元朝有一个叫陈立兴的人，以砍柴为业。其母年届七十，瘫且盲。他母亲爱吃王家糕，他每天从乡下走到城里去买。对此，唐伯虎曾深为感动。也许是因为唐伯虎预感自己即将离开人世，或者人老了总会想起过去。他回忆过往的岁月，儿时的嬉戏，父母的斥责。一切都是那么美好，他一边慨叹着一边书写着，不禁对五亲俱亡悲痛不已，特别是对母亲的思念日益加重。因此，写了这首长诗，可惜还未写完，他就去世了。后来钱贵为之序，并写道：
元季有孝子，姓陈名立兴。结屋住蠡口，采樵以养生。有母年七十，瘫痪双目盲，居然卧床席，九年六月零。爱啖王家糕，其家住在城，地名临顿里，相去将一程。每日买一贯，持归母点心。如此以为常，不限晦与明。……我为赋其事，兼述旧所闻。五通为神仙，十号称世尊。诸佛证圆觉，群仙保长生。晋昌唐寅撰。
此上吾友唐君所作，凡百四十有六句。皆出等闲谈笑，而词源滔滔，出不容己，有非苦思剧学所能及者。然不及终篇，遂成绝笔，余窃悲焉。因效其体，作五十四句续而成之，殊愧不相似也。
道远名徒在，忙昧未足凭。试泛鑫日塘，近以白年征。……既永尔庙食，子孙更绳绳。我歌宁有极，为尔传云仍。
嘉靖乙酉春仲一日，致鸿肿寺漕湖钱贵。
除此之外，唐伯虎最典型的思想就是“不孝有三无后为大”。因为儿子早死，又娶了一房但没有生养。最后，娶了沈九娘也仅是生了一个女儿。为此，唐伯虎极为苦恼。
令人欣慰的是，弟弟唐申生了一个儿子长民，弟弟将他过继给了唐伯虎，不幸的是长民夭折。在唐伯虎51岁时，再次有幸看到弟弟又得了次子兆民。52岁时又得第三子阜民。在唐伯虎54岁故去之前，弥留之际他最担心的也是没有儿子。为此，唐申当即将唐兆民立为唐伯虎的过继子。
在唐兆民所写的《遗命记》将唐伯虎的一生进行了介绍，其间记录了一段感人肺腑的话，令今人读之无不落泪：
父抚予长，述以前事，率祭墓前，语伯曰：“噫！而今而后，兄无若敖之叹矣。”予是时始知有蓼莪之感，然而事父之心，益敬而孝，其晚景偷乐，晏如也。忽于二十一年壬寅九月，予父病危，召予曰：“尔伯向日所言，我当更其说以示后人，汝须记之。”益抚掌而言曰：“昊天之聪，不翦唐宗。今有二子，以送我宗。兄有兆儿，予有阜童。泉台含笑，尔我何穷。”言毕大笑，俄顷而逝。
看到这里我的头脑中立刻闪现出这样一幅场景：晚秋的风，强劲地吹着坟前的一老二少。“哥哥，你安心地和爸妈在一起吧。兆民是你的儿子，我有阜民，你安心吧。”说着，唐申伸出了右手，掌心贴在了唐寅二字之上。满脸泪痕。“兄妹三人，唯有我今天还孤单地活着，你们等着，我过几年就去看你们。”几年后，唐申病故。
也许，这个场景对于女权主义者来说非常气愤，因为，他们兄弟二人都没有将“女儿”考虑在内。然而，历史归历史，今人归今人。他们的兄弟之情，让人感动。
第一娇娃金莲最佳
唐伯虎是一位天才，但他的“天才”也有时代局限性，如他对美女的审美品味显然没有脱离于那个时代的限制。他曾写过《咏纤足俳歌》。
第一娇娃，金莲最佳，看凤头一对堪夸。
新荷脱瓣月生芽，尖瘦帮柔绣满花。
从别后，不见他，双凫何日再交加。
腰边搂，肩上架，背儿擎住手儿拿。
