》赠之。
九月为叶汝川写《风木图》。
写《黄茅小景图》题诗。
1503年明孝宗弘治十六年癸亥年34岁：三月下旬，为吴伟作品《歌舞图轴》题诗。时唐伯虎郁郁不得志，益任放诞，常寄情风月。文徵明曾劝之，两人几失和。
作《桐荫清梦图》、《寄妓》、《哭妓徐素素》、《代妓者和人见寄》、《玉芝为王丽人作》。
七月《潘孺人任氏墓志铭》张灵书篆。
1504年明孝宗弘治十七年甲子35岁：靠卖字画为生，平日饮酒挟妓，纵情声色，世人多以其形为任诞不经。
春，与文徵明、蔡羽、徐祯卿游虎丘，千顷云。陪王鏊游洞庭湖，题名石壁。
四月，作《坐林溪阁》卷，赠姚承。和沈周作《落花诗》30首。可能在本年完成了《江南农事》。
七月，吴宽卒，享年70岁。
中秋，同沈周、文徵明、蔡羽同游缥缈峰。
1505年明孝宗弘治十八年乙丑36岁：作《答文徵明书》，之后与文徵明失和数年。与兄弟失和，与沈九娘成亲。徐祯卿会试成功。
二月作《南游图》送琴士杨季静。
九月进入皖境，游齐云山，应王友格之请，写《王氏泽富祠堂记》。登休宁齐云山，有诗记之。又为吴明道撰《竹斋记》。
十月八日为沈周《匡庐新霁图》题诗。
十一月十日陪王鏊游虎丘，题名剑池石壁。
十二月七日同王鏊、蔡羽等游西山法华寺。时王鏊丁父忧在家。
十二月作《寒林高士图》。书《醉时歌》。
徐祯卿为进士。
孝宗驾崩，武宗登基。
1506年明武宗正德元年丙寅37岁：正月，作《华山图》、张果老像、《千山万木图》。
三月作《兰亭图卷》。
谷雨作《七言律诗轴》。
四月，陪王鏊游沛县歌风台，作《歌风台实景图》，为王鏊作《王公（王鏊，字济之）出山图》。
五月四日作《关山行旅图》、题濮恒《芝石图》；为杨遵吉作《复生图》。
倭寇侵扰，巡按御史曾大有出兵征讨，取得了胜利，作《兵胜雨晴》诗。
秋，唐伯虎为沈周《秋谷幽芳图》题诗。
是年，曾为人写水墨桃杏扇面，被狂生妄题，唐伯虎怒，以墨笔批抹。
同年大学士刘健、李东阳、谢迁私请诛杀刘瑾不成，户部尚书韩文、李东阳罢官，王守仁被贬为贵州龙场驿丞。
1507年明武宗正德二年丁卯38岁：桃花庵别业建成，并筑有梦墨亭，以纪念早年前往福建仙游祈梦之举。开始卖画为生。
二月作《高士图》祝允明书赞。
三月作《终南十景》吴奕各书诗。
谷雨作《山静日长图》，写《山茶梅花图》。
摹黄鹤山樵《松阴高士图轴》。
八月作《溪山高逸图》。
八月底，作《秋林月上图》。祝允明为唐伯虎作《梦墨亭记》。
冬，文徵明为叶芝庭写《芝庭图》并赋，祝允明为其作《芝庭记》。
徐经卒，年35岁，著有《贲感集》。
1508年明武宗正德三年戊辰39岁：正月初一，仿马远笔写《岁朝图》。
正月十五，访友蠡溪，写《阳山积雪图》；《摘阮图》。
二月十六日《杏花草阁图》。
三月十日，与文徵明、朱凯、吴奕等同游竹堂寺，作《唐解元正觉禅院牡丹图立轴》。
春《许由挂瓢图》。
四月绘《江山骤雨图》。
六月作《唐长民圹志》哀侄儿写冤情。
七八月作《山居风雨图卷》、《林屋洞图》、《秋声赋图》。
八月十五，同沈周、杨循吉、祝允明、文徵明等在垂虹桥送休宁戴昭回家，作《垂虹别意图》。曾应戴昭请为齐云岩紫霄宫养素道人江大元写《齐云岩紫霄宫元帝碑铭》。
八月十六作《秋山红树图》。
