生平闭目摇手，不道《长庆集》。如吾吴唐伯虎，则尤《长庆集》之下乘也。阎秀抑刻其《怅怅》、《拥鼻》二诗，余每见之辄恨恨悲歌不已。词人云:“何物是情浓”少年辈酷爱情诗，如此情少年那得解!非独王世懋为然，其兄王世贞也有类似的说法，其兄弟均力低唐寅浅俗侄易诗风，却又不得不坦承无力抵制其“宛至情语”的感染力。
人杰地灵之地
唐伯虎的生活环境也对他的天才之路起到了至关重要的作用。江南吴地自古至今都是文人聚集之地，特别是苏杭地区。唐伯虎深深地为自己成长、生活在江南而骄傲，他唱道：《江南四季歌》
江南人住神仙地，雪月风花分四季。满城旗队看迎春，又见鳌山烧火树。
千门挂彩六街红，凤笙鼍鼓喧春风。歌童游女路南北，王孙公子河西东。
看灯未了人未绝，等闲又话清明节。呼船载酒竞游春，蛤蜊上市争尝新。
吴山穿绕横塘过，虎邱灵岩复元墓。提壶挈盒归去来，南湖又报荷花开。
锦云乡中漾舟去，美人鬓压琵琶钗。银筝皓齿声继续，翠纱污衫红映肉。
金刀剖破水晶瓜，冰山影里人如玉。一天火云犹未已，梧桐忽报秋风起。
鹊桥牛女渡银河，乞巧人排明月里。南楼雁过又中秋，桂花千树天香浮。
左持蟹螯右持酒，不觉今朝又重九。一年好景最斯时，橘绿橙黄洞庭有。
满园还剩菊花枝，雪片高飞大如手。安排暖阁开红炉，敲冰洗盏烘牛酥。
销金帐掩梅梢月，流酥润滑钩珊瑚。汤作蝉鸣生蟹眼，罐中茶熟春泉铺。
寸韭饼，千金果，鳌群鹅掌山羊脯。侍儿烘酒暖银壶，小婢歌兰欲罢舞。
黑貂裘，红氆氇，不知蓑笠渔翁苦？
随着对外经济的发展、人们的视野逐渐开阔起来。特别是经济发展后，随着官商勾结的频率不断加大，官员们的表现很超越儒家思想的规范。由此，从商人开始到普通百姓对官员、对儒家思想都有了质疑。为此，在各方面都发生了较大的变化，首先就是对待女性的视角上。
一方面官宦商人的女儿妻子小妾们可以堂而皇之地识文断字。另一方面，穷苦人家的妇女、女孩则可以通过发达的丝织手工业赚取收入，从而，在经济地位上获得较大提高。由此从上到下，从精神到物质的提高，使得女性由绝对附庸地位争取到了相对平等的地位。
正是因为这个原因，明后期的儒家知识分子才为此痛心疾首，以陈继儒为代表的守旧派，便唱出了“女子无才便是德”的时代杂音。而其后清朝则也全盘继承了过往已经被证明有效和无效、文明与野蛮共存的儒家统治方法。
苏州，绝对是一个人杰地灵的地方。以全国科举状元为例，明清两朝占状元总数的1/6～1/8。一个城市所考取的状元数量，甚至要多于一个省。根据张慧剑的《明清江苏文人年表》记载，明清时期苏州府有记载的文人就达1290名之多。
唐伯虎对家乡十分热爱。他在《闾门即事》①中写道“世间乐土是吴中，中有阊门更擅雄。翠袖三千楼上下，黄金百万水西东。五更市卖何曾绝，四远方言总不同。若使画师描作画，画师应道画难工。”
“翠袖三千楼上下”很显然，指代的青楼。本来，青楼这个词是指豪华精致的雅舍，是豪门高户的代称。如《晋书麹允传》的“南开朱门，北望青楼”，邵谒《塞女行》的“青楼富家女，才生便有主”。然而，到了南梁，它的词性向贬义词扩张。例如，刘邈《万山见采桑人》诗便有“倡妾不胜愁，结束下青楼”。需要注意的是此处的“倡妾”，就是“家妓”，由此，也可以说中国的“一夫一妻，一夫多妾”制度下，妾的社会地位多么低下。
到了唐代，“青楼”作为个体、民营妓院的指代词汇，已经定型。之所以定型，很大一定程度上，是因为隋唐开始的科举制考试。一大批不如意的知识分子同样要找心理和生理的寄托。有了文人墨客的加入，自然要多些雅致，因此，到了唐代“青楼”作为妓院的代称走向兴盛，而妓女除家妓、官妓之外还出现了个体营业的私妓，这时才真正意义上出现了“青楼妓女”。
无论谁当政，无论这个人多么的贤良，不公现象总会存在。以唐伯虎为例，弘治皇帝绝对算是一位有道明君，但在唐伯虎的问题上则不能说他做得没有一丝指摘的地方。这就应了一句古话：人无完人，金无足赤。
