第五，他们都在担忧自己的命运。唐伯虎和林黛玉的葬花行为，其实都是在联系着自己的命运，并为此深深地担忧。唐伯虎有“貌娇命薄两难全，莺老花残谢世缘”、“身渐衰颓类如此，树和泪眼合同枯”、“李态樊香忆旧游，蓬飞萍转不胜愁。一身憔悴茅柴酒，三月伤春满镜愁。爱惜难将穷袴赠，凋零似把睡鞋留。红颜春树今非昨，青草空埋土一丘”等多处感伤；林黛玉则有“未若锦囊收艳骨，一杯净土掩风流”、“愿奴胁下生双翼，随花飞到天尽头。天尽头，何处有香丘”、“尔今死去侬收葬，未卜侬身何日丧”之句。二人都在联系着自己的命运，深怕有朝一日无人相送，既然这样还不如把自己幻化成花儿，自己先送送自己。
第六，诗中尽是无奈之词。尽管他们都孤傲，但面对强大的世俗世界，他们终要低下高贵的头颅。为此，他们的万分无奈。例如，林黛玉哭泣道“试看春残花渐落，便是闺中女儿老死时。一朝春尽红颜老，花落人亡两不知”。唐伯虎在这点上更是明显，他的无奈更多，因为他和林黛玉不同，他身处市民阶层，对于世俗的强大体味得非常明显。因此，他对此描述也特别多，甚至有些消极。例如“纵使金钱堆北斗，难饶风雨葬西施。匡床自拂眠清昼，一缕烟茶飏鬓丝”，“国色可怜难再得，酒杯何故不教空。忍看马足车轮下，一片西飞一片东”，“国色自来多命薄，桃红又见一年春。已无锦帐围金谷，漫把青鞋踏曲尘。绕树百回心语口，明年勾管是何人”等。
3.富非所望不忧贫
人生在世，钱是万万少不得的。然而，钱财对于唐伯虎来说却算不得什么。尽管他时常因为缺钱，在贫穷与饥寒中度过。但他胸中的那颗天才之心却始终在跳动，即使他遭受天灾人祸，生活极端清贫之下同样如此。这就是天才和俗人的区别：天才无论受到多么大的折磨，都不会改变天才的特质——敏感、倔强、自傲、敢于挑战一切。
正德十年（1515年）唐伯虎从南昌逃回家乡后过了一段时间的舒心日子。
但一年多后，苏州、松江等地发生大洪水，使得唐伯虎的日子又有些不好过了。
正德十三年（1518年）年底唐伯虎迎来了一个较为痛苦的日子，十二月初八他接到了首任妻子徐氏家里的一个噩耗——岳母吴儒人病逝了。听到这一消息，21年前的丧妻之痛再次涌现，为此，他写了《徐氏岳母吴儒人墓志铭》。
而更令人痛苦的是，这一年江苏部分地区下了一个多月的雨，南京、苏州都发生了洪涝灾害，这使他的生活状况雪上加霜（那时，他肯定不知道，更艰难的时刻还在后面等着他。水灾之后便是大饥荒。灾荒刚过，又一场“人灾”来了，那就是明武宗朱厚照南巡。因此，唐伯虎的生活状况陷入空前的拮据中）。
在唐伯虎经济比较宽裕不为生活烦忧的时候，姿态是很高的。例如，他曾写诗《卖画》：
金丹不炼不坐禅，不为商贾不耕田。
闲来写就青山卖，不使人间造孽钱。
当他的生活比较困窘的时候也会写一些哭穷的诗。
七峰山上哭穷
就在明武宗南巡之前的正德十三年（1518年）四月，49岁的唐伯虎就对孙育（字思和）哭过一次穷。
