父母、妻儿、妹妹、侄儿一个个身归地府，唯一的女儿也将离他而去嫁作他人妇。“我当怎样？我活着还有什么意义？”想必此时的他，会发出如此疑问，这个疑问纠缠了人类数千年，而且仍将继续延续下去。
作为个体，他已经完成了自己的历史使命。女儿有了幸福的归宿，也有了嗣子，下一代延续的任务已经完成。
作为精神个体，他同样完成了任务。他相信自己的诗词歌赋、书法图画将永存世间，尽管其中有许多人会对自己的“德行”产生质疑，但他不在乎，唯大英雄能本色，是真名士自风流。
他又做了一个噩梦，梦见自己被关在北京的大牢中，父母妻儿和妹妹还有侄儿、沈九娘等都前来看望他。他感到非常纳闷，“他们怎么跑到一起来了？”这时，大牢门开了。凶神恶煞一般的狱卒，身穿红衣红裤，手持大砍刀拥了上来，不说一句话便将他拉了出来，任凭亲人们呼唤。这时，唐伯虎醒了。
醒来的他，忽然感到，既然女儿找到了好的归宿，自己也有了嗣子唐兆民，可以说在尘世上已经了无牵挂了。而阴间有那么多亲朋好友，特别是父母亲和爱子也在那里，他想在阴间尽孝；他想在阴间亲亲爱儿的脸蛋，想给儿子更多的亲情，儿子活着的时候，唐伯虎没有好好地承担起父亲的责任，到了阴间他要做一名好父亲！
想到这里，他笑了，他觉得阴间比阳间更美好更美丽，更值得他去游览一番。想到此处，他提起笔将桃花笺上刚刚写下的那首诗改了，这就是日后让无数唐迷闻之落泪的《伯虎绝笔》。
生在阳间有散场，死归地府也何妨。
阳间地府俱相似，只当漂流在异乡！
写罢，唐伯虎将毛笔一甩，大笑三声，颓然倒地！
唐伯虎辞世后，由亲家王宠，好友祝允明、文徵明等人凑钱进行了安葬。祝允明写了墓志铭，由王宠手书在碑上。起先被葬在了苏州城西北处桃花坞（今苏州市平江区西大营门双荷花池）的故居附近，其后又被迁到了苏州城西的横山东侧。
好朋友祝允明伤痛之极，除了写某夜他忽然梦到了好朋友，于是在《唐寅墓志铭》外，又写了《哭子畏二首》其诗曰：
天道难公也不私，茫茫聚散底须知。
水衡于此都无准，月鉴由来最易亏。
不泯人间聊墨草，化生何处产灵芝。
知君含笑归兜率，只为斯文世事悲。
万妄安能灭一真，六如今日已无身。
周山既不容神凤，鲁野何须哭死麟！
颜氏道存非谓天，子云玄在岂称贫。
高才剩买红尘妒，身后犹闻乐祸人。
其后，祝允明便在思念好友中慢慢消逝着自己的生命。一日，他梦到了唐伯虎、徐祯卿和张灵，三个人冲着他摆手微笑，顷刻间祝允明也笑了，和他们挽着手，高声笑着来到了酒馆内大饮而醉。其后，他便写下了《梦唐寅徐桢卿亦有张灵》：
唐生白虹宝，荆砥夙磨磷。江河鲲不徙，鲁野遂戕麟。
徐子十□周，邃讨务精纯。遑遑访魏汉，北学中离群。
伊余守初质，温故以知新。谁出不由户，貌别情还均。
浊世二三子，厌弃犹为人。相逢靡幽明，隔域岂不亲。
兹涂无尔我，相泯等一真。昔亦念张儒，犹能逐冥尘。
唐伯虎死后三年，祝允明也离开了人世，临终前他再次想到了好友唐伯虎，一首《再挽子畏》心酸出世：少日同怀天下奇，中来出世也曾期。
朱弦并绝桐薪韵，黄土生埋玉树枝。
生老病余吾尚在，去来今际子先知。
当时欲印枢机事，可解中宵入梦思。
35年后，他的另一位好友文徵明，也死在了工作岗位上。至此，吴中四大才子：祝允明、唐伯虎、文徵明、徐祯卿全部离世。
唐伯虎的一生，正如徐祯卿为其写的评语一般：
有鸟骄斯，高飞提提。饮择清流，栖羞卑枝。荡激扬，操比侠士。超腾踔诡，又类君子。长鸣远慕，顾命俦似。猥叙苦辛，仍要素辞。与子同心，愿各不移。恒共努力，比翼天衢。风雨凌敝，水勿散飞。天地闭合，乃绝相知。
天才魂飞宇宙