这首《咏纤足俳歌》将女子缠裹后畸形的足看作美好的事物，境界不高。可以说，缠足是中国古代对人生理方面摧残的两大现象之一（一为缠足，一为将男子阉割）。一些国家也曾出现过太监这一特殊群体，而相较于太监制，缠足则属中国独创。南唐后主李煜被认为是这项制度的始作俑者。他命人做“金莲”令嫔妃们穿，由此，风行全国。结果到了宋末，汉族女子“以大足为耻”，而到了明代则成为顶峰。尽管清朝前期，孝庄皇后发布命令：凡缠足女子入宫者皆斩的命令，但汉族民族风气难以禁止。终于在康熙七年（1668年），缠足禁令被废止，由此，汉族缠足扩张到了其他少数民族，部分满蒙贵族妇女也开始学习起来。
作为缠足风气最盛的明朝，唐伯虎显然也受这种思想的影响，对缠足的七大特点“小”、“瘦”、“尖”、“弯”、“香”、“软”、“正”仍然津津乐道。当然，唐伯虎咏缠足放在古时并不算特例，文人才子咏足者为数不少。如文坛巨匠苏东坡，他也写过一首《菩萨蛮》对“金莲”进行讴歌：
涂香莫惜莲承步，长愁罗袜凌波去；只见舞回风，都无行处踪。
偷立宫样稳，并立双跌困；
纤妙说应难，须从掌上看。
我们谈到唐伯虎对于缠足的津津乐道，并非是要批判古人，以今人的眼光批评古人是最不厚道的行为之一。同时，唐伯虎对于女性的看法尽管没有超脱于那个时代，但也写出了一些亮点。
从唐伯虎为女性撰写的一些墓志铭看，他对女性的歌颂多是传统意义上的孝妇贞节。
古代妇女只有“极尽恭敬”、“备极孝谨”，才能受到“父母奇爱之”、“得舅姑欢心”的评价。唐伯虎留下来的文字也体现了他对这些要求的认同。在《吴东妻周令人墓志铭》中他写道：“夫子宜之，有琴瑟之和；舅姑称之，尽桑梓之敬。”在《许天锡妻高氏墓志铭》写道：“令人早值家艰，遄车就聘，温淑闲静，与性俱成。历堂仰侍，由房下抚，恭舒并得，非仪靡闻。及乎徬接妯娌，既云贤妻；外应宾客，亦称服鸟母。”
“相夫教子”也是当时传统社会对女性的要求，如此才能成为“贤妻”。唐伯虎对这种观点也十分认同。他在《吴君德润夫妇墓表》中写道：“有贤德行，以君允嗣未繁，为纳侧室陈氏，以恩礼接遇之，有姜妫之风焉。”
再比如，弘治九年（1496年）八月二十八日苏州发生了一件震惊全苏州的事情，秀才顾春要死了，临死前总是怕妻子改嫁，妻子俞氏为表贞节，竟然用剪子刺瞎了自己的双目。唐伯虎、仇英、周臣等人纷纷表示赞赏，画画的画画，题诗的题诗。《过云楼书画记》卷八中有《仇十洲唐六如刺目双图卷》，其画主要表现了当时的场景。
“十洲设色画松下节妇眇一日，左乎支颐，右乎把剪坐，一媪对之摇乎作惊诧状，榻上杂置镜台针箱，盖当时情事也。六如白描画节妇挑灯凭几坐，旁一儿才扶床若课之读者，后绘松筠以表劲节。接装吴县慰恤票云:‘适闻顾春秀才物故，妻俞氏引刀刺日与诀。死者固大可怜，而俞感发激烈，尤足以振颓俗。兹专香纸四盒用吊春灵，布二匹米二斗用慰俞哀，少将勤恤，免谢。弘治九年九月二十五日。吴县票。’后装沈启南挽诗，又有枝山和韵，及王文烙、陈白阳各题一绝。石田款云:‘正拟拜吊，借马有妨，挽诗冥楮，专人奉去，入目为荷，沈周拜，唯寅乡兄执事’。”
可见，唐伯虎对于这件事情并不是悲痛，而是一种出于礼教的敬佩。
僧尼孽海话色情