因此，历朝历代，因为不公平现象而导致不能在功名之路上继续前进的知识分子特别多，为此，不如意的他们就不免要去寻找麻醉自己的地方。而这时，青楼就是一个很好的去处。
唐伯虎也不例外，他的诗文书画里便有了大量以女性、妓女做主人公、讴歌对象、描摹主体的作品。世人都说唐伯虎是山水画的代表，但在社会上他却以仕女画闻名。在他的笔下，宫妓、歌女、丫环往往带着某种淡定，形象则是江南女子的娇小秀丽，一个个都是小眉小眼瓜子脸，樱桃小口一点点。让观者心生爱怜。而且眼神极为传神，脉脉温情从二眸子中闪烁而出。
3.书画人生粉墨相伴
从唐伯虎在诗书画上的造诣看，其顺序是画诗书。早年他跟随沈周学画，晚年则跟随周臣。前者自学后者正式拜师。
人生两高师
唐伯虎早年自学画，后从沈周学画。据传好酒的沈周某次来到唐广德的酒店，四处张望之际看到墙上有几幅画作。想来唐广德夫妇见儿子画的也像模像样便没有抹除，因此，有漏网之作。沈周看罢大为吃惊，便让唐广德叫来了儿子，要唐伯虎和自己学画，但也没让他拜师。
还有一说，好酒的祝允明来到酒店发现了唐伯虎的涂鸦之作。经他的介绍唐伯虎投在沈周门下。唐伯虎虽然没有正式拜沈周为师，但沈周确实为其付出了不少心血。例如，唐伯虎的第一张图《贞寿堂图卷》（1486年）便汇聚着沈周、吴宽等一些名流的心血，这为唐伯虎日后得到他们的帮助或提携提供了契机。贞寿堂是嘉祥学谕（类似于今天教育局的低层官员）周希正母亲楼孺人居住的地方。
唐伯虎和沈周一直保持着亦师亦友的关系。就在1487年，沈周为王鏊的弟弟王磐画了一幅《壑舟园图》，唐伯虎以五言诗“洞庭有奇士，楼室栖云霞；窗榻类画舫，山水清且嘉”落款。可以说唐伯虎在画作上能成为一代大家，沈周的功劳非常大。自科场弊案后，唐伯虎才正式拜周臣为师。
周臣，生年不详，字舜卿，号东村，卒于明世宗嘉靖十四年（1535年）。他擅长画人物和山水，画法严整工细。他曾刻苦临摹李成、郭熙、李唐、马远等作品，主要取法于李唐派系。画山石坚凝，章法严谨，用笔纯熟。存世的代表作有《柴门送别图》、《春山游踪图》、《春山游骑图》、《春泉山隐图》、《访友图》等。
可以说，唐伯虎跟随周臣之后，他的画风迅速与周臣合拢。而随着人生阅历的增加，他的技法也迅速超过周臣。到后来，因为唐伯虎的名声日渐增高，画作也更容易出售。周臣活着的时候，便经常为唐伯虎代笔，死后更有无良画商将周臣的题款换作唐伯虎。那么，唐伯虎的画风何以摆脱沈周、文徵明而步入周臣的轨迹呢？
其实，科场弊案后的唐伯虎无论在心情还是性格上，都难以继承沈周的画风。因为，沈周的画风脱胎于元朝画家，用笔上追求一种方劲有力，北方画的风格比较明显，看待事物平和无争。用画作术语来说，就是：南派构图，手法平实；北派用笔，遒然有力。而后期的唐伯虎，因为各种挫折，在开局上往往是用短平快的方式，他的画法和沈周正好相反。特别是院体画始于南宋，其风格是一种愤怒、叛逆中夹杂这失落与烦琐。例如，他们画作中典型的要素就是奇峭峰峦、盘根错节的树木，而这些又象征着作者在屈辱中挣扎、在人生险恶下的自强不息。
唐伯虎和仇英都出自周臣门下，尽管在现代唐伯虎的知名度远高于周臣，但唐伯虎的画风出自周臣是毋庸置疑的，要不然，在唐伯虎日后生意好、名声更响的时候，他也不会多请周臣代笔，后人也不会挖去周臣的画款改为唐伯虎的印款。典型的代表就是，收藏在上海博物馆藏有《观瀑图》轴。
在画风上，唐伯虎40岁左右时形成了自己的风格体系，他以山水画见长，因此，当时的两大风格，他都有所展示。例如以《骑驴归思图》、《山路松声图》、《春山伴侣图》、《落霞孤鹜图》等为代表，多表现雄伟险峻的崇山峻岭，画风崇尚用细，行笔细腻而流畅，勾勒以李唐的大斧劈效为主，笔墨精到。从总体上看，这些作品有十分典型而强烈的院体特征，但文人画的风格也夹杂其中。