明朝万历年，常熟书商何君立因为喜欢唐伯虎的行事风格，更重要的是看到了眼前的巨大商机，经过一系列的商业运作，花重金对其诗词进行了整理并印刷出版。由此，洛阳纸贵，唐伯虎之名响彻江南，也出现了许多他的崇拜者，这些崇拜者或者对其进行墓葬维修，或者对其进行讴歌赞颂，或者遵从唐伯虎的行为做事风格存世惹世人瞩目。
以上都给唐伯虎的后世带来了很大好处。
后世有许多唐伯虎的崇拜者，在这其中“三袁”是非常著名的文学团体，他们的精神与唐伯虎极为相似，特别是袁宏道。
袁宏道（1568年－1610年），明代文学家，字中郎，又字无学，号石公，又号六休。汉族，荆州公安（今属湖北公安）人。袁宏道在文学上反对“文必秦汉，诗必盛唐”的风气，提出“独抒性灵，不拘格套”的性灵说。与其兄袁宗道、弟袁中道并有才名，合称“公安三袁”。
袁宏道曾经重修过唐伯虎墓，对他的诗学及其思想极为认可。他所说的“五快活论”尽管有许多消极的因素，但在明代商品经济极为发达的那个时期，却很有典型代表意义。例如，他说：
目极世间之色，耳极世间之声，身极世间之鲜，口极世间之谭，一快活也。
堂前列鼎，堂后度曲，宾客满席，男女交舄，烛气薰天，珠翠委地，金钱不足，继以田土，二快活也。
箧中藏万卷书，书皆珍异，宅畔置一馆，馆中约真正同心友十余人，人中立一识见极高如司马迁罗贯中关汉卿者为主，分曹部署；各成一书，远文唐宋酸儒之陋，近完一代未竟之篇，三快活也。
千金买一舟，舟中置鼓吹一部，妓妾数人，游闲，数人，泛家浮宅，不知老之将至，四快活也。
然人生受用至此，不及十年，家资田地荡尽矣。然后一身狼狈，朝不谋夕，托钵歌妓之院，分餐孤老之盘；往来乡亲，恬不知耻，五快活也。
其后又有崇祯年间的书商毛晋与其朋友，在崇祯十七年（1644年），也就是明朝灭亡那一年，来到苏州春游。恰巧看到唐伯虎的墓地非常残破，心声哀怜，不禁发出慨叹：“是朋友之罪也，千载下读伯虎之文者皆其友，何必时与并乎？”毛晋之所以会说出这句话，一方面是因为他很喜欢唐伯虎的诗词和行为做事方式；另一方面，作为一名商人，毛晋觉得吃了“死人”唐伯虎的油水，而其“本主”生前未能享受，心里有些过意不去。因此，打听到唐伯虎还有一个侄孙媳妇在世，生活很困难，便慷慨解囊资助，更重修唐伯虎的墓地，再立碑石，并且在墓旁建了三间祠堂。苏州地方官雷起剑也非常喜欢唐伯虎，便亲自题了碑题——《重修唐解元墓》，并发出了“更勒石以遗千古之有心者”的千年慨叹。
乾隆年间，著名的唐伯虎迷进士尤侗来到墓地凭吊，写出了《吊解元墓》诗。
才人无禄又无年，生死悲欢总可怜。
梦断东都空岁月，香销南国尽风烟。
清嘉庆六年（1801年），吴县知县唐仲冕见唐伯虎的墓再次荒芜，又重修了一次，并立碑书“明唐解元之墓”。因为喜爱他的缘故又筑了石亭对其进行保护，还建石绰楔一座。
1985年，苏州市文管会再次对其进行整修，墓地四周加筑了石墙，按原碑拓片重刻墓碑，再建石亭，植树绿化，并修建了唐伯虎纪念馆。
唐伯虎的官方评价
人死后必定要被评价一番，我们俗人被人挂在嘴上仅仅一两天而已，某些人则会被评价来评价去，唐伯虎就是其中之一。
自从唐伯虎死后就有了官方和民间两种评价方向。清顺治二年（1645年）四月癸亥（十一日），御史赵继鼎奏请纂修《明史》开始，清朝政府开始了长达92年的论证编纂工作。五月，清廷组成《明史》的纂修人员，大学士冯铨、李建泰、范文程、刚林、祈充格为总裁，操办此事。
对于文学名士的编纂时间稍后，在参考了大量的地方史料之后，唐伯虎的生平也定了稿。最终于乾隆四年（1739年），在张廷玉带领下编纂完成。而唐伯虎的地位并不高，在列传第一百七十四《文苑》二中的50多位文士中，排行倒数第十六。评价如下：