秋，唐伯虎写《夏山欲雨图》。唐伯虎要建桃花庵，写信向徐祯卿借钱，时祯卿获罪罚体，亦无力相助。
作《题钱元抑小像》。
1509年明武宗正德四年己巳40岁：元旦，和文徵明作《元日试笔》、《桃花庵图》、《春风第一枝图》、《梅花图》、《莺莺小像》、《秋林野舆图》。
二月，唐伯虎写《唐寅四旬自寿山水》（《四十自寿》）。其后画《槐荫高士图》（为班可竹祝寿）、《班姬团扇》（约作于此时）。
三月与沈周、文徵明、周臣、仇英合作《桃渚图》（为胜桃渚寿），《秋林野兴图轴》，与仇英合作《玩鹤图》；王鏊退休，作《闻太原阁老疏疾还山，喜而成咏，辄用寄上》。
四月作《竹炉图》。
夏与祝允明游天平、一云等寺庙。
春为王鏊作《文会图》。
八月二日，沈周病故年，83岁（1427年－1509年）九月十六日，唐伯虎与王鏊往相城吊沈周，作《野望悯言图卷》。
八月十六日，唐伯虎忆及今春游览荆溪诸山，写《荆溪山水图》。
九月二十日，唐伯虎与陈良器同观陈颐《剪菖蒲图》、《溪山秀远图卷》。
九月，吴中大水，作《野望悯言图》。
秋，唐伯虎写《青绿山水册》。
十月十日，访张灵，据道中所见，写小诗两首于《唐解元秋山寻隐图轴》上。《明人送朱升之（朱应登）出守延平诗翰文衡山剑浦春百图卷》。
十二月六日与薛章宪（字尧卿，号浮休子）至江阴住宿在朱承爵（字子儋）家的存余堂，时风雪寒甚，唐伯虎写《春风第一枝轴》。题周臣画七古一首。
十二月十二日唐伯虎与张灵同游虎丘，唐伯虎夜作《虎邱山图卷》，题诗：“浪迹林泉百不忧，江南才子足风流。吹箫漫作张灵伴，听雪呼灯画虎邱。”
追忆五年前陪王鏊游林屋洞，写《林屋洞图》。另尚写有《醉丐图卷》（群丐席地而饮，相扑为戏，男女老幼凡26人）。
1510年明武宗正德五年庚午41岁：四月二十五日作《摹古画册》赠史德弘。
七月过华云见光阁《白居易诗意图册》16帧等非常痴迷，为此作《唐子畏为古溪黄翁作寿图》祝允明题。
十一月二十四日，唐伯虎与嘉定沈龄、无锡吕叔通邂逅，酒阑率兴联句一首。
作《田畴图》曾王献臣。八月刘瑾被杀，文徵明作《洛神赋图》，祝允明书。
为张献翼之祖绘《宝鹤图》。
冬，唐伯虎客寓锡山成趣园，是日大雪，不能出户，作《明唐解元仿李晞古山阴图卷》。
1511年明武宗正德六年辛未42岁：三月徐祯卿卒，时年33岁。
四月作《仿宋人斗茶图》，临摹陈居中的《唐六如崔莺莺像图》并题《过秦楼》词。
十二月上浣（上旬）作《明唐解元赏梅图立幅》。
作《松涛云景图》。
1512年明武宗正德七年壬申43岁：正月王鏊、王世椿、侯权、任云藩、顾与之等往虎丘题字于石壁。
五月望日（月圆之日，每月的十五或十六）、《饯彦九郎还日本》。
夏续作《白居易诗意册》，成24帧。
八月十五，唐伯虎题倪云林《云林画六册》。
九月，唐伯虎写《山静日长图册》。
冬，王鏊来桃花坞做客，并赠唐伯虎诗一首。
是年，都穆以太仆寺少卿退休。
绘《女儿娇水墨牡丹图》。
1513年明武宗正德八年癸酉44岁：三月作《山居图》。
四月二十六日为张冲作《云槎图》。
五月作《倦绣图》。
《又与文徵仲书》，与文徵明复交。
为吴县知县何炌作《又伯虎自题诸画》。
七月二十五朱存理亡故。
十二月上九，在南昌铁柱观送别陶太痴，有《客中送陶太痴赴任》及《送陶太痴教谕临川序》。