唐伯虎写过不少色情小说，对于今人来说这也不是什么光彩的事情。然而，在那个时代，这类小说还是有一定进步意义的。原因很简单，当一种思想从上往下要求百分之九十九的人都要按照“存天理灭人性”去做，而余下的百分之一的人可以为所欲为的时候，被禁锢了许久的“性”的观念自然便崭露无疑。当然，我们不是在为情色小说的出路呼号。毕竟对于今天的社会来说，没有存在的积极意义。可这并不代表封建社会没有。
唐伯虎存在世间的色情小说，以《僧尼孽海》为代表作，其中第一个故事讲述的是：有一位外来和尚，在齐武帝时来到了中国。21岁的他生得浓眉大眼、身高七尺，标准的国字脸，非常帅气。而且“房中术”非常厉害，“那话”可以收缩自如。他一来到中原，便与各色人等展开了肉搏战。
虽然只是一部色情小说，但这部作品文学水平高出同时代同类作品不少。可以说，这本书的出现对于当时的市井文学来说是一种催动。另外从本书中也可以看出唐伯虎的某种思想。由书名我们就可以看到，唐伯虎儒释道三合一的信仰，使他将三者的精华留在其身，能够站在客观者的角度来批评一些丑恶现象。
唐伯虎对儒释道都进行过批评。对于儒家，他的诗词本身就是一种批判，对于佛家道家我们可以举一些实例。
对道士，他写过《讽炼金方士》：
破衣衫中破布裙，逢人便说会烧银。
君何不自烧些用，担水河头卖与人。
对于道教经典著作《列仙传》，他讽刺道：
但闻白日升天去，不见青天走下来。
忽然一日天破了，大家都叫阿哙哙！
第一首诗简单明了，我们日常生活也能碰到过。有的人看手相、看面相、批八字，说人家何时富贵，但算来算去却算不出自己何时不必风餐露宿。特别是那些所谓的“炼金道士”，四处说教人家炼金烧银，为何不自己烧些用，这么辛苦作甚。
第二首则提出了一个简单的问题只听说有人“升天而去了”，却从来没有看到一个神仙走下来。如果说神仙长生不老，即使仙人不结婚不会有计划生育问题，但每个大人物死了就成神仙，那么天上容纳得了吗？如果有一天天上仙口大爆炸，容纳不下这些人了该怎么办？其实，世上根本没有神仙，假如有一天人们都知道了这种道理，肯定会羞得大叫“阿啥啥”。
由此可见，唐伯虎崇信的是道家而非道教。对于一些佛教徒的行为，唐伯虎也进行了严厉批斥，正如《僧尼孽海》书中的第一首词，便如此批判：
漫说僧家快乐，僧家真个强梁，
披缁削发下光光，妆出恁般模样。
上秃牵连下秃，下光赛过上光，
秃光光秃秃光光，才是两头和尚。
两眼偷油老鼠，双拳叮血蚂蝗，
钻头觅缝唤娇娘，露出佛牙本相。
净土变成欲海，袈裟伴着霓裳，
狂言地狱狠难当，不怕阎王算账。
“披缁削发下光光”这句很有意思，明明是上面光光，他却说“下光光”很明显，是在讽刺那些表面上出了家，但身体却还在俗世的人。更近一步地说，就是一切台面上正义道德油光光，台面下却是污浊、下作、脏兮兮的人。对此，唐伯虎怒骂道“妆出恁般模样”。第二段的四句话更是有趣，两头光光是和尚，唐伯虎崇信佛教，他不可能对佛教进行攻击。此处仅仅是攻击那些穿着袈裟的假和尚而已。如果说第二段是损，第三段就是开骂了。第四段，则是对这些假信徒的诅咒。
由此可见，他反的不是佛教，而是佛教徒中的一些害群之马而已。