唐寅，字伯虎，一字子畏。性颖利，与里狂生张灵纵酒，不事诸生业。祝允明规之，乃闭户浃岁。举弘治十一年乡试第一，座主梁储奇其文，还朝示学士程敏政，敏政亦奇之。未几，敏政总裁会试，江阴富人徐经贿其家僮，得试题。事露，言者劾敏政，语连寅，下诏狱，谪为吏。寅耻不就，归家益放浪。宁王宸濠厚币聘之，寅察其有异志，佯狂使酒，露其丑秽。宸濠不能堪，放还。筑室桃花坞，与客日欢饮其中，年五十四而卒。
寅诗文，初尚才情，晚年颓然自放，谓后人知我不在此，论者伤之。吴中自枝山辈以放诞不羁为世所指目，而文才轻艳，倾动流辈，传说者增益而附丽之，往往出名教外。
这段评价，和民间的唐伯虎大相径庭，但确实是尊重历史的，是真实的唐伯虎形象。他的好朋友祝允明也身在其间，位置紧挨在前，评价也不太高，曰：
祝允明，字希哲，长洲人。祖显，正统四年进士。内侍传旨试能文者四人，显与焉，入掖门，知欲令教小内竖也，不试而出。由给事中历山西参政。并有声。允明以弘治五年举于乡，久之不第，授广东兴宁知县。捕戮盗魁三十余，邑以无警。稍迁应天通判，谢病归。嘉靖五年卒。
允明生而枝指，故自号枝山，又号枝指生。五岁作径尺字，九岁能诗，稍长，博览群集，文章有奇气，当筵疾书，思若涌泉。尤工书法，名动海内。好酒色六博，善新声，求文及书者踵至，多贿妓掩得之。恶礼法士，亦不问生产，有所入，辄召客豪饮，费尽乃已，或分与持去，不留一钱。晚益困，每出，追呼索逋者相随于后，允明益自喜。所著有诗文集六十卷，他杂著百余卷。子续，正德中进士，仕至广西左布政使。
徐祯卿比二人还靠前两位，他们的朋友杨偱吉紧随其后。文徵明虽然在下个列传，但却是卷首之位，可以想见，那个时候的官方对他的评价要比上卷的4个人要高。
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唐伯虎病逝后，地方史料正统描写唐伯虎的同时，民间也开始了长达500年的“造神”运动。起初是某些商家为了把唐伯虎的作品卖上好价钱，开始捏造各种传说，有人也顺势私刻了“江南第一风流才子”的印章。再加上各种书商的宣传，他又在文人墨客之间获得了广泛的影响力。本来，唐伯虎的喜好就颇多，对于戏曲、曲艺、小说多有涉及，因此，传唱唐伯虎成为一时流行的举动。特别是唐伯虎的一些诗词歌赋，非常适合曲艺特别是弹词的演唱，因此，唐伯虎迅速在民间流传开来。
这股造神运动，其间有的很贴近实际，有的则充满想象力。就以近年的一些影视书籍来看，有的描写唐伯虎在科场弊案后，游走四方间，动不动就说“我乃风流才子唐伯虎”，这简直是在乱改。在这些乱改之中，作者比较欣赏的是由周星驰主演的《唐伯虎点秋香》。该剧虽然脱离史实，但唐伯虎的精神内核却找到了，很典型的就是唐伯虎和参谋将军的对话，很有唐伯虎的风韵。例如：
参谋将军：一乡二里共三夫子不识四书五经六义竟敢教七八九子十分大胆华安（唐伯虎）：十室九贫凑得八两七钱六分五毫四厘尚且三心二意一等下流参谋将军：图画里龙不吟虎不啸小小书童可笑可笑华安：棋盘里车无轮马无缰叫声将军提防提防参谋将军：莺莺燕燕翠翠红红处处融融洽洽华安：雨雨风风花花叶叶年年暮暮朝朝参谋将军：十口心思思君思国思社稷华安：八目共赏赏花赏月赏秋香
参谋将军：你家横头来种树
华安：汝家澡盆杂配鱼
参谋将军：鱼肥果熟入我肚
华安：你老娘来亲下厨
唐伯虎是有物质上的、精神上的两个唐伯虎，物质上的唐伯虎先期不会治家、不能治家、不愿治家。但经过父母的最终一搏为了“孝”他参加了考试，最终无辜被牵连，从此走上了贫穷痛苦之路，终生靠卖画写文为生。
物质上的唐伯虎则可用唐伯虎陵园前的一副对联来描述：上联：身后是非，盲女村翁多乱说。