大水使唐伯虎日子分外艰难，而随后而来的危机则使他陷入了更大的财务危机中。原来宁王多年来一直阴谋造反，他在正德十四年（1519年）六月发兵叛乱。在北京的明武宗朱厚照，生来是唯恐天下不乱的性子，一听宁王造反立刻兴奋地御驾亲征。尽管宁王的叛乱七月便被王守仁击败，武宗并没有因此停下南下的脚步。
武宗的主要目的地是扬州，因为那里有琼花。传言琼花之美，竟然可以令隋炀帝不顾一切地修造京杭大运河以便赏花。所以，朱厚照决定去扬州看看。
这一下可苦了南巡路上各处的百姓。爱好搜罗美女的武宗走到哪里祸害到哪里，看到当地官员的妻女好看收了，看到村姑大姐朴素天然收了……上面这么做，底下的人也有样学样，四处为非作歹。在全国百姓看来，这群人就像是乌云，走到哪里都有一种黑云压城城欲摧的恐惧。
苏州百姓纷纷将自己的女儿好好打扮了一番，皮肤白皙的抹炭，貌似杨贵妃者全都弄成了看似猛张飞。扬州的百姓为了防止女儿被武宗掠进宫，纷纷到大街上抢女婿。最有名的事件就是“金秀才一日三被抢”。
然而武宗没有去成他想去的扬州，在走到清江浦时，武宗意外落水受寒，因病不得不回了北京。正德十六年（1521年）三月，回到北京不久的武宗驾崩了。
他这一死，全国老百姓心里恐怕都想点了鞭炮庆祝。唐伯虎作为百姓，肯定不敢随便议论皇帝，但从嘉靖改元这件事情上我们可以看出，唐伯虎和全国老百姓一样都很高兴。皇帝死的当年是不能改元的，因此，1522年嘉靖皇帝改元，唐伯虎作了一首诗祝贺，其内容非常明显地在数落明武宗，希冀嘉靖皇帝能够一扫乌云：其诗曰：
世运循环世复清，物情熙皞（音“浩”）物咸亨，一人正位山河定，万国朝元日月明。黄道中天华阙迥，紫微垂象泰阶平，区区蜂蚁诚欢喜，鼓腹歌谣竞此生。
毫不夸张地说，唐伯虎多亏是个老百姓，也多亏生活在较为开放的明朝中后期，若生活在“文字狱”的时代，仅凭这首诗，唐伯虎的命也早就丢了。
半生落魄太平人
两个大灾之下，苏州乃至江苏人民都没有闲情逸致去买什么书画了。唐伯虎的生活顿时陷入捉襟见肘的境地。尽管他说过“不使人间造孽钱”这样的话，然而这却是一句笑谈，正如我们平时遇到不平事，经常会赌气说“还不如回到原始社会，小国寡民时代”。
那么，唐伯虎到底如何面对穷富这一问题，是否认为穷富很关键？其实唐伯虎40岁时写的《自寿》就已经很明白了。
鱼羹稻衲好终身，弹指流年到四旬；善亦懒为何况恶，富非所望不忧贫。
僧房一局金藤着，野店三杯石冻春；自恨不才还自庆，半生无事太平人。
虽然，后来这首诗又改为下面的四句：田衣稻衲拟终身，弹指流年了四旬；善亦懒为何况恶，富非所望不忧贫。
僧房一局金藤着，野店三杯石冻春；如此福缘消不尽，半生落魄太平人。
但诗的核心并没有变动，即“太平人”。也就是说，唐伯虎对于钱财看得还是很淡的，科场弊案之前，唐伯虎不爱财，他帮助徐祯卿、将自己的钱财用来大范围买书等；而科场弊案之后，他便将“安安稳稳地过一辈子”放到了人生核心地位。从这两首诗就很容易看出。
作第一首诗时，他的功名心尚未彻底死去，因此，颇有些悔意“自恨不才还自庆”。但经过宁王之劫后，他便觉得眼前的生活都是一种快乐并觉得“如此福缘消不尽”。唐伯虎具体改诗在何时，目前无法考证，但应是在宁王之劫功名心彻底断绝之后，他想到了自己的父母，想到了两位妻子，想到了妹妹和外甥，更想到了自己的儿子。他们都已成过去，而自己仍然在世上。
