文林（1445年－1499年）字宗儒，因为祖籍在湖广衡山，所以自号“衡山”，其子文徵明生后两年（1472年）中了进士。起先做了永嘉县、博平县的县令，其后在南京太仆寺任寺丞。做了几年官后，辞职回家。而1497年朝廷下旨让他出任温州知府，但他坚辞不受，仍然以生病作为说辞。而这时唐伯虎还没有参加提学考试，便对他进行了劝谏。送给文林一首诗《送文温州》进行解劝。据说这是唐伯虎唯一的一首“四言诗”，这篇诗的序比诗文本体更有名，这篇序使文林对他刮目相看，进而才有其后帮助唐伯虎摆平方志的事情。
寅稚冠之岁，跌放不检约，衡山、文璧与寅街相俦，又同井鸂；然端懿自持、尚好不同，外相方圆，而实有埙篪之美璧。家君太仆先生，时以过勤居乡，一闻寅纵失，辄痛切督训，不为少假。寅故戒栗强恕，日请益隅坐，幸得远不齿之流。然后先生赞拔誉扬，略不置口，先后于邦闾耆老、于有司无不极，至若引跛鳖、策驽饘然。是先生于后进也，尽心焉耳矣。
且夫周文之圣，积累仁义，诗人咏之曰：“得四臣而天下附。”孔子之教，册籍纪焉，曰：“有颜子、季路、闵、曾、游、夏之徒，而道益彰。”今蓬巷之士，颂先王守圈模茹，藿冠素羹，葵饭脱粟，逶迤宽博，其异于鼓刀负贩之人，若芥发耳。不先有所引擢，后有所推戴辅翊，其何能自致于青云之上传言曰:“朋友不信，不获乎上矣。”此后辈之所以必赖也。而为前辈者，道有所论援，相与优息，而无独知无从之叹；而后辈则高山在瞻，有所标的，是上下相成也。今之后辈，被服姣丽，伸眉高论，旁视无忌，不复识有前辈之尊与益也，是岂长者绝之哉？庶后进之彦，以寅观，则和前辈之用心用人也矣。
今先生出刺温，以病谢不报，赴郡有期：即当为诗以饯，敢又书此，以叙寅之所以德先生，而无可为报者也。
日月徂暑，时风布和。
远将仳离，抚筵悲歌。
左右行觞，缉御猥多。
墨札参横，冠带崔峨。
衠弦嘈嘈，嘉木婆娑。
孔雀西南，止于丘阿。
我思悠悠，慷慨奈何。
文林看后非常高兴，便将诗文给了苏州知府曹凤欣赏。曹凤字鸣歧，别号西野，河南汝宁新蔡人，也很有文采。他不但和文林相交，与沈周的关系也不错。他早就听说沈周有个很好的学生叫唐伯虎，今天一见这篇文章非常惊讶，唐伯虎的才华比自己估计得还要高。
当文林知道唐伯虎被方志取消资格之后非常着急，但他却行将赴任。因此，临行前便请曹凤帮忙斡旋。而这时，沈周也开始为了自己弟子的仕途进行活动，正在家中丁忧的皇帝的老师老状元吴宽（1435－1504年，明代诗人、散文家、书法家。1472年会试、廷试获第一，和程敏政一同教授过明孝宗）、正在京中为官的老榜眼王鏊等好友也暗中使劲，最终使得方志为唐伯虎安排了一场“录遗”，即补考。由知府曹凤做主考官。这其实是一种隋唐前“九品中正制”的延续，该制度由地方官向朝廷推荐人当官。而“录遗”也是地方官有意为当地的名士打开方便之门。可以说，唐伯虎的这次考试并不是太露脸。但他第二年高中解元，将一切遗憾全都扫得荡然无存。
长河坚冰至，北风吹衣凉
唐伯虎又考了个第一名，成为人见人敬的唐解元，前途光明一片。
唐伯虎、文徵明在1498年共同参加了秋闱，结果唐伯虎高中解元，文徵明却名落孙山。唐伯虎起初高兴得手舞足蹈，请他吃饭的人、投怀送抱的美娇娘、溜须拍马之徒，也如过江之鲫一样多得数不胜数。知道结果的当天，唐伯虎便被请去赴宴，还做了一首《金粉福地赋》惹来人们的瞩目。回来之后，忽然想到了落榜的文徵明，连忙到文徵明的房间。刚一进去，就听到鼾声大震。挑帘一看，只见文徵明正躺在床上和衣而睡。旁边的桌几上放着一张纸，旁边笔墨砚齐全。唐伯虎一看，只见上面写着《客夜》。