孙育乃是三国孙权的后人。元代时，孙权的后人有一支迁到了七峰山的严庄。传到明朝的成化、弘治年间，这一支孙氏族人越来越壮大。其中孙统因为长子孙方做了御史，次子孙育做了中书。家大业大的孙统便在七峰山建了亭台楼阁。孙育在父兄的基础上又增建了更多的斋榭轩馆，使其成为远近闻名的严庄孙园。因为为官，又是文人，所以，上至首辅（相当于丞相）杨一清、“江南四大才子”共同的伯乐王鏊，下到四大才子都和孙育相识。七峰山上还留有唐伯虎的诗画。
1518年，唐伯虎画了一幅《丹阳景图》并寄奉送诗8首叫穷，求助意思很明显。
十朝风雨苦错迷，八口妻孥并告饥；信是老天真戏我，无人来买扇头诗。
书画诗文总不工，偶然生计寓其中；肯嫌斗粟囊钱少，也济先生一日穷。
抱膝腾腾一卷书，衣无重褚食无鱼，旁人笑我谋生拙，拙在谋生乐有余。
白板长扉红槿篱，比邻鹅鸭对妻儿；天然兴趣难摹写，三日无烟不觉饥。
邻解皇都第一名，猖披归卧旧茅衡；立锥莫笑无余地，万里江山笔下生。
青衫白发老痴顽，笔砚生涯苦食艰；湖上水田人不要，谁来买我画中山。
荒村风雨杂鸣鸡，燎釜朝厨愧老妻；谋定一枝新竹卖，市中笋价贱如泥。
儒生作计太痴呆，业在毛锥与砚台；问字昔人皆载酒，写诗亦望买鱼来。
第一首是对贫穷的展示。第二首明显在向主人孙育张口：“兄弟，该给钱了。不能让我白画吧！”第三首则是自嘲，世人笑话他没有谋生的技能，但他一边手捧着书本一边说：“我一边自娱自乐一边赚钱多好！”话里话外的意思是孙育肯定不会少给。第四首则是对自我兴趣的展示，毕竟他和孙育是朋友，不能跌了身份！第五首到第八首则完全恢复了唐伯虎的本态，是一种虽然穷但志气志向不能丢的样子。
虽然没有文字记载，但是以孙育的背景，看完这些诗后，即使从朋友角度也会对唐伯虎有所帮助。
历史上的孙育与唐伯虎的关系不错。交往也并不止一次。正德十五年（1520年），唐伯虎也曾到七峰山游玩。
正德十五年（1520年）三月初三，唐伯虎、祝允明等人来到江边嬉戏用以消除一年的不祥之气，这被称作“修楔”。孙育请才子们题诗。唐伯虎的题诗为：
七峰山上多石壁，虎踞龙蹲兼卧立。
有时斜叠波涛文，藓固苔封半干湿。
主人乘兴恣登临，不速长携三五客。
台阁山林半相襟，一时热浪皆文墨。
梯高蹑险不肯辞，淋漓每洒加扛笔。
深镌浅刻动锥凿，从此长年费功力。
我也从旁记姓名，太岁庚辰年正德。
虽然汗漫一时事，百年转眼成旧迹。
试听夜深风雨中，应有鬼神惊且泣！
除了上述诗外，还有《把酒对月歌》（全名为《月下饮孙氏印月楼把酒对月歌》）、《题严庄图》（落日山逾碧，巍亭景自幽。沧江寒更急，客兴自中流）、《题孙氏白云山房》（七峰山势倚天东，山馆山腰复道通。雪浪翻江檐映白，霜风堕井砌留红。栏杆绕出林梢上，帘幕低垂水影中。敢为写图并咏句，髫年投契主人翁）等6首。
2010年，孙家人在族谱中发现了一首没有正式发表过的诗，其名曰：《宴孙氏抱瓮园见梨花大开立成一律》。
漏寂长门九十春，月溶芳苑万枝银。
园东蛱蝶迷游子，墙里秋千笑丽人。
钻火绿榆寒食近，插天青旆酒家新。
酷怜浅红巫山面，梦里襄王恐未真。
这首诗的落款时间是“正德庚辰年的三月”。也就是正德十五年（1520年），那一年唐伯虎51岁。
二杆子皇帝