“半生无事太平人”是40岁时他对自己的评价，那个时候，他过着平民生活，虽然没有大富大贵，但也无惊无险。话里话外的意思是，这样生活下去，尽管没有什么丰功伟绩，却对自己的爱好没什么不好，颇有些自得其乐。
到了这时，即将奔五十的光景，他却觉得自己很悲哀。因为自己不顾家，造成了家人的不幸。最明显的是妹妹和沈九娘的死，他难辞其咎。做男人做到这个地步绝对是一种失败，因此，他才发出了“半生落魄”的慨叹，而“太平人”在此时却是一种反讽。
唐伯虎我们早就说过他是一位天才，天才与俗人的区别就在于：世俗不能战胜天才，尽管战胜了也仅仅是暂时的，只要时机成熟，天才的心就会喊出或做出一些令你吃惊的言论或事情来。果然，唐伯虎在50岁时，写了一首《言怀诗》。诗中又恢复了他的常态，再次显现了天才的本质。
醉舞狂歌五十年，花中行乐月中眠。
漫劳海内传名字，谁信腰间没酒钱。
书本自惭称学者，众人疑道是神仙。
些须做得工夫处，不损胸前一片天。
由此，我们不得不向唐伯虎致敬！天才就是天才！
4.阳间地府俱相似，只当漂流在异乡时光飞逝，唐伯虎的身体一天不如一天，祝允明和文徵明等朋友远在他乡，张灵、徐祯卿、朱存理等朋友死的死病的病，其他的朋友混得比他还惨，唯有都穆衣锦还乡，但二人早在十多年前就已经不太走动了，至于吴宽等长辈们则基本上全都去了极乐世界。“百年强半”的唐伯虎，经常觉得“来日苦无多”。
天才踏花而去
自从科场弊案后，游戏人间又20多年了。孤独的唐伯虎穷病交加，迎来了他最为落魄的时刻。唐伯虎在嘉靖二年（1523年）完成了他的名作《桐阴纳凉图》。他拖着孱弱的身体来到了桃花林中。
此刻深秋的冷风已让桃花纷纷落地，像风烛一般即将熄灭的唐伯虎站在残花败叶上沉思，他忽然想到了一件重要的事情还没有做。那就是女儿的婚事。年幼时，自己少不更事，尚未孝顺双亲父母却已先亡；尚未懂得夫妻贵在相知相爱，爱妻徐氏已亡故；尚未得膝下之欢，爱子爱侄却已夭折；尚未挺起胸膛对妹妹说：“别怕，有大哥呢！”而妹妹却已悲愤上吊。这一切使唐伯虎在行将就木之时觉得一阵剧烈的心痛。
他不能死，至少也要女儿的亲事定下方可。想到这里，唐伯虎捶了捶腰，咳嗽了两声，迈着艰难的步伐前往好朋友、书法家王宠的家中。王宠家境不错，书法也很好，他比唐伯虎小25岁，与唐伯虎是忘年交。王宠的书法在全国的知名度仅次于祝允明，和文徵明比肩，他此时再处于书法艺术的巅峰时刻，所以时常来桃花庵和唐伯虎交谈，也时不时地接济唐伯虎。
唐伯虎知道，王宠很喜欢自己的女儿，想要她作儿媳。而如今自己即将变成朽木，该是做完这件事情的时候了。王宠对唐伯虎到来并不感到惊讶，还以为和往常一样，或者交流书法或者来借些柴米油盐酱醋茶之类的东西。二人答礼之后，客人唐伯虎先入王宠跟在后面。落座喝茶片刻之间，唐伯虎便将来意说明。王宠自然非常乐意，一一答应。二人商量好了儿女婚事的诸多事宜之后，唐伯虎便在王宠家中饮酒吃饭。当晚回家，极为高兴的他，立刻做了《自寿诗翰册》。
唐伯虎的身体日渐衰落，一个月后的十二月初一夜，唐伯虎怎么也睡不着。当唐伯虎孤身躺在冰冷坚硬的床上，思忖着过去、现在与将来的时候，他不禁有一种冲动。他想跳下床，高声地对着空旷的原野高喊着：我不服！并写下了下面一首诗。
一日兼他两日狂，已过三万六十场。
他年新识如相问，只当漂流在异乡。
然而，不服又能怎样！