旅馆沉沉睡思迟，新寒自拥木绵衣。
功名无据频占梦，风土难便苦忆归。
弄月谁家双笛细，伴人遥夜一灯微。
男儿莫恃方年少，触事撄愁念已非。
唐伯虎不由心中念道：“哎！唐伯虎呀唐伯虎，你看看徵明虽然比你小但却比你更深沉。如果是我，肯定会大哭一场，可这老兄竟然睡了。”
这就是文徵明和唐伯虎的性格区别。唐伯虎性格豪爽，因此也就不免有些浮躁。而文徵明却永远那样深沉，什么事情于他都可以解决。如果打个比喻，伯虎似水，时而湍急时而平缓；徵明似山，任凭风吹雨打，我自岿然不动。
乡试之后就是会试，欢喜之后新的一场挑战近到眼前。他该进北京参加会试了。当亲朋好友们前来送行的时候，祝允明一脸的担忧。
“老祝，你这是怎么了？伯虎得了解元你应该高兴呀！”张灵在旁没大没小的说，本来张灵是祝允明的学生。但这两位都一个脾气，只要喝了酒，没有什么不敢做的事情！
“伯虎，祝贺的话朋友们都说了很多，我不想再说了，你的才华和文章大家都是知道的，但世事岂会尽如人意？这是我给你写的一篇东西，你看看吧，希望你多多珍重！”说着，祝允明竟然掉下了几滴眼泪。唐伯虎微微一笑，展开观看《别唐寅》，只见上写：
长河坚冰至，北风吹衣凉。
户庭不可出，送子上河梁。
握手三数语，礼不及壶觞。
前辕有征夫，同行竟异乡。
人生岂有定，日月亦代明。
毛裘忽中卷，先风欲飞翔。
南北各转首，登途勿徊徨。
“哈哈，老祝，你太多心了。没事儿的，我定会给你们带来好消息。”唐伯虎高声地叫着。
这时，文徵明也走到唐伯虎的面前：“伯虎，家父昨日来信指出你一个毛病，作为朋友我不能不提醒你！”
“哦？伯父大人有何指教？”唐伯虎说着躬身施礼，他对于文林的话还是非常重视的。
其实文徵明并没有实话实说，文林主要是因为儿子文徵明落第，所以来信劝诫儿子不要灰心，唐伯虎只是顺便谈谈而已。他的原文是“子畏之才宜发解，然其人轻浮，恐终无成；吾儿他日远到，非所及也”。意思很明白，日后你会比他强。
“伯虎，我父亲说你，做事欠稳重，好冲动；做事过于高调，而不知收敛。以你的才华，会试高中状元都有可能。然而，这个时候你更要虚心。”文徵明说着，唐伯虎点着头，连连称是。
祝允明看着唐伯虎的表情，那张表情是那么熟悉。唐伯虎、祝允明、张灵、文徵明四人经常在一起，文徵明老成持重没人敢随便和他开玩笑，而其他三人经常被他教训。被教训的时候，三人都会点头称是，但都是左耳朵进右耳朵出。
但在今天，祝允明觉得唐伯虎有些过了，他拍了拍唐伯虎的肩膀：“子畏，临行前，送你几句话，望你珍重！”
夫谓千里马者，必朝吴暮楚，果见其迹耳。非谓表露骨相，令识者苟以千里目，而终未尝一长驱，骇观于千里之人，令慕服赞誉，不容为异词也。
《与唐寅书》
这些话，表面上是在说：千里马一日千里并非是看表象，否则伯乐也需要有千里眼了！千里马乃是从骨骼（也就是我们通常说的气质）上看。祝允明用千里马的事例劝诫唐伯虎不要为人过于张狂，要学会内敛。然而，令祝允明失望的是，他的话唐伯虎还是没有听进去。
在众人的担忧下，冒着北风，唐伯虎上路了。虽然对于南方人来说，北方越来越冷，然而此时的唐伯虎却极为高兴，因为他获得了主考官梁储的好感。而梁储这个人对于自己喜欢的人那是不遗余力的支持，唐伯虎为此非常感激他。因为他听说梁储回京后，不断向同僚宣传唐伯虎的才气，自己未到北京就已声名鹊起了。再加上同乡前辈吴宽、王鏊等人在旁点头赞誉“梁储所言非虚”，那个时期两大文豪李东阳和程敏政对其都是青眼有加。