与此同时，诗书画一家的特点在唐伯虎那里也有所展示。例如《骑驴归思图》上的诗便是：
乞求无得束书归，依旧骑驴向翠微。
满面风霜尘土气，山妻相对有牛衣。
唐伯虎早期绘画特点是：远效李唐、近学沈周。沈周的代表作是《观梅图》，以元人画为宗，周臣则以南宋院画为师。唐伯虎将这两大画派融合，在南宋柔弱中融入了元人的刚猛。因此，他的山水画迅速得名。他的山水画，大多表现雄伟险峻的高山、山山相重的高岭复岭。但也有人认为，这种做法使得他的风格流变轨迹并不明显，其主要特征就是36岁时，送给即将远游的琴士杨季静的《南游图》。
唐伯虎的花鸟画，也非常活泼有趣，富有很强的真实感。他画的《鸦阵图》挂在家中，有一天飞来数千只乌鸦纵横盘旋在屋顶，堪称“倒霉透顶”。
经过多年的努力，到唐伯虎40岁之后，已经自成一家，其后，技法更加精进，以至于后来，唐伯虎非常自鸣得意地弄了一本书——《画谱》，其词曰：“有志于图绘者，悉心披阅，而寄兴寓情，更求诸笔墨之外。俾贵鉴者，以神品目之，则进乎技矣。”他谆谆告诫后世有志于学画者，应该仔细研磨我的这本书，日后一定会大有长进。
那么，画画都画什么呢？唐伯虎说：“世之谈画者，大都人物、山水、花木、鸟兽尽之矣。”就这么多大类，然而，明白这些还不行，还要明白期间的小类别，他又说：“顾人物有神仙士女之别，山水有远近浅深之别，花木有澹浓荣瘁之别，鸟有翔集鸣食之别，兽有毛骨牝牡之别。”要想画好画，就要对各个小类进行仔细研磨，比如鸟：有飞的、有不飞的；有空中鸣叫的，有地上雕琢食米的。这正是：家鸡虽禽却食地上米。这个时候，天空上高飞的雄鹰、树上栖息的燕雀、地上食米的鸡鸭，在神情上、羽毛上就应该有所不同。
至于有什么不同，那么就应该按照以下方法进行绘画：以至运笔施彩，种种有诀；而三品、六法、六要、六长、三病、十二忌，皆当究心焉者。
至于三品、六法、六要等画画技巧，我们在此就不详细说明了，有兴趣的朋友可以网上查询。
方正的唐伯虎
古时候，诗书画不分家，谈完了唐伯虎的画，就该说说他的书法了。唐伯虎的书法历来被专家们认为不及绘画、诗文出名，他的书法宗赵孟頫①。但实际上，他的书法30岁之前受文徵明的影响，以赵孟頫入局。今存的他这一时期的作品《黄茅渚小景图卷》（上海博物馆藏）上的题款就与文徵明极为相似。
30岁开始他又受到祝允明、李梦阳等人的影响，追慕唐人，无论文风还是书法都开始向唐朝学习。尤其喜欢颜真卿的楷书。用笔凝重，圆硕多肉，结体偏于长方，雄强茂密，点画横细竖粗，并吸纳隶法，横笔收尾似“蚕头”，捺笔收笔中途之顿近“燕尾”，极富力度。典型代表作就是36岁时的《落花诗册》。
37岁以后唐伯虎书法的风格开始成型，并再次回归，以赵孟頫为基础，融合了唐代颜真卿、李邕，宋代米芾的特点。形成了他结构秀丽遒劲，端正中带着灵性。用笔迅捷、锋头四处。典型代表作品就是37岁所作的《七言律诗轴》（中国台北故宫博物院藏）、《山路松声图轴》（中国台北故宫博物院藏）上题款、50岁以后的《西洲话旧图轴》（中国台北故宫博物院藏）上题款、《看泉听风图轴》（南京博物院藏）上题款等。
从唐伯虎的书法上，我们可以看出他的真实表情：他其实是一个比较方正的人。只不过是因为各种原因使他愿意以所谓的风流来掩盖或暂时抵挡悲哀的侵袭。
唐伯虎是一位天才，他不仅仅在诗书画以及戏曲曲艺上面有着很高的造诣，对其他文学名类也很在行，当然相对于他擅长的那些方面，这些确实可以被称作“业余生活”。
唐伯虎的业余生活
唐伯虎是一位博学多才的人物，除了生意外，他还对天文、历法、数学、音乐、卜筮等都产生了浓厚的兴趣。
据《梅花草堂笔谈》（作者为明代盲人文学家张大复，生于1554年，卒于1630年）记载：唐伯虎去世后，高杏东得到了一部唐伯虎的藏书《通典》①上边用红色和黄色的墨字做了不少批注。可见，他对这部史书的重视程度。
唐仲冕（1753－1827年，字云枳，号陶山居士，世称唐陶山。原籍善化（今湖南长沙），后客居肥城县涧北村。清代著名泰山学者）在《六如居士全集》的序中也说，他曾经见过一本记载有，唐伯虎辨析“周髀算经”的心得笔记，足有十多条。
另外，还有民间传说唐伯虎的医学也很高超。据说某次，他前往祝允明的家中，听到孩子哭啼。唐伯虎立刻对其诊治，并开出了一张处方：“尖顶宝塔六七层，和尚出门慢步行，一把圆扇半遮面，听见人来就关门。”并告知：“将此物挑三个大的，同一撮韭白捣碎，外敷小儿脐眼，不月郧愈。”祝允明一看便知道，说的是田螺。田螺的壳呈圆锥，螺纹象六七层的佛塔。祝允明因为找了几个医生都未能治好孩子的病，也是有病乱投医便听从了建议，结果孩子竟然好了。
对于这个传说，我们可以抱着“存疑”的态度认为他是真的。原因就在于我们时常听的一句俗语“久病成医”。自25岁五亲俱亡之后，唐伯虎经受了无数次打击，时常生病，再加上大部分时间内经济拮据，医药贵看不起病，对于民间偏方、一般的小病应该能对付。在民间，田螺确实经常被用来治疗小便不畅、痔疮溃烂等热病。田螺性寒，有清热的功效，用来拌盐或拌蒜敷在肚脐下面的治疗方式许多稍微年长或见多识广的百姓都会用。
唐伯虎除了诗书画以及撰写墓志铭，画春宫图，写情色小说外，最大的爱好就是唱戏听戏，也很喜欢撰写戏文，例如，梁乙真在《元明散曲史》将他称为“昆曲未流行前的清丽派”。钱谦益也在《列朝诗集小传》中说他“好酒色六博，善度新声，少年习歌之、间傅粉墨登场，梨园子弟相顾弗如也”。
当时戏曲分南北二曲，而唐伯虎则是南北曲通吃，属于戏曲、曲艺跨界超级票友，他的《步步娇闺情》四景套曲最为著名。见下：
［步步娇］阁楼重重东风晓，玉砌兰芽小，垂杨金粉销。绿映河桥，燕子刚来到，心事上眉梢。恨人归，不比春归早。
［醉扶归］冷凄凄丰裕清明到，病恹恹难禁这两朝。不思量宝髻插桃花，怎当他绣户埋芳草？无情挈伴踏春郊，凤头柱绣弓鞋巧。
［皂罗袍］堪叹薄情难料，把佳期做了流水萍飘。柳丝暗约玉肌消，落红惹得朱颜恼。心牵意挂，山长水遥，月明古驿，东风画桥。俏冤家何事还不到？
［好姐姐］如今瘦添楚腰，闷恹恹，离情懊恼。落花和泪，都做一样飘，知多少？华堆锦砌犹堪扫，泪染罗衫恨怎消？
［香柳娘］隔帘栊鸟声，隔帘栊鸟声，把人警觉梦，梦回蝴蝶巫山庙。我心中恨着，我心中恨着，云散楚峰高，风去秦楼悄。如今宵琴瑟，怕今宵琴瑟，你在何方弄调？撇得我纱窗月晓。
［尾］别离一旦如芳草，又见梁空落燕巢，可惜妆台人自老。
到后来，唐伯虎不但写而且和祝允明、文徵明等人粉墨登场，蒋一葵①，在《尧山堂纪事》记载他曾“尝傅粉黛，从优伶，酒间度新声”。
而后来，由魏良辅点板的《词林选胜》中就载录有他的许多南散曲，而这本书也是昆曲日后教学、流传的理论经典。与唐伯虎登台次数最多的就是他的好朋友祝允明。人们说他“从优伶间度新声”，“梨园子弟自谓弗及”一点也不为过。祝允明的创作热情一点也不比唐伯虎低，从作品到理论无一不包括。他的南散曲《八声甘州咏月》套传唱很广，这是一套用[解三醒]、[油葫芦]相互回环的“子母调”，这在当时比较少见，联套为：[八声甘州]、[前腔]、[赚]、[解三醒]、[油葫芦]、[解三醒]、[油葫芦]、[解三醒]、[油葫芦]、[解三醒]、[油葫芦]、[解三醒]、[余文]。
在理论方面，祝允明对于声腔非常关注。他在著述《猥谈》中评论道“数十年来，所谓南戏盛行，更为无端，于是声音大乱”表达了其不满。而这也是日后魏良辅改革的先声。
4.天才也有平庸时
在唐伯虎的诸多朋友中，有许多人可以说是天才，但相对来说都有各自的发展方向，如唐伯虎的画、徐祯卿的诗、祝允明的书法，文徵明则是在综合平衡中发展，基本都属于第二名。但细分起来，他们各有优缺。
例如，唐伯虎在生活上虽然放荡不羁，但他的诗书画特点却以写实、表达真切愿望为主，而祝允明则如狂人般无拘无束，大有气吞山河之势。体现在书法上，唐伯虎以规规矩矩的楷书、行书为主，很少有草书，狂草几乎没有存世。而祝允明则楷书、行书、草书、狂草无一不精。因此，唐伯虎的书法在诗书画三个方面是最薄弱的。
不仅如此，唐伯虎在“天才”、“风流才子”的光芒掩盖下，却也有着一些平庸的地方，如他的审美观、宗族观、继承观等，显然都没有超脱同时代人物的思想束缚，甚至更保守。
陈孝子歌
在过去，中国人无论怎么叛逆，其最终都是要回归儒家思想。唐伯虎其实也是如此。唐伯虎幼年不知孝顺父母，等知道孝顺父母已经晚了，他的遗作《陈孝子歌》就是明证。可见在其行将就木之际，他更思念起故去的亲人。也许是在晚秋时节，看着满地的落花，他颤巍巍地移动着身子，一边想着母亲。不知不觉间他想到了陈立兴。